1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-6-carbonitrile | 1448363-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-6-carbonitrile
• 英文别名: 1-Methyl-2-oxoquinoxaline-6-carbonitrile；1-methyl-2-oxoquinoxaline-6-carbonitrile
• CAS: 1448363-20-9
• 化学式: C₁₀H₇N₃O
• 分子量: 185.185
• InChiKey: WTELCTGRXJUVRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-88 °C
• 沸点：
  378.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-6-carbonitrile 、 过氧化苯甲酰 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到1-methyl-2-oxo-3-phenyl-1,2-dihydroquinoxaline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Direct decarboxylative C H 3-arylation of quinoxalin-2(H)-ones with aryl acyl peroxides leading to 3-arylquinoxalin-2(1H)-ones

  摘要：

  A facile and direct decarboxylative C-H 3-arylation of quinoxalin-2(H)-ones with aryl acyl peroxides has been developed for the synthesis of 3-arylquinoxalin-2(1H)-ones under simple heating conditions. The present methodology provides a simple and highly efficient approach to various 3-arylquinoxalin-2 (1H)-ones in high yields without the use of any catalyst and additives. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152559
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉-2（1H）-酮与N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的电化学脱羧C3烷基化

  摘要：

  我们已经开发了一种在无金属和无添加剂的条件下，对各种范围的喹喔啉2（1 H）-进行电化学脱羧C3烷基化的方案。衍生自具有宽范围的链，环状，伯，仲和叔羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯被证明是合适的底物。在恒定电流条件下在未分裂的细胞中执行的这种操作简单的协议适用于喹喔啉2（1 H）-one的后期功能化。反应甚至可以使用3 V电池作为电源进行，这表明无需专用设备即可完成有机电合成。

  DOI：

  10.1039/d0cc05391k

文献信息

• Metal-Free Direct C–H Cyanoalkylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-Ones by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Wei Zhang、Yu-Liang Pan、Chen Yang、Li Chen、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00657

  日期：2019.6.21

  Green and efficient C–C bond cleavage/cyanoalkylation of quinoxalin-2(1H)-ones and other heteroarenes under visible light or sunlight irradiation is described. The reaction proceeds under mild conditions at room temperature without transition-metal catalysts and extra bases. Notably, the products enable facile transformations to various significant organic compounds.

  描述了在可见光或阳光照射下，喹喔啉-2（1 H）-酮和其他杂芳烃的绿色高效CC键裂解/氰基烷基化。反应在室温下在温和条件下进行，没有过渡金属催化剂和额外的碱。值得注意的是，该产品能够轻松转化为各种重要的有机化合物。
• Visible‐Light Photoredox Catalyzed C−N Coupling of Quinoxaline‐2(1 <i>H</i> )‐ones with Azoles without External Photosensitizer
  作者：Mingli Sun、Lei Wang、Lulu Zhao、Zhiming Wang、Pinhua Li

  DOI：10.1002/cctc.202000459

  日期：2020.10.20

  A visible‐light photoredox catalyzed C−N coupling of quinoxaline‐2(1H)‐ones with azoles in the absence of external photosensitizer has been developed. The protocol employs commercially available pyrazoles and triazoles as amination reagents and shows wide substrate scope, providing the corresponding C3‐position amination products in good yields and high regioselectivity under ambient conditions. Investigations

  在没有外部光敏剂的情况下，已经开发了可见光的光氧化还原催化喹喔啉-2（1 H）-one与唑类的C-N偶联。该方案使用了市售的吡唑和三唑作为胺化试剂，并显示了较宽的底物范围，可在环境条件下以高收率和高区域选择性提供相应的C3位胺化产物。研究表明，原料和产物可以用作光敏剂，避免以自催化方式使用其他光催化剂。另外，1 O 2与分子氧中的O 2 .-共存（3 O 2）通过反应过程中的能量转移（ET）和单电子转移（SET）过程。
• Electro-oxidative C–H alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with organoboron compounds
  作者：Kaikai Niu、Yanke Hao、Lingyun Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0gc03892j

  日期：——

  Radical cleavage of C–B bonds to accomplish C–H functionalization is synthetically appealing but practically challenging. We report herein a mild electro-oxidative method for efficient C–H alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones by means of radical addition reactions of alkyl boronic acids and esters and alkyl trifluoroborates to afford C–C coupled products.

  进行C–B键的自由基裂解以实现C–H功能化虽然具有吸引力，但实际上具有挑战性。我们在此报告了一种温和的电氧化方法，可通过烷基硼酸与酯和三氟硼酸烷基酯的自由基加成反应，有效地使喹喔啉-2（1 H）-1的C–H烷基化，从而获得C–C偶联产物。
• Metal-Free C(sp²)–H/N–H Cross-Dehydrogenative Coupling of Quinoxalinones with Aliphatic Amines under Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Wei Wei、Leilei Wang、Pengli Bao、Yun Shao、Huilan Yue、Daoshan Yang、Xiaobo Yang、Xiaohui Zhao、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03079

  日期：2018.11.16

  A novel and efficient visible-light-induced C(sp2)–H/N–H cross-dehydrogenative coupling (CDC)-amination with both primary and secondary aliphatic amines at room temperature in air is developed. This photocatalytic reaction allows the direct formation of 3-aminoquinoxalin-2(1H)-ones via CDC-amination in the absence of any external oxidant added from outside. Preliminary mechanistic studies reveal that

  开发了一种新颖，有效的可见光诱导的C（sp 2）–H / N–H交叉脱氢偶联（CDC）胺，在空气中于室温下与伯胺和仲脂族胺共同作用。该光催化反应允许在没有从外部添加任何外部氧化剂的情况下通过CDC胺化直接形成3-氨基喹喔啉-2（1 H）-一。初步的机理研究表明，目前的反应是通过一个基本过程进行的。
• 一种3-三氟烷基喹喔啉酮化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN111087352B

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明公开了一种3‑三氟烷基喹喔啉酮化合物的制备方法。具体包括以下操作步骤：在反应瓶中加入原料喹啉啉酮、烯烃和三氟甲基亚磺酸钠，然后加入氧化剂过二硫酸钾，最后加入有机溶剂与水的混合溶剂。反应混合物在60‑100℃下反应24小时。终止反应后，浓缩反应液，柱层析分离得到3‑三氟烷基喹喔啉酮化合物。本方法具有步骤少、反应效率高、操作简便和无金属残留污染等优点。