S-甲基异硫脲盐酸盐 | 53114-57-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 中文名称: S-甲基异硫脲盐酸盐
• 中文别名: S-甲基异硫脲单盐酸盐
• 英文名称: S-methylisothiourea hydrochloride
• 英文别名: S-methylisothiuronium chloride；methyl carbamimidothioate;hydrochloride
• CAS: 53114-57-1
• 化学式: C₂H₆N₂S*ClH
• 分子量: 126.61
• InChiKey: KRYWEAYKLGCRRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-甲基异硫脲盐酸盐 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 甲基磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷的有机光催化烷基/芳基磺酰化反应

  摘要：

  直接烯丙基磺酰化反应：烯丙基砜是许多生物活性化合物中的重要药效基团。我们报告了一种实用、简单的有机光催化方法，用于在温和条件下使用廉价且稳定的亚磺酸钠盐来获取各种功能化的烯丙基砜衍生物，以克服其合成屏障。

  DOI：

  10.1002/chem.202303187
• 作为产物：
  描述：

  S-methylthiuronium picrate 在 盐酸 作用下， 反应 18.0h， 以70%的产率得到S-甲基异硫脲盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Miller, Joseph; Miyata, Yukino; Sakazaki, Emika, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 11, p. 3301 - 3310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A versatile approach to pyrimidin-4-yl substituted α-amino acids from alkynyl ketones; the total synthesis of l-lathyrine
  作者：Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、David Catterick、Gareth J. Pritchard

  DOI：10.1039/a704526c

  日期：——

  A range of pyrimidin-4-yl substituted α-amino acids has been synthesised by the reaction of amidines with α-amino acid alkynyl ketones.

  一系列吡啶-4-基取代的α-氨基酸通过脒与α-氨基酸炔酮的反应合成得到。
• A Noncatalytic Approach to Hetaryl-Annulated 1,2,4-Thiadiazine-1,1-dioxides
  作者：Artem Cherepakha、Vladimir O. Kovtunenko、Andrey Tolmachev、Oleg Lukin

  DOI：10.1002/jhet.1029

  日期：2013.8

  out through a reaction of hetaryl‐sulfonyl chlorides with amidines under mild noncatalytic conditions. In the case of 2‐chloropyridine‐3‐sulfonyl chloride derivatives and 2,4‐dichlorothiazole‐5‐sulfonyl chloride open‐chain sulfonylated amidine intermediates were isolated and then subjected to the cyclization step. The reaction with 2,4‐dichloropyrimidine‐5‐sulfonyl chloride gave rise to the corresponding

  开发了一套合成程序，可按制备规模生产官能化的吡啶并，嘧啶和噻唑环化的噻二嗪-1,1-二氧化物。在所有情况下，噻二嗪-1,1-二氧化物的闭环反应都是在温和的非催化条件下，通过杂芳基-磺酰氯与am的反应进行的。对于2-氯吡啶-3-磺酰氯衍生物和2,4-二氯噻唑-5-磺酰氯开环磺酰化intermediate中间体进行分离，然后进行环化步骤。与2,4-二氯嘧啶-5-磺酰氯的反应可在一个锅中生成相应的噻二嗪-1,1-二氧化物。同样，一锅中进行了2-氯吡啶-3-磺酰胺与内酯醚的反应，很容易得到相应的噻二嗪-1,1-二氧化物。
• Synthesis of 2-Substituted Pyrimido[5,4-b]indolizine Derivatives from Acetates of Baylis-Hillman Adducts
  作者：Chunhao Yang、Yuyuan Xie、Min Jiang、Qian He

  DOI：10.3987/com-08-11428

  日期：——

  synthesized conveniently in two steps. The key intermediates 2-substituted 5-[(pyridin-2-yl)methyl]pyrimidin-4(3H)-ones 2 were obtained by facile cyclization of the acetate of Baylis-Hillman adduct 3 and various amidine hydrochlorides 4 in the presence of sodium ethoxide. Treatment of 5-[(pyridin-2-yl)methyl]pyrimidin-4(3H)-ones 2 with phosphoryl chloride by reflux afforded fused 2-substituted pyrimido[5

  - 新型三环杂环嘧啶并[5,4-b]中氮茚衍生物1通过两步方便地合成。关键中间体 2-取代的 5-[(pyridin-2-yl)methyl]pyrimidin-4(3H)-ones 2 由 Baylis-Hillman 加合物 3 和各种脒盐酸盐 4 在乙醇钠。通过回流用磷酰氯处理 5-[(pyridin-2-yl)methyl]pyrimidin-4(3H)-ones 2 以高产率提供稠合的 2-取代的嘧啶并 [5,4-b] 中氮茚 1。
• Solid phase synthesis of dihydropyrimidinones and pyrimidinone carboxylic acids from malonic acid resin
  作者：Bruce C. Hamper、Kevin Z. Gan、Thomas J. Owen

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00961-2

  日期：1999.7

  Malonic acid resin 1 and the corresponding diester 2 have been used for the preparation of dihydropyrimidinones 6 and pyrimidinone carboxylic acids 8. Knoevenagel condensation of the unsymmetrical resin bound malonate diester 2 followed by condensation with amidines provides dihydropyrimidinone carboxylate esters 4. Cleavage of 4 with TFA afforded the carboxylic acid 5 which undergoes decarboxylation

  丙二酸树脂1和相应的二酯2已用于制备二氢嘧啶酮6和嘧啶酮羧酸8。不对称树脂的Knoevenagel缩合结合丙二酸二酯2随后缩合脒提供二氢嘧啶酮羧酸酯4。用TFA裂解4得到羧酸5，其进行脱羧以得到二氢嘧啶酮6。用CAN氧化4，然后用TFA裂解，得到嘧啶酮羧酸8。
• Convenient Synthesis of Fluorescent Chromeno[4,3-d]pyrimidines from Electron-Deficient 3-Vinylchromones
  作者：Nikita M. Chernov、Roman V. Shutov、Anastasia E. Potapova、Igor P. Yakovlev

  DOI：10.1055/s-0039-1690723

  日期：2020.1

  We report an easy and powerful approach to the synthesis of novel chromeno[4,3-d]pyrimidine-5-acetic acids through ANRORC reaction of electron-deficient 3-vinylchromones and 1,3-N,N-binucleophiles. The reaction proceeds under mild conditions (EtOH, rt) and is applicable to a wide range of substrates. The described compounds show fluorescence in the violet-blue range (390–460 nm) with Stokes shift of

  我们报告了一种简单而强大的方法，通过缺电子的3-乙烯基色酮和1,3- N，N-双亲核试剂的ANRORC反应合成新型铬诺[4,3 - d ]嘧啶-5-乙酸。反应在温和的条件下（EtOH，rt）进行，适用于多种底物。所描述的化合物在紫蓝色范围（390–460 nm）中显示荧光，斯托克斯位移为40–80 nm，量子产率适中（0.15–0.20）。由于吸电子基团以乙酸片段的形式保守，因此这些化合物可以容易地被官能化或缀合至所需的底物以用于（生物）分析目的。