(R)-1-tert-butyldiphenylsiloxy-1,2-dihydro-naphthalene | 195388-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-tert-butyldiphenylsiloxy-1,2-dihydro-naphthalene
• 英文别名: tert-butyl-[[(1R)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]oxy]-diphenylsilane
• CAS: 195388-52-4
• 化学式: C₂₆H₂₈OSi
• 分子量: 384.593
• InChiKey: JLBRKXXADMFASX-RUZDIDTESA-N

物化性质

• 沸点：
  464.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-tert-butyldiphenylsiloxy-1,2-dihydro-naphthalene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium on activated charcoal 、 Crabtree's catalyst sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 Lithium-tri-methoxy-alanat 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 舍曲林
  参考文献：
  名称：

  Selective functionalization of 1,2-dihydronaphthalenols leads to a concise, stereoselective synthesis of sertraline

  摘要：

  Asymmetric reductive ring opening of oxabenzonorbornadiene provides dihydronaphthalenols in high ee and good yield. Functionality present in this system can be used to elaborate the core towards a number of targets. As an illustration, a concise stereoselective synthesis of the important antidepressant sertraline is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00456-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1,2-dihydro-1-naphthalenol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(R)-1-tert-butyldiphenylsiloxy-1,2-dihydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  General Strategy toward the Tetrahydronaphthalene Skeleton. An Expedient Total Synthesis of Sertraline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971115x