phenyl N-(3,5-dichlorophenyl) carbamate | 79505-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl N-(3,5-dichlorophenyl) carbamate
• 英文别名: 3,5-dichlorophenyl-carbamic acid phenyl ester；Phenyl 3,5-dichlorophenylcarbamate；phenyl N-(3,5-dichlorophenyl)carbamate
• CAS: 79505-50-3
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00028617
• 分子量: 282.126
• InChiKey: WSDQIHATCCOMLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl N-(3,5-dichlorophenyl) carbamate 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-1-(2,3-dihydro-6-fluoro-4H-1-benzoselenin-4-one)-4-(3,5-dichlorophenyl)semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型半碳水化合物-硒代色氮-4-酮杂化物作为有效的抗真菌剂。

  摘要：

  通过分子杂交的方法，设计合成了一系列新颖的2，3-二氢-4 H -1-苯并硒啉-4-酮（硫代）半碳zone酮衍生物。所有目标化合物均通过HRMS和NMR进行了表征，并针对五种病原菌株评估了其体外抗真菌活性。与前体硒代苯并二氢吡喃-4-酮相比，本研究中的杂化分子显示出显着的抗真菌活性。值得注意的是，化合物B8对除烟曲霉以外的其他菌株均表现出显着的抗真菌活性（白色念珠菌为0.25μg/ mL，新隐球菌为2μg/ mL，玉米芽孢杆菌为8μg / mL）。氟康唑敏感菌株白色念珠菌（Candida albicans）的浓度为2μg/ mL ）。此外，化合物B8，B9和C2还显示出对四种氟康唑耐药菌株的最有效活性。特别地，杂合分子B8对耐氟康唑的菌株的MIC值在0.5-2μg/ mL的范围内。因此，本研究中的分子杂交方法为抗真菌药物的开发提供了新思路。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126726
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 、 3,5-二氯苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl N-(3,5-dichlorophenyl) carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有缩氨基脲支架作为选择性 c-Met 抑制剂的 4-苯氧基-6,7-二取代喹啉的合成和生物学评价

  摘要：

  制备了带有无环缩氨基脲的新型喹啉衍生物，并确定了它们的化学结构和相对立体化学。在体外评估了所有合成化合物的 c-Met 激酶抑制活性和对细胞系 HT-29、MKN-45 和 MDA-MB-231 的细胞毒性。针对 A549 细胞进一步评估了几种有效化合物。大多数化合物显示出中等至极好的活性，结构-活性关系研究确定了最有希望的化合物 35 作为选择性 c-Met 激酶抑制剂 (IC50 = 4.3 nM)。与 foretinib 相比，化合物 35 在体外对 HT-29 和 A549 细胞的细胞毒性分别增加了 3.5 倍和 18.8 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300087

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 4-Phenoxy-6,7-disubstituted Quinolines Possessing Semicarbazone Scaffolds as Selective c-Met Inhibitors
  作者：Baohui Qi、Haiyan Tao、Di Wu、Jinying Bai、Yandan Shi、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201300087

  日期：2013.8

  Novel quinoline derivatives bearing acyclic semicarbazones were prepared and their chemical structures as well as the relative stereochemistry were confirmed. All the synthesized compounds were evaluated for their c‐Met kinase inhibitory activity and their cytotoxicity against the cell lines HT‐29, MKN‐45, and MDA‐MB‐231 in vitro. Several potent compounds were further evaluated against A549 cells.

  制备了带有无环缩氨基脲的新型喹啉衍生物，并确定了它们的化学结构和相对立体化学。在体外评估了所有合成化合物的 c-Met 激酶抑制活性和对细胞系 HT-29、MKN-45 和 MDA-MB-231 的细胞毒性。针对 A549 细胞进一步评估了几种有效化合物。大多数化合物显示出中等至极好的活性，结构-活性关系研究确定了最有希望的化合物 35 作为选择性 c-Met 激酶抑制剂 (IC50 = 4.3 nM)。与 foretinib 相比，化合物 35 在体外对 HT-29 和 A549 细胞的细胞毒性分别增加了 3.5 倍和 18.8 倍。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel 1-[3-(1,8-Naphthyridin-2-yl)phenyl]-3-arylurea Derivatives
  作者：G. Vijaya Bhasker、G.V. Satyanarayana、A. Latha、E. Laxminarayana、M. Thirumala Chary

  DOI：10.14233/ajchem.2018.20972

  日期：——

  2-Aminonicotinaldehyde (1) and 1-(3-nitrophenyl)ethanone (2) react each other in presence of piperidine to form 2-(3-nitrophenyl)-1,8-naphthyridine (3). Compound 3 on reduction with hydrazine hydrate offered 3-(1,8-naphthyridin-2-yl)aniline (4), which on condensation with different arylcarbamates results in formation of 1-[3-(1,8-naphthyridin-2-yl)phenyl]-3-arylurea derivatives (6a-q). The structures of all the compounds are confirmed by IR, NMR and mass spectral data. Further the newly synthesized compounds were evaluated for antimicrobial activity. The results obtained revealed that the tested compounds possess inhibitory effect on the growth of bacterial cells.

