[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-基]硝酸盐 | 3255-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-基]硝酸盐
• 英文名称: 3β-nitryloxy-cholest-5-ene
• 英文别名: 3β-Nitryloxy-cholest-5-en；Salpetersaeure-cholesterylester；Cholesterylnitrat；cholesteryl nitrate；Cholesterol nitrate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] nitrate
• CAS: 3255-05-8
• 化学式: C₂₇H₄₅NO₃
• 分子量: 431.659
• InChiKey: YYFZLFRYFOLELG-DPAQBDIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 咪唑 、 碘 、 silver nitrate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-基]硝酸盐
  参考文献：
  名称：

  从醇中一锅法合成硝酸烷基酯的新方法

  摘要：

  摘要 用 Ph3P-I2-invidazole 处理醇，然后将生成的碘化物与 AgNO3 进行“原位”反应，可以将醇温和地转化为硝酸烷基酯。与以前的程序不同，此程序不需要亲电硝化条件。

  DOI：

  10.1080/00397919208019268

文献信息

• A convenient and simple procedure for the preparation of nitrate esters from alcohols employing LiNO3/(CF3CO)2O
  作者：Adina Gavrila、Lisbeth Andersen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.065

  日期：2005.9

  Alcohols in small peptides, monosaccharides and steroids (12 examples) are conveniently transformed to their corresponding nitrate esters upon treatment with an acetonitrile solution of LiNO3 and trifluoroacetic anhydride. The in situ formed mixed anhydride (CF3COONO2) is proposed to be the reactive nitration reagent.

  在用LiNO 3和三氟乙酸酐的乙腈溶液处理后，小肽，单糖和类固醇中的醇（12个实例）可以方便地转化为它们相应的硝酸酯。有人提出将原位形成的混合酸酐（CF 3 COONO 2）用作反应性硝化试剂。
• Practical Method for the Preparation of Nitrate Esters
  作者：Jih Ru Hwu、Kavita A. Vyas、Himatkumar V. Patel、Chun-Hsu Lin、Jen-Chang Yang

  DOI：10.1055/s-1994-25503

  日期：——

  A new and cost-effective method was developed for the preparation of nitrate esters in 67-92 % yields from the corresponding alkyl toluenesulfonates and sodium nitrate with a catalytic amount of tetrabutylammonium nitrate in benzene and water at 110-135°C in a sealed tube.

  本研究开发了一种成本效益高的新方法，可在密封管中于 110-135°C 的温度下，在苯和水中使用催化量的硝酸四丁基铵，从相应的甲苯磺酸烷基酯和硝酸钠制备硝酸酯，收率为 67-92%。
• Method for the purification of cholesterol oxidase
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0077555A2

  公开（公告）日：1983-04-27

  A method for the purification of cholesterol oxidase is disclosed. The method comprises the steps of: (a) contacting a solution of the cholesterol oxidase to be purified with a chromatography composition so as to adsorb the cholesterol oxidase on the composition; (b) separating the solution from the chromatography composition; and (c) contacting the chromatography composition with an eluting solution containing a surfactant so as to recover the cholesterol oxidase; characterized in that (1) the chromatography composition comprises an unbound water-insoluble steroid which is a nonsubstrate for cholesterol oxidase and (2) the concentration of the surfactant in the eluting solution is between 0.0001 and 10 weight percent of the eluting solution.

  本发明公开了一种纯化胆固醇氧化酶的方法，该方法包括以下步骤：(a) 将待纯化的胆固醇氧化酶溶液与层析组合物接触，以便将胆固醇氧化酶吸附在层析组合物上；(b) 将溶液与层析组合物分离；(c) 将层析组合物与含有表面活性剂的洗脱液接触，以便回收胆固醇氧化酶；其特征在于：(1) 层析组合物包括一种未结合的水不溶性类固醇，它不是胆固醇氧化酶的底物；(2) 洗脱液中表面活性剂的浓度为洗脱液重量的 0.0001 至 10%。
• Thermochromic/photochromic cosmetic compositions
  申请人：——

  公开号：US20020192247A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  Novel thermochromic and/or photochromic compositions are described. The thermochromic compositions include a thermoset resin, cholesterol, water, and dye, while photochromic compositions include a benzene and a binder, such as silica gel. When mixed, the ingredients of the thermochromic and photochromic compositions form chromic cells with an outer shell comprised of either the thermoset resin (in the case of thermochromic compositions) or potassium nitrate (in the case of photochromic compositions). When the chromic compositions are exposed to either a heat or light stimulus, the chromic cells compress to causing the dye within the cells to no longer be visible, thereby creating a color-changing effect.

  本文描述了新型热致变色和/或光致变色组合物。热致变色组合物包括热固性树脂、胆固醇、水和染料，而光致变色组合物包括苯和粘合剂，如硅胶。热致变色组合物和光致变色组合物的成分混合后会形成铬电池，其外壳由热固性树脂（热致变色组合物）或硝酸钾（光致变色组合物）组成。当色素组合物受到热或光的刺激时，色素细胞会压缩，使细胞内的染料不再可见，从而产生变色效果。
• Froeyen, Paul, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1997, vol. 129, p. 89 - 98
  作者：Froeyen, Paul

  DOI：——

  日期：——