2-(cyclopropylidenemethyl)naphthalene | 68854-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(cyclopropylidenemethyl)naphthalene
• CAS: 68854-50-2
• 化学式: C₁₄H₁₂
• 分子量: 180.249
• InChiKey: YSFUGFQKGLJUTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopropylidenemethyl)naphthalene 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 、 Selectfluor 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到2-(2,2-difluorocyclobutyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  宝石甲基环的-Difluorination（MCP）的设有瓦格纳米尔文重排：2-芳基取代的合成宝石-Difluorocyclobutanes

  摘要：

  双氟二氟环丁烷双核是药物化学中有价值的结构元素。宝石-二氟环丁烷的策略，特别是2-取代的情况，是局限性的，并且常常遭受苛刻的反应条件。本文报道了用于合成2-芳基取代的宝石-二氟环丁烷的芳基取代的亚甲基环丙烷（MCP）的迁移性宝石-二氟化。使用市售的Selectfluor（F-TEDA-BF 4）和Py·HF作为氟源。该方案通过Wagner-Meerwein重排进行，反应条件温和，官能团耐受性好，产率中等至良好。该产品可以很容易地转化为宝石含-二氟环丁烷的羧酸，胺和醇，它们都是生物活性分子合成的有用组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00767
• 作为产物：
  描述：

  溴化环丙基三苯鏻 、 2-萘甲醛 在 sodium hydride 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到2-(cyclopropylidenemethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  镍催化丙二烯的区域和立体选择性氢氰化的新方案

  摘要：

  描述了在镍催化下的区域和立体选择性氢氰化。

  DOI：

  10.1039/c5cc01899d

文献信息

• Enantioselective Radical Ring-Opening Cyanation of Oxime Esters by Dual Photoredox and Copper Catalysis
  作者：Jun Chen、Peng-Zi Wang、Bin Lu、Dong Liang、Xiao-Ye Yu、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03970

  日期：2019.12.6

  Catalytic enantioselective chemical reactions involving highly reactive radical species remain largely unexplored. We report herein for the first time a novel enantioselective radical ring-opening cyanation of redox-active oxime esters by dual photoreodox and copper catalysis. This mild protocol shows good functional group tolerance and broad substrate scope, producing a wide range of optically active

  涉及高反应性自由基种类的催化对映选择性化学反应在很大程度上仍未开发。我们在此首次报道了通过双重光致氧化和铜催化的氧化还原活性肟酯的新型对映选择性自由基开环氰化反应。这种温和的方案显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，可生产出高收率和出色的对映选择性的多种旋光性烷基二腈，这是传统上难以获得的。
• Olefin-Migrative Cleavage of Cyclopropane Rings through the Nickel-Catalyzed Hydrocyanation of Allenes and Alkenes
  作者：Hiroto Hori、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/adsc.201601400

  日期：2017.4.3

  A nickel‐catalyzed hydrocyanation triggered by hydronickelation of the carbon‐carbon double bonds of allenes followed by cyclopropane cleavage is described. The observed regio‐ and stereochemistries in the products are strongly influenced by the initial hydronickelation step, and allenyl‐ and methylenecyclopropanes reacted smoothly to promote the cleavage of cyclopropane. In contrast, this cleavage

  描述了由丙二烯的碳-碳双键的加氢镍化反应，然后环丙烷裂解引起的镍催化的氢氰化反应。最初的氢镍化步骤强烈影响产物中观察到的区域和立体化学，并且烯丙基和亚甲基环丙烷的反应平稳，促进了环丙烷的裂解。相反，用亚乙烯基环丙烷没有观察到这种裂解，因为最初的加氢镍化作用不能为裂解环丙烷提供合适的中间体。
• Cu-Catalyzed Redox-Neutral Ring Cleavage of Cycloketone <i>O</i>-Acyl Oximes: Chemodivergent Access to Distal Oxygenated Nitriles
  作者：Wenying Ai、Yaqian Liu、Qian Wang、Zhonglin Lu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03707

  日期：2018.1.19

  chemodivergent copper-catalyzed ring opening of cycloketone oximes via radical-mediated C–C bond cleavage under redox-neutral conditions is described. This method allows the divergent synthesis of γ- and δ-acyloxylated, alkoxylated, and hydroxylated nitriles while avoiding the use of toxic cyanide reagents. Moreover, these reactions proceed under very mild conditions with good functional group tolerance

  描述了在氧化还原中性条件下，通过自由基介导的CC键裂解，化学扩散铜催化的环酮肟的开环。该方法允许γ-和δ-酰氧基化，烷氧基化和羟基化的腈的发散合成，同时避免使用有毒的氰化物试剂。此外，这些反应在非常温和的条件下进行，具有良好的官能团耐受性。值得注意的是，较少应变的底物环戊酮肟的开环反应在确定的条件下也进行得很好。
• Selective <i>cine</i>-arylation of <i>tert</i>-cyclobutanols with indoles enabled by nickel catalysis
  作者：Yuanyuan Hu、Honggen Luo、Xiangtu Tu、Han Xue、Hongwei Jin、Yunkui Liu、Bingwei Zhou

  DOI：10.1039/d1cc01233a

  日期：——

  nickel-catalyzed cine-arylation of tert-cyclobutanols with indoles to access β-aryl ketones with an unusual site-selectivity at the C3-position of tert-cyclobutanols. The reaction features earth-abundant nickel catalysis, excellent regioselectivity, high atom-economy, and broad substrate scope.

  在以前的文献中，对叔环丁醇的C–C键活化进行了广泛的研究，专门导致了普通的γ-取代的酮的形成。在本文中，我们首先报道了叔环丁醇与吲哚的镍催化电影芳基化反应，以在叔环丁醇的C3位具有非常规的位选择性的方式获得β-芳基酮。该反应具有丰富的镍催化能力，出色的区域选择性，高原子经济性和广泛的底物范围。
• Rh(III)-Catalyzed Stereoselective C–C Bond Cleavage of ACPs with <i>N</i>-Phenoxyacetamides: The Critical Role of the Nucleophilic Directing Group
  作者：Anurag Singh、Arnab Dey、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01135

  日期：2021.8.6

  phenols in nonpolar solvents, whereas [3 + 2]-annulation leading to dihydrobenzofurans was realized in polar fluorinated solvents. It was observed that the nucleophilic directing group controls the elimination of β-carbon and so plays a vital role for achieving high stereoselectivities. The synthetic utility of the dienylation and annulation was demonstrated by carrying out gram scale reactions and further

  Rh(III) 催化的N-苯氧基乙酰胺和亚烷基环丙烷(ACP) 的氧化还原中性化学发散偶联已被记录在案。该反应通过C-H 活化、区域选择性迁移插入和立体选择性 β-碳消除，然后是 β-氢化物消除进行，导致苯酚在非极性溶剂中的邻二烯化，而 [3 + 2]-环化导致二氢苯并呋喃在极性氟化溶剂。据观察，亲核导向基团控制β-碳的消除，因此对实现高立体选择性起着至关重要的作用。通过进行克级反应和进一步衍生化证明了二烯化和环化的合成效用。