N,N'-((butane-1'',4''-diylbis(azanediyl))bis(propane-3',1'-diyl))bis(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-((butane-1'',4''-diylbis(azanediyl))bis(propane-3',1'-diyl))bis(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamide)
• 英文别名: N,N'-((butane-1,4-diylbis(azanediyl))bis(propane-3,1-diyl))bis(4,5-dibromo-1Hpyrrole-2-carboxamide)；4,5-dibromo-N-[3-[4-[3-[(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]propylamino]butylamino]propyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₂₈Br₄N₆O₂
• 分子量: 704.097
• InChiKey: GSJRAKWRTFERDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 溴 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N,N'-((butane-1'',4''-diylbis(azanediyl))bis(propane-3',1'-diyl))bis(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  Pseudoceratidine, a marine natural product with antifouling activity: Synthetic and biological studies

  摘要：

  Syntheses of pseudoceratidine and several analogs were developed in order to explore structure-activity relationships responsible for antifouling and antimicrobial activity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00340-8

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Analysis of Analogues of the Marine Alkaloid Pseudoceratidine
  作者：David Barker、Stephanie Lee、Kyriakos G. Varnava、Kevin Sparrow、Michelle van Rensburg、Rebecca C. Deed、Melissa M. Cadelis、Steven A. Li、Brent R. Copp、Vijayalekshmi Sarojini、Lisa I. Pilkington

  DOI：10.3390/molecules25112713

  日期：——

  di-bromo pyrrole spermidine alkaloid derived from the marine sponge Pseudoceratina purpurea that has been shown to exhibit potent biofouling, anti-fungal, antibacterial, and anti-malarial activities, a large series of 65 compounds that incorporated several aspects of structural variation has been synthesised through an efficient, divergent method that allowed for a number of analogues to be generated from

  为了更深入地了解假角苷酸 1 的构效关系，这是一种源自海洋海绵 Pseudoceratina purpurea 的二溴吡咯亚精胺生物碱，已被证明具有有效的生物污染、抗真菌、抗菌和抗疟疾活性，通过有效的、发散的方法合成了大量 65 种化合物，这些化合物结合了结构变化的几个方面，允许从常见的前体生成许多类似物。随后，评估了所有类似物对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌）细菌的抗菌活性。总体而言，几种化合物表现出与假角苷酸 1 相当或更好的活性，并且发现这类化合物通常对革兰氏阳性菌比革兰氏阴性菌更有效。此外，改变几个结构特征允许建立综合结构活性关系（SAR），其中得出的结论是，几个结构特征对于有效的抗菌活性至关重要，包括二卤化（优选溴，但氯也有效） ) 在吡咯环上，结构中有两个吡咯单元，并且链中一个或多个仲胺与这些单元相邻，链越长，活性越好。
• Isolation, Derivative Synthesis, and Structure–Activity Relationships of Antiparasitic Bromopyrrole Alkaloids from the Marine Sponge<i>Tedania brasiliensis</i>
  作者：Lizbeth L. L. Parra、Ariane F. Bertonha、Ivan R. M. Severo、Anna C. C. Aguiar、Guilherme E. de Souza、Glaucius Oliva、Rafael V. C. Guido、Nathalia Grazzia、Tábata R. Costa、Danilo C. Miguel、Fernanda R. Gadelha、Antonio G. Ferreira、Eduardo Hajdu、Daniel Romo、Roberto G. S. Berlinck

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00876

  日期：2018.1.26

  activity of pseudoceratidine (1) led us to synthesize 23 derivatives (16, 17, 20, 21, 23, 25, 27–29, 31, 33, 35, 38, 39, 42, 43, 46, 47, 50, and 51) with variations in the polyamine chain and aromatic moiety in sufficient amounts for biological evaluation in antiparasitic assays. The measured antimalarial activity of pseudoceratidine (1) and derivatives 4, 5, 16, 23, 25, 31, and 50 provided an initial SAR

  从海绵Tedania brasiliensis中分离和鉴定了一系列新的假角鲨烷 ( 1 ) 衍生物，从而能够评估它们对恶性疟原虫、亚马逊利什曼原虫、婴儿利什曼原虫和克氏锥虫的抗寄生虫活性。分别是疟疾、皮肤利什曼病、内脏利什曼病和恰加斯病。报道了新的 3-去溴假角鲨烷 ( 4 )、20-去溴假角鲨烷( 5 )、4-溴假角鲨烷 ( 6 )、19-溴假角鲨烷 ( 7 ) 和 4,19-二溴假角鲨烷 ( 8 ) 。还描述了新的 tedamides A–D ( 9 – 12 )，其具有前所未有的 4-bromo-4-methoxy-5-oxo-4,5-dihydro-1 H -pyrrole-2-carboxamide 部分。化合物4和5、6和7、9和10以及11和12已被分离为不可分离的结构异构体对，其溴化或氧化位点不同。Tedamides 9 + 10和11 + 12作为光学活性对获得，表明酶促形成而不是人为起源。将假角鲨烷(
• Pseudoceratidine, a marine natural product with antifouling activity: Synthetic and biological studies
  作者：James A. Ponasik、Susan Conova、Denise Kinghorn、William A. Kinney、Daniel Rittschof、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00340-8

  日期：1998.6

  Syntheses of pseudoceratidine and several analogs were developed in order to explore structure-activity relationships responsible for antifouling and antimicrobial activity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.