diethyl 1-methyl-3-[(m-methylphenoxy)methyl]pyrrole-2,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl 1-methyl-3-[(m-methylphenoxy)methyl]pyrrole-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 1-methyl-4-(3-methylphenoxy)methylpyrrole-2,5-dicarboxylate；diethyl 1-methyl-3-[(3-methylphenoxy)methyl]pyrrole-2,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: JXQLJAOPOOGKST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1,3-dimethyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate 、 sodium 3-methylphenoxide 、 间甲酚 、 过氧化苯甲酰 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 四氯化碳 、 ice-water 为溶剂， 以50%的产率得到dimethyl 1-methyl-3-[(m-methoxyphenoxy)methyl]-pyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing Benzoxepino- or

  摘要：

  通过对吡咯羧酸酯进行改进而不是对吡咯-α-氧乙酸酯进行修改，已经实现了苯并氧杂吡喃-或苯并硫杂吡喃[4,3-b]吡咯-2-乙酸的产率提高。

  公开号：

  US04380645A1

文献信息

• Process for preparing Benzoxepino- or
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04380645A1

  公开（公告）日：1983-04-19

  Improved yields of Benzoxepino- or Benzthiapino[4,3-b]pyrrole-2-acetic acids have been achieved from processes based on modifications performed on a pyrrole carboxylic ester rather than on a pyrrole-.alpha.-oxoacetate.

  通过对吡咯羧酸酯进行改进而不是对吡咯-α-氧乙酸酯进行修改，已经实现了苯并氧杂吡喃-或苯并硫杂吡喃[4,3-b]吡咯-2-乙酸的产率提高。
• Tricyclic derivatives of substituted pyrrole acids as analgesic and
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04440779A1

  公开（公告）日：1984-04-03

  Tricyclic derivatives of substituted pyrrole acids, e.g., substituted 4,10-dihydro-10-oxo-1H-[1]benzoxepino[4,3-b]pyrrole-2-acetic acids or the 5-thia analogs thereof have been prepared via hydrolysis of a precursor or decarboxylation of a precursor-diacid. These tricyclic compounds are found to have high analgesic and anti-inflammatory activities but low ulcerogenic side effects.

  取代吡咯酸的三环衍生物，例如，取代的4,10-二氢-10-氧代-1H-[1]苯并氧杂吡喃[4,3-b]吡咯-2-乙酸或其5-硫代类似物，通过前体的水解或前体二酸的脱羧反应制备。这些三环化合物被发现具有高镇痛和抗炎活性，但低溃疡副作用。
• Tricyclic derivatives of substituted pyrrole acids as analgesic and anti-inflammatory agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0068460A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  Compounds having the structural formula: are disclosed wherein there are 0-4 R groups and R is e.g. hydrogen, lower alkyl, halo-loweralkyl, hydroxy, lower alkoxy, halo, lower alkylthio or lower alkylsulfinyl; R1 is e.g. hydrogen or lower alkyl; Z is (a) -(CH2)o-n, n being 0-10; (b) -CO(CH2)1-n-; (c) -(CH2)1-n-CO-; or (d) R2 is e.g. hydrogen or lower alkyl; R3 is hydrogen, lower alkyl, hydroxy, loveralkoxy or halo; and X-Y is e.g. -O-CH2- or -S-CH2-. Those compounds have been prepared via hydrolysis of a precursor or decarboxylation of a precursor-diacid. These tricyclic compounds are found to have high analgesic and anti-inflammatory activities but low ulcerogenic side effects.

  公开了结构式如下的化合物 的化合物，其中 有 0-4 个 R 基团 R是氢、低级烷基、卤代低级烷基、羟基、低级烷氧基、卤代、低级烷硫基或低级烷基亚磺酰基； R1 是氢或低级烷基； (a) -(CH2)o-n, n 为 0-10； (b) -CO(CH2)1-n-； (c) -(CH2)1-n-CO-；或 (d) R2 是氢或低级烷基； R3 是氢、低级烷基、羟基、烷氧基或卤代烃；以及 X-Y 是-O-CH2-或-S-CH2-。 这些化合物是通过前体的水解或前体二元酸的脱羧反应制备的。这些三环化合物具有较高的镇痛和消炎活性，但对溃疡的副作用较小。
• US4380645A
  申请人：——

  公开号：US4380645A

  公开（公告）日：1983-04-19
• US4440779A
  申请人：——

  公开号：US4440779A

  公开（公告）日：1984-04-03