(2R,2R')-3,3'-disulfanediyl bis(2-acetamidopropanamide) | 16359-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,2R')-3,3'-disulfanediyl bis(2-acetamidopropanamide)
• 英文别名: (2R,2R’)-3,3‘-disulfanediyl bis(2-acetamidopropanamide)；diNACA；(2R,2'R)-3,3'-Disulfanediylbis(2-acetamidopropanamide)；(2R)-2-acetamido-3-[[(2R)-2-acetamido-3-amino-3-oxopropyl]disulfanyl]propanamide
• CAS: 16359-16-3
• 化学式: C₁₀H₁₈N₄O₄S₂
• 分子量: 322.409
• InChiKey: DUWDVURMXRFATH-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  240.5-241.5 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  764.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2R')-3,3'-disulfanediyl bis(2-acetamidopropanamide) 在 DL-dithiothreitol 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以27.8 kg的产率得到N-乙酰基-L-半胱氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Method for Preparation of N-Acetyl Cysteine Amide and Derivatives Thereof

  摘要：

  本发明涉及制备和分离N-乙酰半胱氨酸酰胺的方法，其中包括：将半胱氨酸与醇和氯化试剂接触，形成含有L-半胱氨酸二甲酯二盐酸盐的有机溶液；将干燥或未干燥的L-半胱氨酸二甲酯二盐酸盐与三乙胺、乙酸酐和乙腈结合，形成二N-乙酰半胱氨酸二甲酯；将干燥的二N-乙酰半胱氨酸二甲酯与氢氧化铵混合，形成二N-乙酰半胱氨酸酰胺；并使用二硫苏糖醇、三乙胺和醇将干燥的二N-乙酰半胱氨酸二甲酯分离为N-乙酰半胱氨酸酰胺。

  公开号：

  US20190084926A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Acetylamino-3-(acetylamino-methylsulfanyl)-propionamide 在 氧气 、 汞 作用下， 生成 (2R,2R')-3,3'-disulfanediyl bis(2-acetamidopropanamide)
  参考文献：
  名称：

  Fauchere, Jean-Luc; Pliska, Vladimir, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 369 - 376

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Formation of Disulfide Bonds by a Chemiluminescent 1,2-Dioxetane under Mild Conditions
  作者：Caroline S. Sauer、Johannes Köckenberger、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00569

  日期：2020.7.17

  The oxidation of alkyl thiols to disulfides has been achieved under mild conditions using a chemiluminescent 1,2-dioxetane as a stoichiometric oxidant. Besides the mild and biocompatible reaction conditions, this approach offers the possibility to monitor the presence of thiols through oxidation and chemiluminescence of the remaining dioxetane.

  使用化学发光的1,2-二氧杂环丁烷作为化学计量的氧化剂，在温和的条件下已将烷基硫醇氧化为二硫化物。除了温和且生物相容的反应条件外，该方法还可以通过剩余二氧杂环丁烷的氧化和化学发光监测硫醇的存在。
• Methods of Making Deuterium-Enriched N-acetylcysteine Amide (D-NACA) and (2R, 2R')-3,3'-Disulfanediyl BIS(2-Acetamidopropanamide) (DINACA) and Using D-NACA and DINACA to Treat Diseases Involving Oxidative Stress
  申请人：Nacuity Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20190135741A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present invention includes pharmaceutical composition comprising (2R,2R′)-3,3′-disulfanediyl bis(2-acetamidopropanamide)(diNACA) or D 3 -N-acetyl cysteine amide, or a physiologically acceptable salt thereof, having a deuterium enrichment above the natural abundance of deuterium, and derivatives or solids thereof, and methods of using diNACA to treat eye diseases and other diseases associated with oxidative damage including, e.g., antivenom, beta-thallassemia, cataract, chronic obstructive pulmonary disease, macular degeneration, contrast-induced nephropathy, asthma, lung contusion, methamphetamine-induced oxidative stress, multiple sclerosis, Parkinson's disease, platelet apoptosis, Tardive dyskinesia, Alzheimer disease, HIV-1-associated dementia, mitochondrial diseases, myocardial myopathy, neurodegenerative diseases, pulmonary fibrosis, skin pigmentation, skin in need of rejuventation, antimicrobial infection, Friedreich's ataxia.

  本发明包括含有（2R,2R′）-3,3′-二硫代二乙酰胺基丙酰胺（diNACA）或D3-N-乙酰半胱氨酸酰胺，或其生理可接受的盐的药物组合物，其氘富集程度高于氘的自然丰度，以及其衍生物或固体，以及使用diNACA治疗与氧化损伤相关的眼部疾病和其他疾病的方法，例如抗毒素、β地中海贫血、白内障、慢性阻塞性肺病、黄斑变性、造影剂诱导性肾病、哮喘、肺挫伤、甲基苯丙胺诱导的氧化应激、多发性硬化症、帕金森病、血小板凋亡、迟发性运动障碍、阿尔茨海默病、HIV-1相关性痴呆、线粒体疾病、心肌肌病、神经退行性疾病、肺纤维化、皮肤色素沉着、需要复活的皮肤、抗菌感染、弗里德里希氏共济失调。
• Method for preparation of N-acetyl cysteine amide and derivatives thereof
  申请人：NACUITY PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US10590073B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  The present invention includes methods for making and isolating N-acetylcysteine amide, intermediates and derivatives thereof comprising: contacting cystine with an alcohol and a chlorinating reagent to form an organic solution containing L-cystine dimethylester dihydrochloride; combining dried or undried L-cystine dimethylester dihydrochloride with a triethylamine, an acetic anhydride, and an acetonitrile to form a di-N-acetylcystine dimethylester; mixing dried di-N-acetylcystine dimethylester with ammonium hydroxide to form a di-N-acetylcystine amide; and separating dried di-N-acetylcystine dimethylester into N-acetylcysteine amide with dithiothreitol, triethylamine and an alcohol.

  本发明包括制造和分离N-乙酰半胱氨酸酰胺、其中间体和衍生物的方法，包括：将胱氨酸与醇和氯化试剂接触，形成含有 L-胱氨酸二甲基酯二盐酸盐的有机溶液；将干燥或未干燥的 L-胱氨酸二甲基酯二盐酸盐与三乙胺、乙酸酐和乙腈混合，形成二-N-乙酰基胱氨酸二甲基酯；将干燥的二-N-乙酰基胱氨酸二甲基酯与氢氧化铵混合，形成二-N-乙酰基胱氨酸酰胺；以及用二硫苏糖醇、三乙胺和醇将干燥的二-N-乙酰基胱氨酸二甲基酯分离成 N-乙酰基胱氨酸酰胺。
• Amides of N-Acylcysteines as Mucolytic Agents
  作者：Tellis A. Martin、David H. Causey、A. Leonard. Sheffner、Allan G. Wheeler、John R. Corrigan

  DOI：10.1021/jm00318a046

  日期：1967.11
• Kinetik der Reaktion von Imidazol-SH-Verbindungen mit<i>N</i>-Äthyl-maleinimid
  作者：FRIEDHELM SCHNEIDER、HELMUT WENCK

  DOI：10.1515/bchm2.1969.350.2.1521

  日期：1969.1