2-(3,4-dichlorophenyl)pyridine | 5957-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorophenyl)pyridine
• CAS: 5957-86-8
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂N
• 分子量: 224.089
• InChiKey: GTUGQMGQIBYDDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dichlorophenyl)pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3,4-二氯苯基)吡啶N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] INHIBITEURS DE GLYCOLATE OXYDASE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE

  摘要：

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与甘氧酸代谢缺陷相关的疾病或紊乱的方法，例如与甘氧酸氧化酶（GO）或草酸代谢变化相关的疾病或紊乱。这些疾病或紊乱包括与产生过多草酸相关的甘氧酸代谢紊乱，例如原发性高草酸尿症。

  公开号：

  WO2020257487A1
• 作为产物：
  描述：

  C₂₂H₁₂Cl₄N₂ 在 dichloro(1,5-cyclooctadiene)ruthenium(II) 、 环戊醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到2-(3,4-dichlorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钌催化未受约束的芳基-芳基键的还原裂解：反应发展和机理研究

  摘要：

  在一些重要的工业过程中发现了碳-碳键的断裂，例如石油裂解，并激发了许多合成方法的发展。然而，非极性无应变 C(芳基)-C(芳基)键仍然是最难被激活的键之一。作为对基本反应模式的详细研究，这里描述了我们开发的无应变 C(芳基)-C(芳基)键的 Ru 催化还原裂解的完整故事。在 2,2' 位置含有导向基团 (DG) 的多种联芳基化合物可作为有效底物。各种杂环，例如吡啶、喹啉、嘧啶和吡唑，可以用作DG。除氢气外，其他试剂，如汉茨酯、硅烷和醇类，也可用作末端还原剂。该反应的 pH 值为中性，不含氧化剂，因此可以容忍许多官能团。值得注意的是，已经实现了一锅 CC 激活/CC 耦合。计算和实验机理研究表明，该反应涉及一氢化钌（II）介导的 C（芳基）-C（芳基）活化，催化剂的静止状态是 η4 配位的二氯化钌（II）配合物，这可以激发基于该反应模式开发其他转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11605

文献信息

• Facile C H arylation using catalytically active terminal sulfurs of 2 dimensional molybdenum disulfide
  作者：Eunhee Hwang、Sae Mi Lee、Sora Bak、Hee Min Hwang、Hyunjung Kim、Hyoyoung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.054

  日期：2018.10

  metal dichalcogenides that have catalytically active edge functional groups was described. The terminal sulfur groups could effectively catalyze a formation of an azo-linked intermediate with aryl diazonium salts, leading to produce heteroarenes with good yields. This novel methodology using bulk 2D transition metal dichalcogenides that have catalytically active edge functional groups can apply for various

  描述了通过具有催化活性边缘官能团的2D过渡金属二卤化物进行杂芳烃C H芳基化的第一种方法。末端硫基团可以有效地催化与芳基重氮盐形成偶氮连接的中间体，从而以高收率生产杂芳烃。这种使用具有催化活性边缘官能团的本体2D过渡金属二氢二硫化碳的新颖方法可以应用于多种反应，以在易于分离，高度可重复使用且廉价的非均相催化领域中实现C C键的形成。
• Cp*Rh(<scp>iii</scp>) and Cp*Ir(<scp>iii</scp>)-catalysed redox-neutral C–H arylation with quinone diazides: quick and facile synthesis of arylated phenols
  作者：Shang-Shi Zhang、Chun-Yong Jiang、Jia-Qiang Wu、Xu-Ge Liu、Qingjiang Li、Zhi-Shu Huang、Ding Li、Honggen Wang

  DOI：10.1039/c5cc03187g

  日期：——

  Cp*Rh(iii)- and Cp*Ir(iii)-catalysed direct C–H arylation with quinone diazides provides a facile and redox-neutral access to arylated phenols.

  Cp*Rh（iii）和Cp*Ir（iii）催化的直接C-H芳基化与醌二氮烯的反应提供了一种简便且氧化还原中性的芳基酚合成途径。
• Transition-Metal-Free Decarboxylative Arylation of 2-Picolinic Acids with Arenes under Air Conditions
  作者：Xitao Zhang、Xiujuan Feng、Chuancheng Zhou、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03043

  日期：2018.11.16

  transition-metal-free, and direct decarboxylative arylation of 2-picolinic acids with simple arenes is described. The oxidative decarboxylative arylation of 2-picolinic acids with arenes proceeds readily via N-chloro carbene intermediates to afford 2-arylpyridines in satisfactory to good yields under transition-metal-free conditions. This new type of decarboxylative arylation is operationally simple

  描述了2-吡啶甲酸的简单，无过渡金属和直接脱羧芳基化与简单的芳烃。2-吡啶甲酸与芳烃的氧化脱羧芳基化很容易通过N-氯卡宾中间体在无过渡金属条件下以令人满意的产率以令人满意的产率得到2-芳基吡啶。这种新型的脱羧芳基化操作简单且可扩展，并且具有很高的官能团耐受性。在2-吡啶甲酸的脱羧芳基化过程中，各种合成上有用的官能团（例如卤原子，甲氧羰基和硝基）保持完整。
• Ligand-promoted ruthenium-catalyzed <i>meta</i> C–H chlorination of arenes using <i>N</i>-chloro-2,10-camphorsultam
  作者：Zhoulong Fan、Heng Lu、Zhen Cheng、Ao Zhang

  DOI：10.1039/c8cc03195a

  日期：——

  practical meta C–H chlorination protocol is established via a Ru(0)-catalyzed ortho-metalation strategy. The use of N-chloro-2,10-camphorsultam as a new chlorinating agent is crucial for the success of the current reaction and an N-heterocyclic carbene (NHC) ligand could significantly enhance the reactivity of the catalytic transformation. The mechanistic studies reveal that an unusual ortho C–H ruthenation

  一种实用的元C-H氯化协议建立经由一个钌（0） -催化的邻-metalation策略。使用Ñ氯2,10-樟脑磺内作为新的氯化剂是用于当前反应和N-杂环卡宾（NHC）的成功是至关重要的配体可以显著增强催化转化的反应性。机理研究表明，可能涉及一个不寻常的带有C-Ru键的邻位氯化的邻位C-H钌接替过程。
• Nickel-Catalyzed Reductive 2-Pyridination of Aryl Iodides with Difluoromethyl 2-Pyridyl Sulfone
  作者：Wenjun Miao、Chuanfa Ni、Pan Xiao、Rulong Jia、Wei Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03939

  日期：2021.2.5

  A novel nickel-catalyzed reductive cross-coupling between aryl iodides and difluoromethyl 2-pyridyl sulfone (2-PySO2CF2H) enables C(sp2)–C(sp2) bond formation through selective C(sp2)–S bond cleavage, which demonstrates the new reactivity of 2-PySO2CF2H reagent. This method employs readily available nickel catalyst and sulfones as cross-electrophile coupling partners, providing facile access to biaryls

  芳基碘化物和二氟甲基2-吡啶砜（2-PySO 2 CF 2 H）之间新型的镍催化还原性交叉偶联可通过选择性的C（sp 2）-S形成C（sp 2）-C（sp 2）键键断裂，表明2-PySO 2 CF 2 H试剂具有新的反应活性。该方法采用容易获得的镍催化剂和砜作为亲电子交联偶合剂，可在温和的反应条件下轻松获得联芳基，而无需提前生成芳基金属试剂。