1-哌啶-1-基环己烷甲腈 | 3867-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-哌啶-1-基环己烷甲腈
• 英文名称: 1-piperidinocyclohexylcarbonitrile
• 英文别名: 1-Piperidinocyclohexanecarbonitrile；1-piperidin-1-ylcyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 3867-15-0
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂
• mdl: MFCD00179761
• 分子量: 192.304
• InChiKey: WWSAYKJWUZJLRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.3°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0076 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：2mg/mL；二甲基亚砜：3mg/mL； DMSO:PBS(pH 7.2)(1:4)：0.2 mg/mL；乙醇：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-哌啶-1-基环己烷甲腈 在 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 4-cyanophencyclidine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of amine derivatives of phencyclidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00323a014
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-哌啶-1-基环己烷甲腈
  参考文献：
  名称：

  Transamination of α-amino nitriles

  摘要：

  alpha-Amino nitriles containing a primary amino group undergo transamination with aliphatic and aromatic amines under mild conditions with high yields. A probable reaction mechanism involving intermediate elimination of cyanide ion has been proposed.

  DOI：

  10.1134/s1070428014010047
• 作为试剂：
  描述：

  3-(2,3,4-trifluorophenyl)-1-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexyl]-1-propanol 在 1-哌啶-1-基环己烷甲腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到3-(2,3,4-trifluorophenyl)-1-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexyl]-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  JP2005/200366

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and evaluation of conformationally restricted N-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-N-methyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethylamines at .sigma. receptors. 2. Piperazines, bicyclic amines, bridged bicyclic amines, and miscellaneous compounds
  作者：Brian R. de Costa、Xiaoshu He、Joannes T. M. Linders、Celia Dominguez、Zi Qiang Gu、Wanda Williams、Wayne Bowen

  DOI：10.1021/jm00068a007

  日期：1993.8

  4-dichlorophenyl)ethyl]-1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonane (16)] show very weak sigma interaction. Comparison of the binding data of different N-substituted homologues of 1 with those of the 1-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-4-alkylpiperazines suggests that the two nitrogen atoms of 1 are working in opposition to one another in terms of their sensitivity to steric bulk. The high binding affinity of the 1,4-diazabicyclo[4

  作为我们先前研究（J. Med。Chem。1992，35，4334-4343）的继续，我们构象限制了sigma-受体配体2-（1-吡咯烷基）-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基乙胺（1）掺入一系列同源的哌嗪3-9和均哌嗪10和11中，二氮杂双环壬烷和癸烷，桥头双环辛烷和壬烷以及其他其他化合物。使用[3H]（+）-喷他佐辛在豚鼠脑膜sigma 1位点获得sigma-受体结合亲和力。研究表明，在哌嗪中发现的氮孤对取向提供最强的结合相互作用。其他氮孤对取向或代表1 [不可能的交错构象的化合物，如4- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -1,4-二氮杂双环[3.2]。2] nonane（16）]显示非常弱的sigma相互作用。比较1的不同N-取代同系物与1- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -4-烷基哌嗪的结合数据表明，1的两个氮原子彼此相反。就其对空间体积的敏感性而言。1,4-二氮杂双环[4
• Hypervalent iodine oxidation of amines using iodosobenzene: Synthesis of nitriles, ketones and lactams
  作者：Robert M Moriarty、Radhe K Vaid、Michael P Duncan、Masahito Ochiai、Minako Inenaga、Yoshimitsu Nagao*

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88473-7

  日期：1988.1

  Primary aliphatic amines on oxidation with iodosobenzene in CH2Cl2 or H2O yield the corresponding nitriles, while primary cycloalkylamines give the corresponding cyclic ketones. Lactams are obtained by the oxidation of cyclic amines. (S)(−) Nicotine () is oxidized to ()-cotinine (). The intermediary imine involved in these processes was trapped in the case of piperidine as the α-aminonitrile.

