| 1398400-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1398400-55-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: PAIJSVNNMWVLIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氢酸三甲基硅酯 、 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以52 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 [3,3]-Sigmatropic 重排进行电化学烯丙基 C(sp3)–H 异硫氰化

  摘要：

  直接烯丙基 C(sp 3 )–H 官能化为有价值分子的合成提供了简单的方案。我们在此报告了第一个在温和电化学条件下对各种内部烯烃进行烯丙基 C(sp 3 )–H 异硫氰化的化学和位点选择性方法。该方法具有广泛的官能团耐受性和优异的选择性，可应用于生物活性分子的后期异硫氰化。综合实验和计算研究表明，该反应通过意想不到的[3,3]-σ重排进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01463
• 作为产物：
  描述：

  3-环己基丙烯酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 [3,3]-Sigmatropic 重排进行电化学烯丙基 C(sp3)–H 异硫氰化

  摘要：

  直接烯丙基 C(sp 3 )–H 官能化为有价值分子的合成提供了简单的方案。我们在此报告了第一个在温和电化学条件下对各种内部烯烃进行烯丙基 C(sp 3 )–H 异硫氰化的化学和位点选择性方法。该方法具有广泛的官能团耐受性和优异的选择性，可应用于生物活性分子的后期异硫氰化。综合实验和计算研究表明，该反应通过意想不到的[3,3]-σ重排进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01463

文献信息

• Copper-catalyzed enantioselective allylic oxidation of acyclic olefins
  作者：Bo Zhang、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.046

  日期：2013.5

  copper-catalyzed asymmetric allylic oxidation of acyclic olefins has been developed. By using the complexes of copper and chiral spiro bisoxazoline ligands as catalysts, the oxidation of various acyclic olefins was accomplished with excellent regioselectivity (>20:1 in most cases) and up to 67% ee under mild reaction conditions, which represents one of the best results for the enantioselective allylic oxidation

  已经开发了铜催化的无环烯烃的不对称烯丙基氧化。通过使用铜和手性螺双恶唑啉配体的配合物作为催化剂，在温和的反应条件下，以优异的区域选择性（大多数情况下> 20：1）和高达67％ee的氧化完成了各种无环烯烃的氧化，这是其中的一种。无环烯烃的对映选择性烯丙基氧化的最佳结果。
• Enantioselective Functionalization of Allylic C–H Bonds Following a Strategy of Functionalization and Diversification
  作者：Ankit Sharma、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja409995w

  日期：2013.11.27

  enantioselective functionalization of allylic C-H bonds in terminal alkenes by a strategy involving the installation of a temporary functional group at the terminal carbon atom by C-H bond functionalization, followed by the catalytic diversification of this intermediate with a broad scope of reagents. The method consists of a one-pot sequence of palladium-catalyzed allylic C-H bond oxidation under neutral

  我们报告了末端烯烃中烯丙基CH键的对映选择性官能化，其策略包括通过CH键官能化在末端碳原子上安装临时官能团，然后用广泛的试剂对该中间体进行催化多样化。该方法包括在中性条件下钯催化的烯丙基CH键氧化形成直链苯甲酸烯丙酯的一锅法序列，然后进行铱催化的烯丙基取代。这种整体转化形成了多种在烯丙基位置含有新的 CN、CO、CS 或 CC 键的手性产物，产率良好，具有高支链到线性的选择性和优异的对映选择性（ee ≤ 97%）。整个过程的广泛范围是由于氧化和功能化步骤的分离而产生的；通过这样做，亲核试剂的范围涵盖了对直接氧化官能化敏感的亲核试剂。整个过程的高对映选择性是通过开发烯丙基氧化来实现的，该氧化无需酸即可形成具有高选择性的线性异构体。这些烯丙基官能化过程适合迭代顺序，产生具有催化剂控制的非对映选择性和对映选择性的 (1,n)-官能化产物。该方法在生物活性分子合成中的实用性已得到证实。
• Copper-catalyzed regioselective allylic oxidation of olefins via C–H activation
  作者：Nengbo Zhu、Bo Qian、Haigen Xiong、Hongli Bao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.047

  日期：2017.10

  A regioselective oxidation of allylic C–H bond to C–O bond catalyzed by copper (I) was developed with diacyl peroxides as oxidants. The oxidation of allylic C–H bond was accomplished with good yield and regioselectivity under mild reaction conditions. This method has a broad substrate scope including cyclic olefins, terminal and internal acyclic olefins and allyl benzene compounds. The reaction proceeds

  以二酰基过氧化物为氧化剂，开发了由铜（I）催化的烯丙基CH键至CH键的区域选择性氧化。在温和的反应条件下，烯丙基CH键的氧化反应具有良好的收率和区域选择性。该方法具有广泛的底物范围，包括环烯烃，末端和内部无环烯烃以及烯丙基苯化合物。如自旋俘获实验所建议的，反应是通过自由基机理进行的。
• Iridium-Catalyzed Regioselective and Enantioselective Allylation of Trimethylsiloxyfuran
  作者：Wenyong Chen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja306850b

  日期：2012.9.19

  We report the regio- and enantioselective allylation of an ester enolate, trimethylsiloxyfuran. This enolate reacts at the 3-position with linear aromatic allylic carbonates or aliphatic allylic benzoates to form the branched substitution products in the presence of a metallacyclic iridium catalyst. This process provides access to synthetically important 3-substituted butenolides in enantioenriched

  我们报告了酯烯醇三甲基甲硅烷氧基呋喃的区域和对映选择性烯丙基化。该烯醇化物在金属环铱催化剂的存在下在 3 位与直链芳族烯丙基碳酸酯或脂族烯丙基苯甲酸酯反应形成支链取代产物。该过程提供了获得对映体富集形式的合成上重要的 3-取代丁烯内酯的途径。烯丙基铱中间体的化学计量反应表明三甲基甲硅烷氧基呋喃被羧酸盐离去基团活化。