N-(1-cyanocyclohexyl)piperidone | 121817-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(1-cyanocyclohexyl)piperidone
• 英文别名: 1-(2-Oxopiperidin-1-yl)cyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 121817-69-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: ZQNPQZIVGPUTQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-哌啶-1-基环己烷甲腈 在 亚碘酰苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以55%的产率得到N-(1-cyanocyclohexyl)piperidone
  参考文献：
  名称：

  使用碘代苯对胺的高价碘氧化：腈，酮和内酰胺的合成

  摘要：

  在CH 2 Cl 2或H 2 O中与碘代苯氧化时，伯脂肪族伯胺生成相应的腈，而伯环烷基伯胺则生成相应的环酮。内酰胺通过环胺的氧化获得。（S）（-）尼古丁（）被氧化为（）-烟碱（）。在哌啶为α-氨基腈的情况下，与这些过程有关的中间亚胺被捕集。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88473-7

文献信息

• MORIARTY, ROBERT M.;VAID, RADHE K.;DUNCAN, MICHAEL P.;OCHIAI, MASAHITO;IN+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 52, C. 6913-6916
  作者：MORIARTY, ROBERT M.、VAID, RADHE K.、DUNCAN, MICHAEL P.、OCHIAI, MASAHITO、IN+

  DOI：——

  日期：——
• Hypervalent iodine oxidation of amines using iodosobenzene: Synthesis of nitriles, ketones and lactams
  作者：Robert M Moriarty、Radhe K Vaid、Michael P Duncan、Masahito Ochiai、Minako Inenaga、Yoshimitsu Nagao*

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88473-7

  日期：1988.1

  Primary aliphatic amines on oxidation with iodosobenzene in CH2Cl2 or H2O yield the corresponding nitriles, while primary cycloalkylamines give the corresponding cyclic ketones. Lactams are obtained by the oxidation of cyclic amines. (S)(−) Nicotine () is oxidized to ()-cotinine (). The intermediary imine involved in these processes was trapped in the case of piperidine as the α-aminonitrile.

  在CH 2 Cl 2或H 2 O中与碘代苯氧化时，伯脂肪族伯胺生成相应的腈，而伯环烷基伯胺则生成相应的环酮。内酰胺通过环胺的氧化获得。（S）（-）尼古丁（）被氧化为（）-烟碱（）。在哌啶为α-氨基腈的情况下，与这些过程有关的中间亚胺被捕集。