N-(2-naphthyl)-N-(1-phenylpropyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-naphthyl)-N-(1-phenylpropyl)amine
• 英文别名: N-(1-phenylpropyl)naphthalen-2-amine
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: ACNUUXPSQRCWKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzylidene-2-naphthylamine 、 三乙基铝 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到N-(2-naphthyl)-N-(1-phenylpropyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Cerium(IV)-Promoted Ethylation of Schiff Bases by Triethylaluminum

  摘要：

  铈（IV）化合物可在室温下激活对 Et3Al 具有耐受性的希夫碱 Ar1CH=NAr2。乙化作用选择性地发生在亚胺的甲基上。这一过程受到立体阻碍的强烈影响，并取决于底物的电子性质：供电子的取代基会促进反应，而抽电子的基团则会导致反应减慢。使用硝酸铵铈（IV）作为促进剂能产生最佳效果。不过，在没有过量 Et3Al 的情况下，它会导致希夫碱转化为相应的醛和胺。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942379

文献信息

• Enantioselective radical addition reactions to imines using binaphthol-derived chiral N-triflyl phosphoramides
  作者：Sunggi Lee、Sunggak Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.136

  日期：2009.7

  Binaphthol-derived chiral phosphoric acid catalysts were applied to enantioselective radical addition reactions of imines and provided chiral amines with good enantioselectivities (73–84% ee). Furthermore, the enantioselectivities were not affected by either electronic properties of phenyl imines or radical precursors.

  联萘酚衍生的手性磷酸催化剂被用于亚胺的对映选择性自由基加成反应，并提供具有良好对映选择性（73-84％ee）的手性胺。此外，对映选择性不受苯基亚胺的电子性质或自由基前体的影响。
• Cerium(IV)-Promoted Ethylation of Schiff Bases by Triethylaluminum
  作者：Jochanan Blum、Dmitry Tsvelikhovsky、Herbert Schumann

  DOI：10.1055/s-2006-942379

  日期：2006.6

  Schiff bases Ar1CH=NAr2 that are refractory towards Et3Al are activated at room temperature by cerium(IV) compounds. The ethylation takes place selectively at the methine moiety of the imine. The process is strongly influenced by steric hindrance and depends on the electronic nature of the substrate: electron-donating substituents promote the reaction while electron-withdrawing groups cause it to slow down. Application of cerium(IV) ammonium nitrate as promoter gives the best results. In the absence of excess Et3Al it causes, however, transformation of the Schiff base to the corresponding aldehydes and amines.

  铈（IV）化合物可在室温下激活对 Et3Al 具有耐受性的希夫碱 Ar1CH=NAr2。乙化作用选择性地发生在亚胺的甲基上。这一过程受到立体阻碍的强烈影响，并取决于底物的电子性质：供电子的取代基会促进反应，而抽电子的基团则会导致反应减慢。使用硝酸铵铈（IV）作为促进剂能产生最佳效果。不过，在没有过量 Et3Al 的情况下，它会导致希夫碱转化为相应的醛和胺。