4-benzoylpiperazine-1-carbaldehyde | 57238-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzoylpiperazine-1-carbaldehyde
• 英文别名: 4-benzoyl-1-piperazinecarboxaldehyde；1-benzoyl-4-formylpiperazine
• CAS: 57238-77-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: JBDXTNLTELFZEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  430.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoylpiperazine-1-carbaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到1-苯甲酰基哌嗪盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  二氮杂螺烷衍生物是新的病毒进入抑制剂

  摘要：

  疱疹病毒分布广泛，可引起严重疾病。许多目前可用的抗病毒药物效果有限，导致耐药性的快速发展，并且通常表现出剂量依赖性毒性。特别是对于人类巨细胞病毒 (HCMV)，迫切需要具有新作用机制且耐受性良好的新化合物。在这项研究中，我们表征了两种新的二氮杂二螺烷衍生物 11826091 和 11826236 的抗病毒活性。这两种小分子对低通道数 HCMV 表现出很强的活性。用这些化合物预处理无细胞病毒大大减少了感染。在感染前、感染前和感染期间或感染期间或感染后将 11826091 或 11826236 添加到细胞中的添加时间测定显示对感染的早期步骤具有抑制作用。有趣的是，11826236 通过在感染后添加到细胞中产生效果。进入试验的结果显示主要影响是对附件的影响。只有 11826236 对渗透的影响与肝素相当。此外，对于硫酸乙酰肝素表达缺陷或缺乏所有表面糖胺聚糖的细胞系，未发现对病毒感染的影响，表明这

  DOI：

  10.1128/aac.02103-20
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰哌嗪 在 1‐methyl‐2‐azaadamantane‐N‐oxyl 、 2,2'-联吡啶 、 甲酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-benzoylpiperazine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过使用铜/中等受阻硝基氧自由基（DMN-AZADO或1-Me-AZADO）将叔胺进行甲基选择性甲基氧化为甲酰胺。

  摘要：

  叔胺的甲基选择性α-加氧是合成甲酰胺同时保留胺底物骨架的极具吸引力的方法。因此，开发能够使用分子氧（O 2）作为末端氧化剂来促进在N-甲基位置上的区域选择性α-氧化的有效催化剂是重要的课题。在这项研究中，我们成功地通过使用Cu / nitroxyl自由基催化剂系统开发了一种高度区域选择性和高效的叔胺好氧甲基选择性α-加氧方法。使用中等受阻的硝酰基自由基，例如1,5-二甲基-9-金刚烷金刚烷N-氧基（DMN-AZADO）和1-甲基-2-氮杂金刚烷N-氧基（1-Me-AZADO）对于有效地促进氧合作用，主要是因为这些N-羟基比受阻较少的N-羟基具有更长的寿命。将各种类型的叔N-甲胺选择性地转化为相应的甲酰胺。还根据实验证据以及DFT计算讨论了合理的反应机理。该催化剂体系的高区域选择性源自胺-N-氧基相互作用的空间限制。

  DOI：

  10.1002/anie.201909005

文献信息

• 新型钳形金属络合物及其应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN109553641B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明公开了一种制备新型钳形络合物的方法以及此类络合物在羧酸酯类化合物催化氢化生成相应醇的反应和二氧化碳催化氢化制备甲酰胺类化合物的两个反应中的应用，该应用是以羧酸酯，氢气为原料或者以二氧化碳、氢气和胺类化合物为原料，以上述过渡金属络合物为催化剂，在有机溶剂中或者无溶剂条件下反应，分别形成相应的醇类化合物和/或相应的甲酰胺类化合物。本发明的方法具有反应效率高、选择性好、条件温和、经济环保和操作简便等优点，具有良好的推广和应用前景。
• Chelating Bis(1,2,3‐triazol‐5‐ylidene) Rhodium Complexes: Versatile Catalysts for Hydrosilylation Reactions
  作者：Thanh V. Q. Nguyen、Woo‐Jin Yoo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201500875