  在CH 2 Cl 2或H 2 O中与碘代苯氧化时，伯脂肪族伯胺生成相应的腈，而伯环烷基伯胺则生成相应的环酮。内酰胺通过环胺的氧化获得。（S）（-）尼古丁（）被氧化为（）-烟碱（）。在哌啶为α-氨基腈的情况下，与这些过程有关的中间亚胺被捕集。
• Synthesis and Preliminary Biochemical Evaluation of Novel Derivatives of PCP
  作者：Joannes Linders、David Furlano、Mariena Mattson、Arthur Jacobson、Kenner Rice

  DOI：10.2174/157018010790225813

  日期：2010.2.1

  (±)-Trans-Ph/Et and (±)-cis-Ph/Et 1-(2-ethyl-1-phenylcyclohexyl)piperidine were synthesized from 2-ethylcyclohexanone. In contrast to the corresponding trans-substituted 2-methyl compound which is 5x more potent than PCP, the trans-2-ethyl derivative has a 75x lower affinity for the PCP binding site. The cis-2-ethyl isomer is inactive like the cis-2-methyl derivative. (±)-1-(1- Phenylcyclohexyl)-2-methylpiperidine is almost as active as the parent PCP. Reduction of the aromatic ring or quaternization of the piperidine in PCP reduces the affinity for the PCP site.

  (±)-Trans-Ph/Et 和 (±)-cis-Ph/Et 1-(2-乙基-1-苯基环己基)哌啶是从2-乙基环己酮合成的。与相应的trans-取代的2-甲基化合物相比，其效力是PCP的5倍，而trans-2-乙基衍生物对PCP结合位点的亲和力降低了75倍。cis-2-乙基异构体与cis-2-甲基衍生物一样不活跃。(±)-1-(1-苯基环己基)-2-甲基哌啶的活性几乎与母体PCP相当。对PCP中的芳环进行还原或对哌啶进行季铵化会降低其对PCP位点的亲和力。
• Efficient Co(ii) heterogeneously catalysed synthesis of α-aminonitriles at room temperature via Strecker-type reactions
  作者：Fatemeh Rajabi、Sara Ghiassian、Mohammad Reza Saidi

  DOI：10.1039/c0gc00047g

  日期：——

  An environmentally friendly and highly active mesoporous Co(II) complex on mesoporous SBA-15 material could be used as an easily recoverable catalyst for the synthesis of α-aminonitriles from a wide range of aldehydes/ketones and primary or secondary amines with good to excellent conversions yields at room temperature under solventless conditions. The catalyst can be recovered by simple filtration and could be reused at least 10 times without loss of catalytic activity.

  一种环境友好且活性高的介孔Co(II)配合物负载于介孔SBA-15材料上，可作为易于回收的催化剂，用于在无溶剂条件下室温下从广泛范围的醛/酮和伯或仲胺合成α-氨基腈，并具有优良至极佳的转化产率。通过简单过滤即可回收该催化剂，并且至少可重复使用10次而不会损失其催化活性。
• Heterogeneously catalysed Strecker-type reactions using supported Co(ii) catalysts: microwave vs. conventional heating
  作者：Fatemeh Rajabi、Saghar Nourian、Sara Ghiassian、Alina M. Balu、Mohammad Reza Saidi、Juan Carlos Serrano-Ruiz、Rafael Luque

  DOI：10.1039/c1gc15741h

  日期：——

  α-aminonitriles could be efficiently prepared from various aldehydes/ketones and primary or secondary amines using a highly active and stable Co(II) complex supported on different mesoporous supports at both room temperature and low temperature microwave irradiation under solventless conditions. Catalysts were also highly reusable under the investigated reaction conditions and could be reused at least 10 times

  各种α-氨基腈可以有效地由各种方法制备 醛类/酮类 和主要或 仲胺使用无溶剂条件下在室温和低温微波辐射下负载在不同介孔载体上的高活性和稳定的Co（II）配合物。催化剂类 在所研究的反应条件下，它们也是高度可重复使用的，并且可以重复使用至少10次，而不会损失催化活性。

表征谱图