  2-氨基烟酸醛（1）与1-(3-硝基苯)乙酮（2）在哌啶存在下反应，形成2-(3-硝基苯)-1,8-萘啶（3）。化合物3与肼水合物还原后得到3-(1,8-萘啶-2-基)苯胺（4），随后与不同的芳基氨基甲酸酯缩合，生成1-[3-(1,8-萘啶-2-基)苯基]-3-芳基脲衍生物（6a-q）。所有化合物的结构通过红外光谱（IR）、核磁共振（NMR）和质谱数据得到了确认。此外，合成的新化合物还进行了抗菌活性评估。结果显示，测试的化合物对细菌细胞的生长具有抑制作用。
• 9-aminoacridine derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：Samjin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20020111491A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  The present invention relates to new 9-aminoacridine derivatives of general formula (I), wherein A is hydrogen or (II) (wherein X is oxygen or sulfur, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently hydrogen, halogen, nitro, amino, hydroxy, C 1 -C 4 lower alkylhydroxy, C 1 -C 4 lower alkylamino, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 4 lower alkoxy or C 1 -C 4 lower alkyloxycarbonyl and m and n are independently an integer of 0, 1 or 2), R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are independently C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 4 lower alkoxy, and Y is hydrogen, amino, -N═CHR′(wherein R′ is hydrogen, benzyl, C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 6 lower alkylamino), (III) (wherein R″ is hydrogen, benzyl, C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 6 lower alkylamino, and R′″ is hydrogen, benzyl, C 1 -C 8 alkyl or amino protecting group) or (IV) (wherein, X is as defined above, R 1 ′, R 2 ′, R 3 ′, R 4 ′ and R 5 ′ are independently hydrogen, halogen, nitro, amino, hydroxy, C 1 -C 4 lower alkylhydroxy, C 1 -C 4 lower alkylamino, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 4 lower alkoxy or C 1 -C 4 lower alkylcarboxy, and q and r are independently an integer of 0, 1 or 2) or its pharmaceutically acceptable salt, and process for the preparation thereof.

  本发明涉及通式（I）的新9-氨基蒽衍生物，其中A为氢或（II）（其中X为氧或硫，R1、R2、R3、R4和R5独立地为氢、卤素、硝基、氨基、羟基、C1-C4较低烷基羟基、C1-C4较低烷基氨基、C1-C8烷基、C1-C4较低烷氧基或C1-C4较低烷氧羰基，m和n独立地为0、1或2的整数），R6、R7、R8和R9独立地为C1-C8烷基或C1-C4较低烷氧基，Y为氢、氨基、-N═CHR′（其中R′为氢、苄基、C1-C8烷基或C1-C6较低烷基氨基）、（III）（其中R″为氢、苄基、C1-C8烷基或C1-C6较低烷基氨基，R′″为氢、苄基、C1-C8烷基或氨基保护基）或（IV）（其中，X如上定义，R1′、R2′、R3′、R4′和R5′独立地为氢、卤素、硝基、氨基、羟基、C1-C4较低烷基羟基、C1-C4较低烷基氨基、C1-C8烷基、C1-C4较低烷氧基或C1-C4较低烷基羧基，q和r独立地为0、1或2）或其药学上可接受的盐，以及其制备方法。
• Synthesis of N-aryl and N-arylcarbamoylamino derivatives of 1,3-diazinane-5-carboxamide and their activity against glioblastoma LN-229 cell line
  作者：Rebecca J. Hron、Branko S. Jursic、Donna M. Neumann

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.074

  日期：2016.12

  Six structural motifs based on the initial (lead) structure of merbarone were designed, prepared, and tested against the glioblastoma LN-229 cell line. Three different structural moieties were modified in the search for optimal glioblastoma activity: the 1,3-diazinane moiety, the aryl moiety, and the heteroatom linker. Calculated molecular descriptors such as lipophilicity (ClogP), acidic strength (calculated pK(a)), and polar surface area (PSA) were used to design a diverse structural library of these compounds. From six different structural motifs and 136 compounds, a handful of examples with moderate (100 mu g/ml), good (10 mu g/ml) and excellent (1 mu g/ml) glioblastoma activity were elucidated. (C) 2016 Published by Elsevier Ltd.
• 9-AMINOACRIDINE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Samjin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1062207A1

  公开（公告）日：2000-12-27