  日期：2016.2.4

  reactions. However, the substrates were mostly limited to reactive carbonyl compounds (aldehydes and ketones) or carbon‐carbon multiple bonds. Here, we describe the application of newly‐developed chelating bis(tzNHC)‐rhodium complexes (tz=1,2,3‐triazol‐5‐ylidene) for several reductive transformations. With these catalysts, the formal reductive methylation of amines using carbon dioxide, the hydrosilylation

  NHC-铑配合物（NHC = N-杂环卡宾）已被广泛用作氢化硅烷化反应的有效催化剂。但是，底物主要限于反应性羰基化合物（醛和酮）或碳-碳多重键。在这里，我们描述了新开发的螯合双（tz NHC）-铑配合物（tz = 1,2,3-三唑-5-亚烷基）在几种还原转化中的应用。使用这些催化剂，已经在温和的反应条件下实现了使用二氧化碳的胺的正式还原甲基化，酰胺和羧酸的氢化硅烷化以及使用羧酸的胺的还原烷基化。
• Easy Access to Amides through Aldehydic C–H Bond Functionalization Catalyzed by Heterogeneous Co-Based Catalysts
  作者：Cuihua Bai、Xianfang Yao、Yingwei Li

  DOI：10.1021/cs501822r

  日期：2015.2.6

  synthesis strategy for amides by oxidative amidation of aldehydes is developed using a heterogeneous Co-based catalyst. The Co composite was prepared by simple pyrolysis of a Co-containing MOF, to obtain well-dispersed Co nanoparticles enclosed by carbonized organic ligands. The catalysts were characterized by powder X-ray diffraction (PXRD), N2 physical adsorption, atomic absorption spectroscopy (AAS)

  使用非均相钴基催化剂，开发了一种通过醛的氧化酰胺化酰胺合成酰胺的新策略。通过简单地热解含Co的MOF来制备Co复合物，以获得被碳化的有机配体包围的分散良好的Co纳米颗粒。催化剂通过粉末X射线衍射（PXRD），N 2进行表征物理吸附，原子吸收光谱（AAS），透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM）和X射线光电子能谱（XPS）。嵌入N掺杂碳中的小Co纳米颗粒高度分散，平均尺寸约为。7纳米。与商业来源相比，[电子邮件保护的]材料在醛的氧化酰胺化中显示出显着增强的催化活性。可以容易地以高至优异的产率获得一系列酰胺。发现该反应在温和的条件下通过自由基进行，酰胺产物中的羰基来自醛。而且，
• Diverse catalytic reactivity of a dearomatized PN³P*–nickel hydride pincer complex towards CO₂ reduction
  作者：Huaifeng Li、Théo P. Gonçalves、Qianyi Zhao、Dirong Gong、Zhiping Lai、Zhixiang Wang、Junrong Zheng、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1039/c8cc05948a

  日期：——

  A dearomatized PN3P*–nickel hydride complex has been prepared using an oxidative addition process. The first nickel-catalyzed hydrosilylation of CO2 to methanol has been achieved, with unprecedented turnover numbers. Selective methylation and formylation of amines with CO2 were demonstrated by such a PN3P*–nickel hydride complex, highlighting its versatile functions in CO2 reduction.

  使用氧化加成法制备了脱芳香化的PN 3 P *-氢化镍配合物。首次实现了镍催化的CO 2加氢硅烷化为甲醇，其转化率空前。此类PN 3 P *-氢化镍氢化物证明了胺与CO 2的选择性甲基化和甲酰化，突出了其在CO 2还原中的多功能性。
• Synthesis of formamides containing unsaturated groups by N-formylation of amines using CO₂ with H₂
  作者：Hangyu Liu、Qingqing Mei、Qingling Xu、Jinliang Song、Huizhen Liu、Buxing Han

  DOI：10.1039/c6gc02243j

  日期：——

  Formamides have wide applications in industry and have been synthesized using CO2 as carbon source and H2 as reducing agent. However, previous systems required noble catalyst and high temperature to...

  甲酰胺在工业上具有广泛的应用，并且已经使用CO2作为碳源和H2作为还原剂进行了合成。但是，以前的系统需要贵重的催化剂和高温才能...