4-溴-2-(羟基-苯基-甲基)-苯酚 | 324061-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2-(羟基-苯基-甲基)-苯酚
• 英文名称: 4-bromo-2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenol
• 英文别名: 4-Bromo-2-(hydroxy-phenyl-methyl)-phenol；4-bromo-2-[hydroxy(phenyl)methyl]phenol
• CAS: 324061-77-0
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂
• 分子量: 279.133
• InChiKey: FVSLBHWCCVFFHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solvent: Ethyl acetate ; Ligroine)
• 沸点：
  391.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-(羟基-苯基-甲基)-苯酚 在 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (5-bromo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过铵叶立德和原位生成的邻醌甲基化物之间的 [4+1] 环化不对称合成 2,3-二氢苯并呋喃。

  摘要：

  已经开发了在原位产生的铵叶立德和邻醌甲基化物之间的高度对映和非对映选择性 [4+1] 环化，用于合成各种 2,3-二氢苯并呋喃。通过实验和计算方法系统地研究了控制反应性和立体选择性的关键因素，获得的能量分布提供了对该反应机理细节的更深入了解。

  DOI：

  10.1002/chem.201700171
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基二苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以1.88 g (6.7 mmol, 98%)的产率得到4-溴-2-(羟基-苯基-甲基)-苯酚
  参考文献：
  名称：

  Proteomimetic compounds and methods

  摘要：

  本发明涉及具有蛋白质拟态作用的化合物和药物组合物，以及抑制α-螺旋蛋白与另一蛋白或结合位点相互作用的方法。治疗通过α-螺旋蛋白与其结合位点之间相互作用调节的疾病或病况的方法是本发明的其他方面。

  公开号：

  US20030008882A1

文献信息

• Novel Route for the Construction of Chroman Ring System Using Cross-Coupling between Benzylic and Aliphatic Alcohols in the Presence of NaHSO4/SiO2
  作者：Tadashi Aoyama、Takuya Furukawa、Mamiko Hayakawa、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-0034-1380863

  日期：——

  Novel route for the construction of chromans from benzylic and aliphatic alcohols in the presence of NaHSO4/SiO2 has been developed. In this reaction, substituted olefins are formed from benzylic and aliphatic alcohols and then converted to chromans through intramolecular cyclization. Twenty novel chromans were synthesized by this simple procedure.

  已经开发了在 NaHSO4/SiO2 存在下从苄醇和脂肪醇构建色满的新途径。在该反应中，取代的烯烃由苄醇和脂肪醇形成，然后通过分子内环化转化为色满。通过这个简单的程序合成了 20 种新型色满。
• Brønsted Acid-Catalyzed, Highly Enantioselective Addition of Enamides to In Situ<i>-</i>Generated<i>ortho</i>-Quinone Methides: A Domino Approach to Complex Acetamidotetrahydroxanthenes
  作者：Satyajit Saha、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.201406044

  日期：2015.2.2

  The highly enantioselective conjugate addition of enamides and enecarbamates to in situ‐generated ortho‐quinone methides, upon subsequent N,O‐acetalization, gives rise to acetamido‐substituted tetrahydroxanthenes with generally excellent enantio‐ and diastereoselectivities. A chiral BINOL‐based phosphoric acid catalyst controls the enantioselectivity of the carbon–carbon bond‐forming event. The products

  在随后的N，O-乙缩醛化反应中，将烯酰胺和烯氨基甲酸酯高度对映体选择性共轭加成到原位生成的邻苯二甲rise基甲烷中，生成对乙酰氨基取代的四氢氧杂蒽，它们通常具有出色的对映体和非对映体选择性。基于手性BINOL的磷酸催化剂控制碳-碳键形成事件的对映选择性。产物很容易转化为其他基于x吨的杂环。
• Enantioselective Addition of Thiols to ortho-Quinone Methides Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids
  作者：Jianwei Sun、Zengwei Lai

