1,2-二异硫氰酸基乙烷 | 3688-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 中文名称: 1,2-二异硫氰酸基乙烷
• 英文名称: ethylene diisothiocyanate
• 英文别名: Ethylen-diisothiocyanat；1,2-Diisothiocyanatoethane
• CAS: 3688-08-2
• 化学式: C₄H₄N₂S₂
• mdl: MFCD00175270
• 分子量: 144.221
• InChiKey: KVUYSIIZYQUVMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.5-152.0 °C
• 密度：
  1.391 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二异硫氰酸基乙烷 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethane-1,2-dithiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and properties of some dithiosemicarbazones

  摘要：

  一系列新化合物已通过将脂肪族和芳香族醛与乙二硫代半脲反应而制备出来。这些新的二硫代半脲的性质已从它们的红外光谱、两种化合物在三氯化铁诱导氧化后的产物以及其中几种的1:1铜配合物的形成中推断出来。由于铜配合物是顺磁性的，所以铜必须存在于铜氧化态。因此，已经提出了一种结构，其中涉及铜与二硫代半脲分子中的两个硫代羰基之间的键合。在这项工作中制备的几种化合物对纤维素分解微生物球孢毛霉具有抗真菌作用。

  DOI：

  10.1139/v67-282
• 作为产物：
  描述：

  3,8-dithioxo-2,9-dithia-4,7-diaza-decanedioic acid diethyl ester 生成 1,2-二异硫氰酸基乙烷
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF POLYMETHYLENEBISISOTHIOCYANATES

  摘要：

  不可用

  DOI：

  10.1139/v59-309

文献信息

• Synthesis of new antimicrobials. IV. Synthesis of alkylenebis-(thiourea) derivatives and their related compounds.
  作者：TAKAHIRO YABUUCHI、MASAKATU HISAKI、MASAHIRO MATUDA、RYUICHI KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.23.663

  日期：——

  In order to examine the antimicrobial activity, alkylenebis (thiourea) derivatives and their related compounds were synthesized. 3, 3'-Substituted 1, 1'-alkylene-bis-(thiourea) derivatives were prepared from alkylenebis (isothiocyanates) and amines. Also 3, 3'-alkylene-bis [2-thio-2, 4 (1H, 3H)-quinazolinediones] were prepared by the reaction of alkylenebis (isothiocyanates) and anthranilic acid, or alkylene diamines and ethyl o-isothiocyanatobenzoate respectively.

  为了研究抗菌活性，合成了烷撑双(硫脲)衍生物及其相关化合物。通过烷撑双(异硫氰酸酯)与胺的反应，制备了3,3'-取代的1,1'-烷撑双(硫脲)衍生物。同时，通过烷撑双(异硫氰酸酯)与邻氨基苯甲酸，或者烷撑二胺与邻异硫氰酸酯苯甲酸乙酯的反应，分别制备了3,3'-烷撑双[2-硫-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮]。
• Highly Enantioselective Michael Addition of α-Substituted Cyano Ketones to β,γ-Unsaturated α-Keto Esters using Bifunctional Thiourea-Tertiary Amine Catalysts: An Easy Access to Chiral Dihydropyrans
  作者：Sheng-Li Zhao、Chang-Wu Zheng、Hai-Feng Wang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200900516

  日期：2009.11

  An asymmetric Michael addition of α-substituted cyano ketones to β,γ-unsaturated α-keto esters to form chiral dihydropyrans catalyzed by a series of α-amino acid-derived thiourea-tertiary amines is presented. A novel tyrosine-derived thiourea catalyst was identified as the optimal catalyst providing the desired product in 91–95% yields and with 90–96% ee at a low catalyst loading of 2.0 mol%. The utility

  提出了α-取代的氰基酮向β，γ-不饱和的α-酮酯的不对称迈克尔加成反应，形成了一系列α-氨基酸衍生的硫脲-叔胺催化的手性二氢吡喃。一种新型的酪氨酸衍生的硫脲催化剂被确定为最佳催化剂，可在91％至95％的收率下以90％至96％的ee提供所需的产物，而催化剂的负载量仅为2.0 mol％。通过将二氢吡喃产物容易地转化成药学上有用的二氢吡啶来举例说明该反应的效用。
• THE AERATION PRODUCTS OF DISODIUM ETHYLENEBISDITHIOCARBAMATE
  作者：G. D. Thorn、R. A. Ludwig

  DOI：10.1139/v54-111

  日期：1954.9.1

  The aeration of dilute solutions of disodium ethylenebisdithiocarbamate yields hexahydro-1,3,6-thiadiazepine-2,7-dithione (I), polymeric I, 2-imidazolidinethione, and elemental sulphur. I with ammonia gives mainly hexahydro-1,3,5-triazepine-2,4-dithione. I and polymeric I have high antifungal activity.

