Propanenitrile, 2-methyl-2-[(methylsulfonyl)oxy]- | 138999-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Propanenitrile, 2-methyl-2-[(methylsulfonyl)oxy]-
• 英文别名: 2-cyanopropan-2-yl methanesulfonate
• CAS: 138999-33-4
• 化学式: C₅H₉NO₃S
• 分子量: 163.197
• InChiKey: BVGDEQPXPVCVQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propanenitrile, 2-methyl-2-[(methylsulfonyl)oxy]- 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 4-N-benzylamino-5,5-dimethyl-1,2-oxathiole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2,3-二氢异噻唑1,1-二氧化物和4-氨基-1,2-草硫醇2,2-二氧化物的衍生物的合成研究：寻找含有类似物作为潜在抑制剂的π系统的连接HIV-1逆转录酶

  摘要：

  合成，和抗HIV-1活性，新衍生物的4-氨基-1,2- oxathiole 2,2-二氧化物（3，5，6和9）和4-氨基-2,3-二dihydroisothiazole 1,1描述了新的杂环系统-二氧化物（14）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10244-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 丙酮氰醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到Propanenitrile, 2-methyl-2-[(methylsulfonyl)oxy]-
  参考文献：
  名称：

  氰醇衍生物与低价钛试剂均偶联合成丁二腈衍生物

  摘要：

  描述了一种使用低价钛由氰醇衍生物合成带有烷基或芳基取代基的琥珀腈衍生物的方法。该反应中的活性物质被认为是 Ti IV腈烯醇化物和 Ti III烷基自由基的共振杂化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02643

文献信息

• Preparation and cyclization of 4-chloro-5,5-dimethyl-3-formyl-1,2-oxathiolene 2,2-dioxide
  作者：Li Tian、Lun-Zu Liu

  DOI：10.1002/hc.20094

  日期：——

  Chloroformylation of 5,5-dimethyl-1,2- oxathiolan-4-one 2,2-dioxide 4 with Vilsmeier reagent (DMF/POCl3) led to the formation of cyclic β-chloro-vinylaldehyde (4-chloro-5,5-dimethyl-3-formyl-1,2-oxathiolene 2,2-dioxide 5). Compound 5 reacted with formamidine, o-aminophenol, 1,2-phenylenediamine, aminopyrazole, and aminotetrazole to give the corresponding heterocyclic compounds. © 2005 Wiley Periodicals

  5,5-二甲基-1,2-oxathiolan-4-one 2,2-dioxide 4 与 Vilsmeier 试剂 (DMF/POCl3) 的氯甲酰化导致形成环状 β-氯乙烯醛 (4-chloro-5,5 -二甲基-3-甲酰基-1,2-oxathiolene 2,2-二氧化物 5)。化合物5与甲脒、邻氨基苯酚、1,2-苯二胺、氨基吡唑和氨基四唑反应生成相应的杂环化合物。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:200–204, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20094
• Remarkably Facile Solvolyses of Triflates via Carbocationic Processes in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Xavier Creary、Elizabeth A. Burtch

  DOI：10.1021/jo0356558

  日期：2004.2.1

  A number of triflates have been shown to undergo clean pseudo-first-order solvolysis reactions in DMSO-d6 to give products derived from carbocationic intermediates. Thus, t-BuCH(OTf)CO-t-Bu (5) and t-BuCH2OTf (9) react readily in DMSO-d6 at 25 °C to give a rearranged oxosulfonium salts, and subsequent alkene products where methyl migration to the incipient cationic center occurs. t-BuCH(OTf)CO2CH3

  已显示许多三氟甲磺酸酯在DMSO- d 6中进行了干净的拟一级溶剂分解反应，得到了衍生自碳阳离子中间体的产物。因此，t -BuCH（OTf）CO- t- Bu（5）和t -BuCH 2 OTf（9）在DMSO- d 6中在25°C下容易反应，得到重排的氧ulf盐，以及随后出现甲基迁移的烯烃产物到起始阳离子中心发生。t -BuCH（OTf）CO 2 CH 3（14）得到类似的重排产物，以及1-甲基环丙基三氟甲磺酸酯（21）得到开环的烯丙基氧ulf盐。这些主要三氟甲磺酸酯反应，经由ķ Δ通路。6-甲基双环[3.1.0]己-6-三氟甲磺酸酯（23），双环[2.2.1庚-1-基三氟甲磺酸酯（24），1,6-甲基[10]三氟甲磺酸十一烷基酯（25）， （CH 3）2 C（OTf）CO 2 CH 3（26）和（CH 3）2 CCN（OTf）（29）都在DMSO- d 6中反应生成碳正离子衍生的产物。PhCH（OTf）CF
• Synthesis of 4-Amino-5<i>H</i>-1,2-oxathiole 2,2-Dioxides by Cyclization of Cyanohydrin Mesylates. New Routes to β-Amino and β-Keto Sulfonic Acids
  作者：László Poszávácz、Gyula Simig

  DOI：10.1021/jo9707242

  日期：1997.10.1
• Studies into the synthesis of derivatives of 4-amino-2,3-dihydroisothiazole 1,1-dioxides and 4-amino-1,2-oxathiole 2,2-dioxides: The search for linked π-system containing analogues as potential inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase
  作者：Simon T. Ingate、JoséL. Marco、Myriam Witvrouw、Cristophe Pannecouque、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10244-7

  日期：1997.12

  The synthesis, and anti HIV-1 activity, of new derivatives of 4-amino-1,2-oxathiole 2,2-dioxide (3, 5, 6 and 9) and 4-amino-2,3-dihydroisothiazole 1,1-dioxide (14), a new heterocyclic ring system, is described.

  合成，和抗HIV-1活性，新衍生物的4-氨基-1,2- oxathiole 2,2-二氧化物（3，5，6和9）和4-氨基-2,3-二dihydroisothiazole 1,1描述了新的杂环系统-二氧化物（14）。
• Synthesis of Succinonitrile Derivatives by Homocoupling from Cyanohydrin Derivatives with a Low-Valent Titanium Reagent
  作者：Kazuma Matsunaga、Ryusei Endo、Kokoro Nagasawa、Atsushi Kishida、Kazuhiko Takatori

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02643

  日期：2022.3.4

  A method is described for synthesizing succinonitrile derivatives bearing alkyl or aryl substituents from cyanohydrin derivatives using low-valent titanium. The active species in this reaction is proposed to be a resonance hybrid of the TiIV nitrile enolate and TiIII alkyl radical.

  描述了一种使用低价钛由氰醇衍生物合成带有烷基或芳基取代基的琥珀腈衍生物的方法。该反应中的活性物质被认为是 Ti IV腈烯醇化物和 Ti III烷基自由基的共振杂化物。