  DOI：10.1055/s-0035-1560546

  日期：——

  The first Bronsted acid catalyzed enantioselective addition of thiols to the in situ generated ortho-quinone methides (o-QMs) is described. Complementary to the chiral amine catalyzed approach, the present reaction employs a chiral phosphoric acid as the catalyst. The readily available o-hydroxybenzyl alcohols serve as the atom-economical precursors of o-QMs to react with tritylthiol with moderate

  描述了第一个布朗斯台德酸催化的硫醇对映选择性加成到原位生成的邻醌甲基化物 (o-QMs)。作为手性胺催化方法的补充，本反应使用手性磷酸作为催化剂。容易获得的邻羟基苄醇作为邻 QMs 的原子经济前体，在温和条件下与三苯甲基硫醇以中等至良好的效率和对映选择性反应。
• A green synthesis of unsymmetrical triarylmethanes via indium (III) triflate catalyzed Friedel Crafts alkylation of o -hydroxy bisbenzylic alcohols under solvent free conditions
  作者：Sankalan Mondal、Deblina Roy、Manoj Kumar Jaiswal、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.049

  日期：2018.1

  Using indium (III) triflate as a mild Lewis acid catalyst, the Friedel Crafts alkylation of o-hydroxy bisbenzylic alcohols with aromatic/heteroaromatic arenes under solvent free conditions was achieved to give the corresponding unsymmetrical triarylmethanes in high yields (up to 80% yield). Calculation of the different green metrics for the above reaction revealed it to have high atom economy (94–96%)

  使用三氟甲磺酸铟（III）作为温和的路易斯酸催化剂，将Friedel Crafts烷基化为邻在无溶剂条件下获得了具有芳族/杂芳族芳烃的-羟基双苄基醇，以高收率（最高收率80％）得到了相应的不对称三芳基甲烷。对上述反应的不同绿色度量的计算表明，它具有较高的原子经济性（94-96％），较高的反应质量效率（66-77％）和较高的碳效率（70-80％）。发现路易斯酸是耐空气和潮湿的。发现该协议操作简单，可以在“开放式烧瓶”中进行，而留下的水是唯一的副产品。令人欣慰的是，路易斯酸催化剂可以循环使用并重复使用多达5个催化循环，而不会影响收率，因此进一步突出了该方案的重要性。
• A base-promoted cascade reaction of α,β-unsaturated <i>N</i>-tosylhydrazones with <i>o</i>-hydroxybenzyl alcohols: highly regioselective synthesis of <i>N-sec</i>-alkylpyrazoles
  作者：Lian-Mei Chen、Juan Zhao、An-Jie Xia、Xiao-Qiang Guo、Ya Gan、Chuang Zhou、Zai-Jun Yang、Jun Yang、Tai-Ran Kang

  DOI：10.1039/c9ob01780a

  日期：——

  N-sec-alkylpyrazoles through a base-promoted cascade cyclization/Michael addition reaction of α,β-unsaturated N-tosylhydrazones with ortho-hydroxybenzyl alcohols has been developed. The desired products containing di- or triaryl groups at the same carbon atom were afforded in good to excellent yields with excellent regioselectivities (>20 : 1). Moreover, a three-component reaction of ortho-hydroxybenzyl alcohols, α

  已经开发了一种通过α，β-不饱和N-甲苯磺酰with与邻羟基苄醇的碱促进的级联环化/ Michael加成反应合成N-仲烷基吡唑的有效方法。所提供的具有在相同碳原子上的二芳基或三芳基基团的期望产物以良好至优异的产率以及优异的区域选择性（＞ 20∶1）得到。此外，还进行了邻羟基苄醇，α，β-不饱和N-甲苯磺酰azo和饱和N-甲苯磺酰nes的三组分反应，以高收率得到吡唑。该反应以简单的操作提供了一条新的途径制备三芳基甲烷，适用于大规模合成。