2-(tert-butyl)-1-nitroethene | 20429-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-1-nitroethene
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1-nitrobut-1-ene；3,3-Dimethyl-1-nitro-but-1-ene
• CAS: 20429-42-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: MAWMSYJASPQMOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-1-nitroethene 在 哌啶 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(1,1-dimethylethyl)-3,3a,4,6-tetrahydrothiopheno<3,4-c>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions. 44. A two-step conversion of carbonyl compounds into functionalized five- and six-membered ring thioethers via intramolecular cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00307a023
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-nitrobutan-2-ol 在 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(tert-butyl)-1-nitroethene
  参考文献：
  名称：

  β-腈的一般一步合成。

  摘要：

  不寻常的β-腈腈官能团是通过硝基烯烃的简单一步氢氰化反应制得的。通过原位形成α-氰基-醛，这些化合物被证明是单保护的1，3-二胺和1，3-氨基醇的前体。

  DOI：

  10.1021/ol801691c

文献信息

• PYRROLO- AND THIAZOLO-PYRIDINE COMPOUNDS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：DENG Shaojiang

  公开号：US20080004309A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The present invention relates to novel compounds capable of modulating the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF).

  这项发明涉及一种能够调节缺氧诱导因子（HIF）稳定性和/或活性的新化合物。
• Dealkenylative Alkenylation: Formal σ‐Bond Metathesis of Olefins
  作者：Manisha Swain、Gusein Sadykhov、Ruoxi Wang、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/anie.202005267

  日期：2020.9.28

  unexplored area for C−C bond formation. Herein 64 examples of β‐alkylated styrene derivatives, synthesized through the reactions of readily accessible feedstock olefins with β‐nitrostyrenes by ozone/FeII‐mediated radical substitutions, are reported. These reactions proceed with good efficiencies and high stereoselectivities under mild reaction conditions and tolerate an array of functional groups. Also demonstrated

  烯烃C（sp 3）-C（sp 2）键的脱烯基烯基化作用一直是C-C键形成的未知区域。本文报道了64个β-烷基化苯乙烯衍生物的例子，这些例子是通过容易获得的原料烯烃与β-硝基苯乙烯通过臭氧/ Fe II介导的自由基取代反应而合成的。在温和的反应条件下，这些反应具有良好的效率和较高的立体选择性，并且可以耐受一系列官能团。还证明了该策略通过产品的几种合成转化以及天然产物异吗啡丁和药物（E）-美丹尼丁的合成的适用性。
• Chiral Squaramide-Functionalized Imidazolium-Based Organic–Inorganic Hybrid Silica Promotes Asymmetric Michael Addition of 1,3-Dicarbonyls to Nitroalkenes in Brine
  作者：Xiangming Xu、Tanyu Cheng、Xiaochen Liu、Jianyou Xu、Ronghua Jin、Guohua Liu

  DOI：10.1021/cs5002459

  日期：2014.7.3

  cinchona-based squaramide active center is incorporated onto the organic–inorganic hybrid silica. As a bifunctional heterogeneous catalyst, it displays excellent catalytic activity and high enantioselectivity in asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes in brine. As presented in this study, the synergistic effect of confined site-isolated squaramide species and a salient imidazolium

  通过将3-巯基丙基三甲氧基硅烷后接枝到咪唑鎓基有机-无机杂化二氧化硅上，然后通过硫烯点击法将方酰胺有机催化剂固定下来，可以开发出基于手性金鸡纳的方丁酰胺官能化的有机-无机杂化二氧化硅。结构表征和光谱分析表明，有机-无机杂化硅石中掺入了定义明确的基于单手性金鸡纳的方酸酰胺活性中心。作为一种双功能多相催化剂，在盐水中将1,3-二羰基化合物不对称迈克尔加成到硝基烯烃中时，它具有出色的催化活性和高对映选择性。如本研究所述，局限的空间分离方酸酰胺与显着的咪唑鎓相转移功能的协同作用显着加快了催化性能。此外，有机-无机杂化二氧化硅可以方便地回收并重复使用至少八次，而不会损失催化活性，这在以环境友好的方式进行有机转化实践中显示出诱人的功能。
• Synthesis of Highly Substituted Phenols and Benzenes with Complete Regiochemical Control
  作者：Xiaojie Zhang、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02157

  日期：2020.8.7

  Substituted phenols are requisite molecules for human health, agriculture, and diverse synthetic materials. We report a chemical synthesis of phenols, including penta-substituted phenols, that accommodates programmable substitution at any position. This method uses a one-step conversion of readily available hydroxypyrone and nitroalkene starting materials to give phenols with complete regiochemical

  取代的酚是人体健康，农业和多种合成材料所必需的分子。我们报告了苯酚的化学合成，包括五取代的苯酚，可在任何位置进行可编程取代。该方法使用易得的羟基吡喃酮和硝基烯烃原料的一步转化，以完全的区域化学控制和高化学收率得到苯酚。另外，苯酚可以转化为高度甚至完全取代的苯。
• Catalyst-free sulfa-Michael addition of pyrimidine-2-thiol to nitroolefins
  作者：Zheng Li、Geyang Song、Jiaojiao He、Yan Du、Jingya Yang

  DOI：10.1080/17415993.2017.1369541

  日期：2017.11.2

  ABSTRACT Catalyst-free sulfa-Michael addition of pyrimidine-2-thiol to nitroolefins is described. A series of 2-((2-nitro-1-arylethyl)thio)pyrimidines were efficiently synthesized. The protocol has advantages of wide range of substituents tolerance, no catalyst, additives and bases, mild condition, and high yield. The method can also extend to gram scale. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了嘧啶-2-硫醇与硝基烯烃的无催化剂磺胺-迈克尔加成。一系列 2-((2-nitro-1-arylethyl)thio) 嘧啶被有效地合成。该方案具有取代基耐受范围广、无催化剂、无添加剂和碱、条件温和、收率高等优点。该方法还可以扩展到克级。图形概要