(S)-2-氨基-3-苯基丁酸 | 2643-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: (S)-2-氨基-3-苯基丁酸
• 中文别名: (S)-(-)-苯乙胺；Β-甲基-L-苯丙氨酸；β-甲基-L-苯丙氨酸；S(-)-α-甲基苄胺；S(-)-a-苯乙胺
• 英文名称: (S)-2-amino-3(RS)-methyl-3-phenylpropioic acid
• 英文别名: (2S,3RS)-β-methylphenylalanine；3-Methyl-3-phenyl-L-alanin；Phenylalanine, beta-methyl-；(2S)-2-amino-3-phenylbutanoic acid
• CAS: 2643-78-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: IRZQDMYEJPNDEN-NETXQHHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 (S)-2-氨基-3-苯基丁酸 、 碘乙烷 生成 N-Dithiocarbaethoxy-3-methyl-3-phenyl-L-alanin
  参考文献：
  名称：

  肉毒霉素A中新氨基酸的分离，鉴定和结构解析

  摘要：

  从瓶霉素 A 的盐酸水解物中分离出 3-甲基-3-苯基-L-丙氨酸、L-2-氨基-3, 3-二甲基丁酸、L-缬氨酸、顺式-3-甲基-L-脯氨酸、3-(2-噻唑基)-β-丙氨酸和甘氨酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.599
• 作为产物：
  描述：

  beta-甲基-苯丙氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 D-amino acid oxidase from Trigonopsis variabilis 作用下， 反应 6.0h， 以71%的产率得到(S)-2-氨基-3-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Stereoinversion of β- and γ-substituted α-amino acids using a chemo-enzymatic oxidation–reduction procedure

  摘要：

  通过用对映选择性氨基酸氧化酶和化学还原剂处理，D-和L-β-和γ-取代的α-氨基酸都可以相互转化为其各自的L-和D-非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/b309787k

文献信息

• [EN] AZASULFURYLPEPTIDE-BASED CD36 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS CD36 À BASE D'AZASULFURYLPEPTIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RSEM LTD PARTNERSHIP

  公开号：WO2016029324A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Novel azasulfuryl-containing peptidomimetics capable of inhibiting CD36 activity are disclosed. Use of these azasulfuryl-containing peptidomimetics for the treatment of CD36-related diseases, disorders or conditions, including TLR2-mediated inflammatory disease, disorder or condition, and methods of obtaining such azasulfuryl-containing peptidomimetics, are also disclosed.

  揭示了能够抑制CD36活性的新型含氮硫酰基的肽类模拟物。还揭示了利用这些含氮硫酰基的肽类模拟物治疗与CD36相关的疾病、紊乱或状况，包括TLR2介导的炎症性疾病、紊乱或状况的用途，以及获取这种含氮硫酰基的肽类模拟物的方法。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula:(I) wherein R1, R2, R3, R', B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds toinhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂公开了具有以下通式：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在描述中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• [EN] THIOSEMICARBAZATES AND USES THEREOF<br/>[FR] THIOSEMICARBAZATES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH

  公开号：WO2020227592A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Thioesters, thiocarbamates, thiocarbazates, semithiocarbazates, peptides, aza-amino acid conjugates, and azapeptides; and a chemoselective and site-specific functionalization protocol of protected thiocarbazates and semithiocarbazates are described. The protocol features the use of Mitsunobu reaction to alkylate specifically the nitrogen atom close to the acylthiol moiety with alcohols to produce protected mono-substituted thiocarbazates that can be stored for months, activated under mild conditions at low temperature using halonium reagents and integrated orthogonally to make substituted semicarbazides that can be used, e.g., as synthons in synthesis of aza-amino acid conjugates, azapeptides and other peptidomimetics. Methods for preparing and using ureases, carbazides, semicarbazides, beta-peptides, azapeptides, and other peptidomimetics and azapeptide conjugates, and uses of ureases, carbazides, semicarbazides, beta-peptides, azapeptides in drug discovery, diagnosis, inhibition, prevention and treatment of diseases are also described.

  巯酯，硫代氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯，半硫代氨基甲酸酯，肽，氮代氨基酸共轭物和氮代肽；以及一种对受保护的硫代氨基甲酸酯和半硫代氨基甲酸酯进行化学选择性和位点特异性功能化的方法被描述。该方法采用三甲基脲反应特异性烷基化靠近酰硫醇基团的氮原子，使用醇生成可储存数月的受保护的单取代硫代氨基甲酸酯，在低温下使用卤化物试剂轻微条件下激活，并与其他基团正交集成以制备取代半氨基甲酸酰胺，例如，可用作氮代氨基酸共轭物，氮代肽和其他肽类模拟物的合成中间体。还描述了制备和使用尿酶，卡巴酰胺，半氨基甲酸酰胺，β-肽，氮代肽和其他肽类模拟物以及氮代肽共轭物的方法，以及尿酶，卡巴酰胺，半氨基甲酸酰胺，β-肽，氮代肽在药物发现，诊断，抑制，预防和治疗疾病中的用途。
• [EN] ANTIBODY-DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2013068874A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Disclosed are anti-5T4 antibody drug conjugates with an improved pharmacokinetic profile and methods for preparing and using the same. In one embodiment, the antibody-drug conjugate has the formula Ab-(D)p, wherein Ab is an anti-5T4 antibody comprising a non- natural amino acid; D is a dolastatin linker derivative; and p is from about 1 to about 8.

  公开了具有改善的药代动力学特性的抗-5T4抗体药物偶联物，以及制备和使用相同的方法。在一个实施例中，抗体-药物偶联物具有公式Ab-(D)p，其中Ab是包含非天然氨基酸的抗-5T4抗体；D是dolastatin连接剂的衍生物；p是大约1到大约8。
• Lipid probes and uses thereof
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10168342B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Disclosed herein are methods, compositions, probes, assays and kits for identifying a lipid binding protein as a drug binding target. Also disclosed herein are methods, compositions, and probes for mapping a ligand binding site on a lipid binding protein, identification of lipid binding proteins, generating drug-lipid binding protein profiles, high throughput drug screening, and identification of drugs as potential lipid binding protein ligands.

  披露了用于识别脂质结合蛋白作为药物结合靶点的方法、组合物、探针、检测和试剂盒。此外，还披露了用于绘制脂质结合蛋白上的配体结合位点、识别脂质结合蛋白、生成药物-脂质结合蛋白轮廓、高通量药物筛选以及识别作为潜在脂质结合蛋白配体的药物的方法、组合物和探针。