4,5-dihydro-1-(2-methoxyphenyl)imidazol-2(1H)-one | 62868-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4,5-dihydro-1-(2-methoxyphenyl)imidazol-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[2-(methyloxy)phenyl]-2-imidazolidinone；1-(2-methoxy-phenyl)-imidazolidin-2-one；1-o-methoxyphenyl-2-oxo-imidazolidine；1-(2-Methoxyphenyl)imidazolidin-2-one
• CAS: 62868-43-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: PCHATQNMMNNTMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-1-(2-methoxyphenyl)imidazol-2(1H)-one 在 dimethyl sulfide borane 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/117760

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4,5-dihydro-1-(2-methoxyphenyl)imidazol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Lithiation of 1-arylimidazol-2(1H)-ones and 1-aryl-4,5-dihydroimidazol-2(1H)-ones

  摘要：

  1-芳基咪唑-2(1H)-酮可轻松进行锂化反应，使用2摩尔当量的正丁基锂，在苯环上，在杂环的邻位发生。1-芳基-4,5-二氢咪唑-2(1H)-酮也可在芳香族取代基上，在杂环的邻位发生金属化，但效率较低。1-芳基-3-甲基咪唑-2(1H)-酮在杂环上和然后在苯环上，在杂环的邻位发生锂化。1-芳基-4,5-二氢-3-甲基咪唑-2(1H)-酮中未发现邻位导向效应。关键词：邻位锂化，尿素用于定向邻位金属化，1-芳基咪唑-2-酮，1-芳基咪唑啉-2-酮。

  DOI：

  10.1139/v04-137

文献信息

• Derivatives of imidazo[5,1-<i>c</i>][1,4]benzoxazin-l-ones and related analogs. Part I
  作者：C. Banzatti、A. Della Torre、P. Melloni、D. Pieraccioli、P. Salvadori

  DOI：10.1002/jhet.5570200130

  日期：1983.1

  The bicyclic 2,3,3a,4-tetrahydro-1H-imidazo[5,1-c][1,4]benzoxazin-1-one system and the related 1,4-benzo-thiazine and 4,1]benzoxazepine analogs were synthesized. They were easily obtained by melting a suitable diamine derivative with urea. Some of them displayed very good reversible MAO-I activity selective for type A. The preparation of the intermediate amines is also given.

  双环2,3,3a，4-四氢-1 H-咪唑并[5,1-c] [1,4]苯并恶嗪-1-酮体系及相关的1,4-苯并噻嗪和4,1]苯并a氮平合成类似物。通过将合适的二胺衍生物与尿素熔融，可以轻松获得它们。它们中的一些显示出对A型具有选择性的非常好的可逆MAO-I活性。还给出了中间体胺的制备。
• [EN] QUINOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES HAVING AFFINITY FOR 5HT1-TYPE RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLINE ET DE QUINAZOLINE PRESENTANT UNE AFFINITE VIS-A-VIS DES RECEPTEURS DU TYPE 5HT1
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005014552A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided: wherein R1, m, X, R2, n, W, p, Y, Z, R3, R4, R5 and q have the meanings as defined in the description. Methods of preparation and uses thereof in therapy, particularly for CNS disorders such as depression or anxiety, are also disclosed.

  提供了式(I)的化合物及其药用盐：其中R1、m、X、R2、n、W、p、Y、Z、R3、R4、R5和q的含义如描述中所定义。还公开了制备方法以及在治疗中的用途，特别是用于抑郁症或焦虑等中枢神经系统疾病。
• Synthesis of a New Family ofN-Aryl Lactams Active on Chemesthesis and Taste
  作者：Angela Bassoli、Gigliola Borgonovo、Gilberto Busnelli、Gabriella Morini

  DOI：10.1002/ejoc.200500677

  日期：2006.4

  A new class of synthetic compounds with chemesthetic activity has been identified. They have been designed ex-novo by structural similarity with known cooling compounds such as menthol, icilin and cyclic ketoenamines. 19 new derivatives have been obtained easily and in high yields by Goldberg arylation or lactam ring closure on the appropriate phenol or benzoic acid derivative. The synthetic procedures

  已鉴定出一类具有化学活性的新合成化合物。它们是通过与已知清凉化合物（如薄荷醇、西林和环酮烯胺）的结构相似性从头设计的。通过在适当的苯酚或苯甲酸衍生物上进行 Goldberg 芳基化或内酰胺环闭合，可以轻松且高收率地获得 19 种新衍生物。合成工艺适合克级制备，产物稳定，易于纯化。对 17 种新化合物进行了初步感官评估，其中 3 种表现出清凉活性，在某些情况下，口腔内有刺痛感。这些 N-芳基内酰胺似乎是一类有趣的化合物，需要扩大以推导出结构-活性关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• Cephalosporins and their production
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04086340A1

  公开（公告）日：1978-04-25

  Cephalosporins of the formula ##STR1## their pharmaceutically-acceptable, nontoxic salts, and hydrates thereof are produced, wherein A is hydrogen; unsubstituted or substituted alkyl; aryl; or R.sub.1 --X--, wherein X is --CO-- or --SO.sub.2 --, and R.sub.1 is hydrogen, unsubstituted or substituted alkyl; aryl; thienyl; furyl; amino; alkylamino; dialkylamino; pyrrolidyl; or piperidyl; Or when X is --CO--, R.sub.1 can also be alkoxy; B is phenyl, methylphenyl, chlorophenyl, hydroxyphenyl or the moiety ##STR2## E is hydrogen, hydroxyl or acetoxy; and C is a center of chirality. These compounds are particularly useful for their antimicrobial and, particularly, antibacterial effects.

  根据该公式生产头孢菌素##STR1##及其药学上可接受的、无毒的盐和水合物，其中A为氢；未取代或取代的烷基；芳基；或R.sub.1 --X--，其中X为--CO--或--SO.sub.2--，R.sub.1为氢，未取代或取代的烷基；芳基；噻吩基；呋喃基；氨基；烷基氨基；二烷基氨基；吡咯基；或哌啶基；当X为--CO--时，R.sub.1也可以是烷氧基；B为苯基，甲基苯基，氯苯基，羟基苯基或基团##STR2## E为氢，羟基或乙酰氧基；C为手性中心。这些化合物特别适用于其抗微生物作用，特别是抗细菌作用。
• A NOVEL SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED MDAZOLIDIN-2-ONE-1-CARBONYL CHLORIDES
  作者：Weike Su、Kewei Huang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00304940009356767

  日期：2000.10

  substitute for phosgene in industry.'-'? We found that TCF can replace phosgene in the synthesis of SICs and the reaction is shown in Scheme 1. The role of pyridine is to promote the decomposition of TCF to phosgene and to intercept the by-product HC1. Our experiment showed that without pyridine, the reaction time would be longer and the yield would be lower.

  3-取代的咪唑烷-Zone1 -carbony1 氯化物 (SIC) 是对内酰胺抗生素半合成非常重要的中间体。'-6 SIC 已通过 N-取代的 imidazolidin-2-ones 与光气反应方便地制备。 '-' 然而，光气作为一种常见且有用的试剂在商业上已变得难以获得，因为它是一种剧毒、危险的气体。这种情况促使我们在 SIC 的合成中研究光气的替代品。氯甲酸三氯甲酯 (TCF) 被称为光气二聚体，在工业上用作光气的替代品。'-'？我们发现TCF在SICs的合成中可以代替光气，反应如图1所示。吡啶的作用是促进TCF分解为光气并拦截副产物HCl。