(2S)-(2-氯苯基){[(1S)-1-(4-甲氧基苯基)乙基]氨基}乙腈盐酸盐 | 1430061-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (2S)-(2-氯苯基){[(1S)-1-(4-甲氧基苯基)乙基]氨基}乙腈盐酸盐
• 英文名称: (2S)-(2-chlorophenyl){[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino}acetonitrile hydrochloride
• 英文别名: (2S)-2-(2-chlorophenyl)-2-[[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino]acetonitrile;hydrochloride
• CAS: 1430061-09-8
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂O*ClH
• 分子量: 337.249
• InChiKey: PNWLXEQCHOSMEJ-LWHGMNCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(2-氯苯基){[(1S)-1-(4-甲氧基苯基)乙基]氨基}乙腈盐酸盐 在 盐酸 、 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 氯吡格雷
  参考文献：
  名称：

  氯吡格雷硫酸氢盐的不对称合成

  摘要：

  摘要 通过应用以[（1S）-1-（4-甲氧基苯基）乙基]胺盐酸盐为手性助剂的Strecker反应，开发了（S）-（+）-氯吡格雷硫酸氢盐的不对称合成。将2-氯苯甲醛加到氰化钠和[（1S）-1-（4-甲氧基苯基）乙基]胺盐酸盐的溶液中，得到非对映异构纯的（2S）-（2-氯苯基）{[（1S）-1 -（4-甲氧基苯基）乙基]氨基}乙腈盐酸盐。然后裂解手性助剂并伴随水解腈基团，得到对映体纯的（2S）-2-（2-氯苯基）甘氨酸盐酸盐，其为（S）-（+）-氯吡格雷的关键中间体。 通过应用以[（1S）-1-（4-甲氧基苯基）乙基]胺盐酸盐为手性助剂的Strecker反应，开发了（S）-（+）-氯吡格雷硫酸氢盐的不对称合成。将2-氯苯甲醛加到氰化钠和[（1S）-1-（4-甲氧基苯基）乙基]胺盐酸盐的溶液中，得到非对映异构纯的（2S）-（2-氯苯基）{[（1S）-1 -（4-甲氧基苯基）乙基]氨基}乙腈盐酸

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316852
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(4-甲氧基苯基)乙胺盐酸盐 、 sodium cyanide 、 2-氯苯甲醛 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到(2S)-(2-氯苯基){[(1S)-1-(4-甲氧基苯基)乙基]氨基}乙腈盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  氯吡格雷硫酸氢盐的不对称合成

  摘要：

  摘要 通过应用以[（1S）-1-（4-甲氧基苯基）乙基]胺盐酸盐为手性助剂的Strecker反应，开发了（S）-（+）-氯吡格雷硫酸氢盐的不对称合成。将2-氯苯甲醛加到氰化钠和[（1S）-1-（4-甲氧基苯基）乙基]胺盐酸盐的溶液中，得到非对映异构纯的（2S）-（2-氯苯基）{[（1S）-1 -（4-甲氧基苯基）乙基]氨基}乙腈盐酸盐。然后裂解手性助剂并伴随水解腈基团，得到对映体纯的（2S）-2-（2-氯苯基）甘氨酸盐酸盐，其为（S）-（+）-氯吡格雷的关键中间体。 通过应用以[（1S）-1-（4-甲氧基苯基）乙基]胺盐酸盐为手性助剂的Strecker反应，开发了（S）-（+）-氯吡格雷硫酸氢盐的不对称合成。将2-氯苯甲醛加到氰化钠和[（1S）-1-（4-甲氧基苯基）乙基]胺盐酸盐的溶液中，得到非对映异构纯的（2S）-（2-氯苯基）{[（1S）-1 -（4-甲氧基苯基）乙基]氨基}乙腈盐酸

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316852

文献信息

• An Asymmetric Synthesis of Clopidogrel Hydrogen Sulfate
  作者：Karnati Reddy、Suthrapu Sashikanth、Veeramalla Raju、Sripathi Somaiah、Peddi Rao

  DOI：10.1055/s-0032-1316852

  日期：——

  [(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amine hydrochloride as a chiral auxiliary. Addition of 2-chlorobenzaldehyde to a solution of sodium cyanide and [(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amine hydrochloride­ gave diastereoisomerically pure (2S)-(2-chlorophenyl)[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino}acetonitrile hydro­chlor­ide. Cleavage of the chiral auxiliary and concomitant hydrolysis of the nitrile group then

  摘要 通过应用以[（1S）-1-（4-甲氧基苯基）乙基]胺盐酸盐为手性助剂的Strecker反应，开发了（S）-（+）-氯吡格雷硫酸氢盐的不对称合成。将2-氯苯甲醛加到氰化钠和[（1S）-1-（4-甲氧基苯基）乙基]胺盐酸盐的溶液中，得到非对映异构纯的（2S）-（2-氯苯基）[（1S）-1 -（4-甲氧基苯基）乙基]氨基}乙腈盐酸盐。然后裂解手性助剂并伴随水解腈基团，得到对映体纯的（2S）-2-（2-氯苯基）甘氨酸盐酸盐，其为（S）-（+）-氯吡格雷的关键中间体。 通过应用以[（1S）-1-（4-甲氧基苯基）乙基]胺盐酸盐为手性助剂的Strecker反应，开发了（S）-（+）-氯吡格雷硫酸氢盐的不对称合成。将2-氯苯甲醛加到氰化钠和[（1S）-1-（4-甲氧基苯基）乙基]胺盐酸盐的溶液中，得到非对映异构纯的（2S）-（2-氯苯基）[（1S）-1 -（4-甲氧基苯基）乙基]氨基}乙腈盐酸