(S)-1-oxopent-4-en-2-yl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-oxopent-4-en-2-yl benzoate
• 英文别名: [(2S)-1-oxopent-4-en-2-yl] benzoate
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: ACNTYDDAADKNNZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-oxopent-4-en-2-yl benzoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (S)-1-hydroxypent-4-en-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic α-oxybenzoylation of aldehydes

  摘要：

  A simple method for the asymmetric alpha-oxybenzoylation of aldehydes is presented. Treatment of a series of aldehydes with benzoyl peroxide in the presence of a MacMillan imidazolidinone leads directly to the alpha-oxybenzoylated product with excellent levels of asymmetric induction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.082
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R,4S,6S,7R)-4-[(1S)-1-benzoyloxybut-3-enyl]-7,10,10-trimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decane-5-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 (S)-1-oxopent-4-en-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  乙二醛的新型手性合成等价物及其在O-保护的α-羟基醛的不对称合成中的应用

  摘要：

  对映异构纯2-甲酰基的N-Boc-1,3-恶唑烷7在83％的产率制备从stannyloxazolidine 4。在路易斯酸的存在下，将格利雅（Grignard）加成化合物7的甲酰基，得到非对映体纯的仲甲醇8。羟基的保护和恶唑烷环的未掩蔽得到O保护的α-羟基醛11，将其立即还原为相应的1,2-二醇12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00095-7

文献信息

• Organocatalytic α-oxybenzoylation of aldehydes
  作者：Matti J.P. Vaismaa、Sze Chak Yau、Nicholas C.O. Tomkinson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.082

  日期：2009.7

  A simple method for the asymmetric alpha-oxybenzoylation of aldehydes is presented. Treatment of a series of aldehydes with benzoyl peroxide in the presence of a MacMillan imidazolidinone leads directly to the alpha-oxybenzoylated product with excellent levels of asymmetric induction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kano, Taichi; Mii, Haruka; Maruoka, Keiji, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3450 - 3451
  作者：Kano, Taichi、Mii, Haruka、Maruoka, Keiji

  DOI：——

  日期：——
• A novel chiral synthetic equivalent of glyoxal and its application to the asymmetric synthesis of O-protected α-hydroxy aldehydes
  作者：Lino Colombo、Marcello Di Giacomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00095-7

  日期：1999.3

  prepared in 83% yield from stannyloxazolidine 4. Grignard additions to the formyl group of compound 7 in the presence of Lewis acids afforded diastereomerically pure secondary carbinols 8. Protection of the hydroxyl group and unmasking of the oxazolidine ring gave O-protected α-hydroxy aldehydes 11, which were immediately reduced to the corresponding 1,2-diols 12.

  对映异构纯2-甲酰基的N-Boc-1,3-恶唑烷7在83％的产率制备从stannyloxazolidine 4。在路易斯酸的存在下，将格利雅（Grignard）加成化合物7的甲酰基，得到非对映体纯的仲甲醇8。羟基的保护和恶唑烷环的未掩蔽得到O保护的α-羟基醛11，将其立即还原为相应的1,2-二醇12。