  将稀溶液二硫代二甲酸乙烯二钠气化，得到六氢-1,3,6-噻二氮杂环庚烷-2,7-二硫酮（I）、聚合物I、2-咪唑硫醚和元素硫。I与氨反应主要产生六氢-1,3,5-三氮杂环庚烷-2,4-二硫酮。I和聚合物I具有很高的抗真菌活性。
• Synthesis of new antimicrobials. V. Synthesis of alkylenebis-(thiosemicarbazides) and their related compounds.
  作者：TAKAHIRO YABUUCHI、MASAKATU HISAKI、RYUICHI KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.23.668

  日期：——

  Several kinds of alkylenebis (thiosemicarbazide) and alkylenebis (bithiourea) derivatives were synthesized in order to examine their antimicrobial activity. 1, 1'-Dibenzylidene-4, 4'-alkylene-bis (thiosemicarbazides) were prepared from 4, 4'-alkylene-bis (thiosemicarbazides) and arylaldehydes, and 1, 1'-diaroyl-4, 4'-hexamethylene-bis (thiosemicarbazides) were prepared by the reaction of 4', 4'-hexamethylene-bis (thiosemicarbazide) with aroyl chlorides. 1, 1'-Dialkyl- or diaryl-6, 6'-alkylene-bis (bithioureas) were synthesized from 4, 4'-alkylene-bis (thiosemicarbazides) and alkyl or aryl isothiocyanates. N, N'-Hexamethylene-bis [2-amino-5-(2-methoxyphenyl) thiadiazole] was prepared by the ring closure of 1, 1'-bis (2-methoxybenzylidene) -4, 4'-hexamethylene-bis (thiosemicarbazide).

  为了检测其抗微生物活性，合成了几种烷基亚甲基双（硫脲素）和烷基亚甲基双（二硫脲）衍生物。1, 1'-二苄叉-4, 4'-烷基亚甲基双（硫脲素）是通过4, 4'-烷基亚甲基双（硫脲素）和芳醛的反应制备的，而1, 1'-二芳酰-4, 4'-六亚甲基双（硫脲素）则是通过4, 4'-六亚甲基双（硫脲素）与芳酰氯的反应制备的。1, 1'-二烷基或二芳基-6, 6'-烷基亚甲基双（二硫脲）是通过4, 4'-烷基亚甲基双（硫脲素）与烷基或芳基异硫氰酸酯的反应合成的。N, N'-六亚甲基-双[2-氨基-5-(2-甲氧基苯基)噻二唑]是通过1, 1'-双(2-甲氧基苄叉)-4, 4'-六亚甲基双（硫脲素）的环合反应制备的。
• Probing A-form DNA: A fluorescent aminosugar probe and dual recognition by anthraquinone-neomycin conjugates
  作者：Derrick Watkins、Changjun Gong、Patrick Kellish、Dev P. Arya

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.003

  日期：2017.2

  roles in the cell; even the familiar DNA double helix displays subtle architectural nuances that are sequence dependent. While there have been many approaches for recognition of B-form nucleic acids, A-form DNA recognition has lagged behind. Here, using a tight binding fluorescein-neomycin (F-neo) conjugate that can probe the electrostatic environment of A-form DNA major groove, we developed a fluorescent

  核酸采用广泛的氢键结构，可使其在细胞中发挥多种作用。即使是熟悉的DNA双螺旋结构也显示出细微的建筑细微差别，这些细微差别取决于序列。尽管有许多识别B型核酸的方法，但A型DNA识别却落后了。在这里，使用可以探测A型DNA大槽静电环境的紧密结合的荧光素-新霉素（F-neo）共轭物，我们开发了一种荧光位移测定法来用作DNA双链体结合化合物的筛选。与可以显着干扰DNA结构的嵌入染料相反，凹槽结合F-neo可以探测天然DNA构象。结合检测方法的开发和DNA凹槽的探测，我们还报告了一系列新霉素-蒽醌结合物的合成和结合，这两个单位具有结合GC丰富的DNA的已知偏好。该测定法可用于鉴定双链体DNA结合化合物以及靶标DNA双链体的探针结构特征，并可轻松扩大规模以进行化合物文库的高通量筛选。