2-tetrahydropyranyloxybutan-3-one | 55756-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-tetrahydropyranyloxybutan-3-one
• 英文别名: 3-(Tetrahydro-2-pyranyloxy)butan-2-on；3-[(Oxan-2-yl)oxy]butan-2-one；3-(oxan-2-yloxy)butan-2-one
• CAS: 55756-84-8
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: XQYJTFQGGZCANZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tetrahydropyranyloxybutan-3-one 、 亚乙基三苯基膦 在 六甲基磷酰三胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-((Z)-1,2-Dimethyl-but-2-enyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  A direct synthesis of Z-trisubstituted allylic alcohols via the Wittig reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a051
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3-羟基-2-丁酮 在 N_.N'-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea 作用下， 反应 19.0h， 以87%的产率得到2-tetrahydropyranyloxybutan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Generally Applicable Organocatalytic Tetrahydropyranylation of Hydroxy Functionalities with Very Low Catalyst Loading

  摘要：

  本文介绍了首个无酸、有机催化的四氢吡喃和2-甲氧基丙烯对醇、酚及其他ROH衍生物的保护方法，利用了特权的N,N'-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲及其聚苯乙烯结合类似物。这些反应广泛适用于（包括制备规模）对酸敏感的底物，如醛醇产物、羟基酯、缩醛、硅烷保护的醇和氰醇。催化效率非常高，转化数达到10万，转化频率高达每小时5700次，催化剂负载量低至0.001 mol%。通过计算支持的机理解释强调了氢键辅助的醇异裂和过渡态中氧阴离子穴的优先稳定。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965917

文献信息

• Two-Directional Elaboration of Hydroxyacetone under Thermodynamically Controlled Conditions:  Allylation or 2-Propynylation and Aldol Reaction
  作者：Teruhiko Ishikawa、Toshiaki Aikawa、Eiko Ohata、Takako Iseki、Satoshi Maeda、Takashi Matsuo、Tatsuo Fujino、Seiki Saito

  DOI：10.1021/jo0618573

  日期：2007.1.1

  acceptable yields after acidic treatment of the mixture for dehydration and deprotection. Introducing a chiral auxiliary protecting group into hydroxyacetone led to asymmetric allylation though stereoselectivity was around 50 % ee. Thus, the hidden aspect of the chemoselective nature of protected hydroxyacetone-derived enolate generated under thermodynamically controlled conditions has opened a new avenue for

  由O-（四氢吡喃-2-基）羟基丙酮在热力学控制的条件下（1.3当量的NaH，THF，0°C至rt）生成的烯醇化物在带有受保护羟基的碳上具有非常高的区域选择性烯丙基化。当将相当于最初添加的NaH的过量的叔丁基-BuOH引入混合物中，然后添加醛时，在甲基上发生羟醛反应，得到1-取代的4-羟基-（1 E酸处理该混合物以进行脱水和脱保护后，以可接受的收率得到6-庚二烯-3-酮。尽管立体选择性约为50％ee，但将手性辅助保护基引入羟基丙酮会导致不对称烯丙基化。因此，在热力学控制条件下产生的受保护的羟基丙酮衍生的烯醇化物的化学选择性的隐藏方面为羟基丙酮的双向加工开辟了一条新途径，该途径应可潜在地用于有机合成中。
• Sequential claisen-ene approach to carbocyclization: A new entry to a steroid c/d ring synthon
  作者：Kazuhiko Takahashi、Kōichi Mikami、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80736-4

  日期：1988.1

  A new and facile entry to a steroid C/D ring synthon is described which relies on the sequential combination of the Claisen rearrangement with the intramolecular ene reaction involving an acetylenic bond with methoxycarbonyl group as the enophile.

  描述了一种新的和容易的类固醇C / D环合成子的进入，其依赖于克莱森重排与涉及带有甲氧基羰基的炔键的分子内烯反应的顺序结合作为亲热剂。
• Palladium‐Catalyzed Chemoselective Mono‐α‐Arylation of O‐Protected Hydroxyacetone with <i>Ortho</i>‐Substituted (Hetero)aryl Electrophiles
  作者：Joshua W. M. MacMillan、Travis Lundrigan、Giulio Volpin、Sherif J. Kaldas、Philipp M. Holstein、Mark James Ford、Nicolas Guimond、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/adsc.202300566

  日期：2023.8.10

  The mono-α-arylation of 2-tetrahydropyranyl O-protection of hydroxyacetone is reported. When using a catalyst system comprised of [Pd(cinnamyl)Cl]2 and the JosiPhos ligands PhPF-tBu or (4-CF3Ph)PF-tBu, such transformations are achieved with ortho-substituted aryl bromides and triflates in the presence of potentially contending functionalities including chloro groups.

  报道了羟基丙酮的 2-四氢吡喃基 O-保护的单-α-芳基化。当使用由[Pd(肉桂基)Cl] 2和 JosiPhos 配体 PhPF- t Bu 或 (4-CF 3 Ph)PF -t Bu 组成的催化剂体系时，这种转化是通过邻位取代的芳基溴化物和三氟甲磺酸酯实现的。存在潜在竞争的官能团，包括氯基团。
• Hagiwara, Hisahiro; Uda, Hisashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 283 - 288
  作者：Hagiwara, Hisahiro、Uda, Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• Hatanaka, Minoru; Himeda, Yuichiro; Ueda, Ikuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 19, p. 2269 - 2274
  作者：Hatanaka, Minoru、Himeda, Yuichiro、Ueda, Ikuo

  DOI：——

  日期：——