(1R,2S,3R)-(2-喹喔啉基)-1,2,3,4-丁烷四醇 | 4711-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: (1R,2S,3R)-(2-喹喔啉基)-1,2,3,4-丁烷四醇
• 英文名称: (1R,2S,3R)-1-(quinoxalin-2-yl)butane-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: 2-(D-arabino-Tetrahydroxy-butyl)-chinoxalin；2-(D-arabino-tetrahydroxybutyl)quinoxaline；2-
• CAS: 4711-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: JNOHSLKLTQNYAD-IJLUTSLNSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109°C
• 沸点：
  575.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微量）、甲醇（微量）、吡啶（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-(2-喹喔啉基)-1,2,3,4-丁烷四醇 在 硫酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(5-nitro-furan-2-yl)-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Gomez-Sanchez et al., Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, Serie B: Quimica, 1954, vol. 50, p. 431,436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (1R,2S,3R)-(2-喹喔啉基)-1,2,3,4-丁烷四醇
  参考文献：
  名称：

  Griess; Harrow, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 2207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• p-Toluidine–acetic acid as a catalyst for a one-pot efficient synthesis of quinoxaline and pyridopyrazin derivatives contain polyhydroxy chain with use of monosaccharides
  作者：Ali Darehkordi、Fariba Rahmani、Mahin Ramezani、Fahimeh Askari、Hadi Amiri Rudbari、Giuseppe Bruno

  DOI：10.1007/s13738-014-0434-6

  日期：2014.12

  o-Phenylenediamine derivatives and 2,3-diaminopyridine react with d-monosaccharides in ethanol–water in the presence of a catalytic amount of acetic acid along with p-toluidine under reflux condition to afford the corresponding quinoxalines or pyridopyrazin in high yields. These structures were confirmed by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, elemental analysis and single-crystal X-ray analysis.

  邻苯二胺衍生物和2,3-二氨基吡啶在乙酸、对甲苯胺以及乙醇-水的催化下，回流反应与d-单糖反应，以高产率生成相应的喹喔啉或吡啶并吡嗪。这些结构通过FT-IR、1H-NMR、13C-NMR、元素分析和单晶X射线分析得到证实。
• Quinoxalin-2-carboxamides: synthesis and pharmacological evaluation as serotonin type-3 (5-HT₃) receptor antagonists
  作者：Radhakrishnan Mahesh、Thangaraj Devadoss、Dilip Kumar Pandey、Shushil Kumar Yadav

  DOI：10.3109/14756366.2010.543419

  日期：2011.10.1

  A series of quinoxalin-2-carboxamides were designed as per the pharmacophoric requirements of 5-HT(3) receptor antagonists and synthesized by condensing the carboxylic group of quinoxalin-2-carboxylic acid with various amines in the presence of 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride and 1-hydroxybenzotriazole. The structures of the synthesized compounds were confirmed by physical

  根据5-HT（3）受体拮抗剂的药效学要求设计了一系列喹喔啉-2-羧酰胺，并通过在1-（3-）存在下将喹喔啉-2-羧酸的羧基与各种胺缩合来合成二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和1-羟基苯并三唑。通过物理和光谱数据证实了合成化合物的结构。从豚鼠回肠针对5-HT（3）激动剂2-methy-5-HT的纵向肌肉-肠系膜神经丛制剂中评估了羧酰胺对5-HT（3）受体的拮抗作用。所有合成的化合物均显示5-HT（3）受体拮抗作用，（4-苄基哌嗪-1-基）（喹喔啉-2-基）甲酮是该系列中最有效的化合物。
• The first microwave-assisted regiospecific synthesis of 6-substituted pterins
  作者：Shyamaprosad Goswami、Avijit Kumar Adak

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02007-5

  日期：2002.11

  The pyrazine ring was developed in a pyrimidine and in a benzene by Isay type condensations under microwave irradiation to afford pterin and quinoxaline systems. Interestingly, the desired isomerically free 6-substituted pterins including pterin sugar derivatives were synthesised in moderate to good yields whereas mixtures of both 6- and 7-isomers (major) are generally obtained using conventional Isay

  吡嗪环在微波辐射下通过Isay型缩合在嘧啶和苯中显影，得到蝶呤和喹喔啉系统。有趣的是，以中等至良好的产率合成了所需的不含异构体的6-取代的蝶呤，包括蝶呤糖衍生物，而通常使用常规的Isay型缩合反应获得6-和7-异构体的混合物（主要）。
• Oxidative Removal of Heterocyclic Alkyl or Sugar Side Chain by Microwave: A Simple Step to Xanthopterin, 6-Formylpterin, and 3-Hydroxymethyl-2(1<i>H</i>)-quinoxalinone
  作者：Shyamaprosad Goswami、Annada C. Maity

  DOI：10.1246/cl.2007.1118

  日期：2007.9.5

  One-step microwave-assisted oxidative removal of 3-methyl and 3-sugar side chain in 2(1H)-quinoxalinone system by selenium dioxide and sodium periodate respectively resulting 2(1H)-quinoxalinone ha...

  分别用二氧化硒和高碘酸钠一步微波辅助氧化去除 2(1H)-喹喔啉酮体系中的 3-甲基和 3-糖侧链，得到 2(1H)-喹喔啉酮...
• Synthesis and 1H NMR studies of 3-(d-erythro-glycerol-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline and its 7-chloro and 7-methyl analogues
  作者：Mohammed A.E. Sallam、Farida F. Louis、Thorleif Anthonsen、Edward G.K. Quartey

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00270-0

  日期：2000.1

  3-(D-erythro-Glycerol-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline and its 7-chloro and 7-methyl analogues (11 and 12) were prepared from the corresponding quinoxalines. The 7-substituted analogues 11 and 12 were obtained as the preponderant isomers, and the 6-substituted analogues as the minor isomers. The structure and position of the substituent were determined by 1H NMR studies. The effect of substitution

  从相应的喹喔啉制备3-（D-赤型甘油-1-基）-1H-吡唑并[3,4-b]喹喔啉及其7-氯和7-甲基类似物（11和12）。得到7-取代的类似物11和12作为主要的异构体，而6-取代的类似物作为次要的异构体。取代基的结构和位置通过1 H NMR研究确定。讨论了取代对其他质子化学位移的影响。