N,N'-bis(phenylacetyl)-L-cystine | 2752-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(phenylacetyl)-L-cystine
• 英文别名: N,N'-bis-phenylacetyl-L-cystine；N,N'-Bis-phenylacetyl-L-cystin；benzylcarbonyl-Cys(1)-OH.benzylcarbonyl-Cys(1)-OH；(2R)-3-[[(2R)-2-carboxy-2-[(2-phenylacetyl)amino]ethyl]disulfanyl]-2-[(2-phenylacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 2752-39-8
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₆S₂
• 分子量: 476.574
• InChiKey: DWRCRIMPBCLETK-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(phenylacetyl)-L-cystine 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 S-benzyl-N-phenylacetyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Peptides Containing Cysteine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01141a081
• 作为产物：
  描述：

  L-胱氨酸 、 苯乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N,N'-bis(phenylacetyl)-L-cystine
  参考文献：
  名称：

  Dynamic Combinatorial Mass Spectrometry Leads to Metallo-β-lactamase Inhibitors

  摘要：

  The use of protein ESI mass spectrometry under non-denaturing conditions to analyze a dynamic combinatorial library of thiols/disulfides with the BcII metallo-beta-lactamase enabled the rapid identification of an inhibitor with a K-i of < 1 mu M. The study exemplifies the utility of protein-MS for screening dynamic mixtures of potential enzyme-inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm070866g

文献信息

• Synthesis and reactions of α-thioformyl dipeptides, possible biogenetic precursors of penicillin
  作者：John Cheney、Clive J. Moores、James A. Raleigh、A. Ian Scott、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19740000986

  日期：——

  Thioformyl dipeptides (II) have been synthesised by various routes and the existence of these unstable compounds has been verified by trapping experiments. At room temperature the thioaldehydes polymerise readily and at lower temperatures the thioenol forms are stabilised. When thioenolisation is prevented by the presence of an α-methyl substituent as in (XX), polymerisation is the only observable

  硫代甲酰基二肽（II）已经通过各种途径合成，并且这些不稳定的化合物的存在已经通过捕获实验得到证实。在室温下，硫醛容易聚合，而在较低温度下，硫烯醇形式稳定。如（XX）中所述，当通过α-甲基取代基的存在阻止硫烯醇化时，聚合是唯一可观察到的反应。尚未观察到以制备规模环化为β-内酰胺衍生物。
• Synthesis and reactions of thioaldehyde dehydropeptides related to β-lactam antibiotics
  作者：John Cheney、Clive J. Moores、James A. Raleigh、A. Ian Scott、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/c39740000047

  日期：——

  Thioaldehyde dehydropeptides (II; R3= H) related to β-lactam antibiotics have been synthesised; at room temperature these unstable compounds polymerise while at lower temperatures the thioenols are stabilised; when thioenolisation is prevented by the presence of an α-methyl substituent polymerisation is the only observable reaction.

  已经合成了与β-内酰胺类抗生素有关的硫醛脱氢肽（Ⅱ； R 3＝ H）。这些不稳定的化合物在室温下会聚合，而在较低的温度下，硫醇则稳定下来。当通过α-甲基取代基的存在阻止硫烯醇化时，聚合是唯一可观察到的反应。
• Foeldi, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1955, vol. 5, p. 187,194
  作者：Foeldi

  DOI：——

  日期：——
• Baxter, Robert L.; Glover, Steven S. B.; Gordon, Eric M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 365 - 372
  作者：Baxter, Robert L.、Glover, Steven S. B.、Gordon, Eric M.、Gould, Robert O.、McKie, Marion C.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mozingo; Folkers, Chemistry of Penicillin
  作者：Mozingo、Folkers

  DOI：——

  日期：——