(S)-2,3-dimethoxy-N-<(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl>benzamide | 107188-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,3-dimethoxy-N-<(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl>benzamide
• 英文别名: (-)-(S)-N-<(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl>-2,3-dimethoxybenzamide；N-(1-Ethyl-pyrrolidin-2-ylmethyl)-2,3-dimethoxy-benzamide；N-[[(2S)-1-ethylpyrrolidin-2-yl]methyl]-2,3-dimethoxybenzamide
• CAS: 107188-81-8
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: RCZDXFJAMRSBKF-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  408.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,3-dimethoxy-N-<(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl>benzamide 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 溴 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (S)-2-amino-3-bromo-N-<(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl>-5,6-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Secondary .beta.-aminobenzamide and heteroatom directed lithiation in the synthesis of 5,6-dimethoxyanthranilamides and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00280a020
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,3-二甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2,3-dimethoxy-N-<(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl>benzamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗精神病药。第8部分。一系列有效的5取代（-）-（S）-N -[（1-乙基吡咯烷二-2-基）甲基] -2,3-二甲氧基邻苯二甲酰亚胺的抗多巴胺能性质。通过常见的硫代中间体进行合成†

  摘要：

  通过使相应的苯甲酰氯与（S）-1-反应制得一系列5取代的（-）-（S）-N -[（1-乙基吡咯烷-2-基）甲基] -2,3-二乙氧基乙苯甲酸酯乙基吡咯烷-2- methylaruine（14-16，18-21）。所需的酸是以区域特异性的方式由5-溴-2,3-二甲氧基苯甲酸制备的，该酸被保护为二氢恶唑（4-8），金属化，与各种亲电试剂（MeI，EtI，BuBr，CC1 3 CCl 3或MeSSMe反应） ），然后水解（9-13）。或者，（-）-（S）-5-溴-N用KH处理-[[（1-乙基吡咯烷基-2-基）甲基] -2,3-二甲氧基苯甲酰胺，然后用BuLi和亲电试剂（I 2或Me 3 SiCl）处理，得到5-碘和5-（三甲基甲硅烷基） ）分别为17和22的导数。所有的5个取代的酰胺都是大鼠纹状体膜中[ 3 H] spiperone结合的强效抑制剂，IC 50值为0.5至5 nM（表3）。因此，

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730221

文献信息

• Potential antipsychotic agents. 7. Synthesis and antidopaminergic properties of the atypical highly potent (S)-5-bromo-2,3-dimethoxy-N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]benzamide and related compounds. A comparative study
  作者：Thomas Hoegberg、Tomas De Paulis、Lars Johansson、Yatendra Kumar、Haakan Hall、Sven Ove Oegren

  DOI：10.1021/jm00170a040

  日期：1990.8

  (S)-5-Bromo-2,3-dimethoxy-N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]benzamide (6) and some related compounds, i.e. the R isomer 7, the 3-hydroxy analogue 8, the desbromo derivative 9, the monomethoxy compound 10, and the 2,4-dimethoxy analogue 11, have been synthesized from the corresponding benzoic acids. The benzamides, lacking o-hydroxy groups, were evaluated for their affinity for the [3H]spiperone binding

  （S）-5-溴-2,3-二甲氧基-N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺（6）和一些相关化合物，即R异构体7、3-羟基类似物8​​，由相应的苯甲酸合成去溴衍生物9，单甲氧基化合物10和2，4-二甲氧基类似物11。评估缺少邻羟基的苯甲酰胺对[3H] spiperone结合位点的亲和力，以及与相应水杨酰胺作用有关的对阿扑吗啡诱导的行为反应的抑制作用。除了2-羟基-3-甲氧基苯甲酰胺12和相关的1,4-苯并二恶烷（13）和2,3-二氢苯并呋喃（14）外，还研究了羧酰胺，以评估受体对2-甲氧基的立体电子要求相互作用。该研究支持以下观点：邻甲氧基可以采用共面和垂直方向，并维持生物活性构象中所需的分子内氢键。在体外和体内，均发现苯甲酰胺6与类似的高活性水杨酰胺3（FLB 463）等价。另外，6显示出对行为综合症的多动成分的优先抑制，这被认为表明在抗精神病有效剂量下，人诱发锥体束外副作用的趋势较
• BENGTSSON, STEFAN;HOGBERG, THOMAS, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N9, C. 4549-4553
  作者：BENGTSSON, STEFAN、HOGBERG, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• HOGBERG, THOMAS;STROM, PETER;HALL, HAKAN;OGREN, SVEN OVE, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 417-425
  作者：HOGBERG, THOMAS、STROM, PETER、HALL, HAKAN、OGREN, SVEN OVE

  DOI：——

  日期：——
• HOGBERG, THOMAS;DE, PAULIS TOMAS;JOHANSSON, LARS;KUMAR, YATENDRA;HALL, HA+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2305-2309
  作者：HOGBERG, THOMAS、DE, PAULIS TOMAS、JOHANSSON, LARS、KUMAR, YATENDRA、HALL, HA+

  DOI：——

  日期：——
• Secondary .beta.-aminobenzamide and heteroatom directed lithiation in the synthesis of 5,6-dimethoxyanthranilamides and related compounds
  作者：Stefan Bengtsson、Thomas Hoegberg

  DOI：10.1021/jo00280a020

  日期：1989.9