hemiselenocystine | 1242409-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hemiselenocystine
• CAS: 1242409-39-7
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₄SSe
• 分子量: 287.198
• InChiKey: NLGQOUBQSFVWIR-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.4±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.42
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  126.64
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-amino-3-selanylpropanoate 、 hemiselenocystine 生成 L-硒代胱胺基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Selenium and Sulfur in Exchange Reactions: A Comparative Study

  摘要：

  Cysteamine reduces selenocystamine to form hemiselenocystamine and then cystamine. The rate constants are k(1) = 1.3 x 10(5) M-1 s(-1); k(-1) = 2.6 x 10(7) M-1 s(-1); k(2) = 11 M-1 s(-1); and k(-2) = 1.4 x 10(3) M-1 s(-1), respectively. Rate constants for reactions of cysteine/selenocystine are similar. Reaction rates of selenium as a nucleophile and as an electrophile are 2-3 and 4 orders of magnitude higher, respectively, than those of sulfur. Sulfides and selenides are comparable as leaving groups.

  DOI：

  10.1021/jo1011569
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 L-硒代胱胺基乙酸 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 water-d2 为溶剂， 生成 hemiselenocystine
  参考文献：
  名称：

  Role of Substrate Reactivity in the Glutathione Peroxidase (GPx) Activity of Selenocystine

  摘要：

  硒半胱氨酸（CysSeSeCys）是一种双硒化合物，表现出谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）活性，它催化使用硫醇辅因子的过氧化氢还原反应。为了理解两种底物的相对反应性，采用Dalziel动力学法在氢过氧化物（H2O2）、t-丁基过氧化物或α-茴香醇过氧化物以及谷胱甘肽或二硫苏糖醇（DTTred）的存在下，确定了酶动力学参数，即转化数（kcat）以及对硫醇（φG）和过氧化氢（φH）的相对反应性参数。通过77Se NMR光谱对CysSeSeCys与H2O2和DTTred反应过程中形成的中间体进行了表征。HF/6-31G(d)的从头计算表明，与H2O2的反应是放热的，而与DTTred的反应是吸热的。基于这些研究，CysSeSeCys的GPx活性可能是通过与过氧化氢的反应启动的，在催化循环中，硫醇的反应是速率决定环节。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20090348