N-Teoc-L-Methionine | 113306-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Teoc-L-Methionine
• 英文别名: (2S)-4-methylsulfanyl-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 113306-62-0
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₄SSi
• 分子量: 293.459
• InChiKey: RMROAKZNZNODPK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  434.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基甲硅烷基乙氧基羰酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-Teoc-L-Methionine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Activated Mixed Carbonate Reagents for the Introduction of the 2-(Trimethylsilyl)ethoxycarbonyl(Teoc)-Protecting Group

  摘要：

  报告了1-[2-(三甲基硅烷基)乙氧羰氧基]苯并三氮唑（Teoc-OBt）和1-[2-(三甲基硅烷基)乙氧羰氧基]吡咯烷-2,5-二酮（Teoc-OSu）的高产率合成。这两种化合物均为晶体化合物，在Schotten-Baumann条件下与氨基酸反应，可高产率地生成Teoc-氨基酸。报告了九种新的Teoc-氨基酸衍生物的合成。在合成Teoc-苯丙氨酸过程中，分析了结晶为环己胺盐前后的产物，结果显示，当使用Teoc-OBt作为酰化试剂时，产生了约5%的相应二肽，即Teoc-苯丙氨酸-苯丙氨酸-OH。相比之下，当使用Teoc-OSu作为酰化试剂合成所研究的Teoc-氨基酸衍生物时，未检测到二肽。使用Teoc-OSu将有助于Teoc基团在肽合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27939

文献信息

• SHUTE, RICHARD E.;RICH, DANIEL H., SYNTHESIS,(1987) N 4, 346-349
  作者：SHUTE, RICHARD E.、RICH, DANIEL H.

  DOI：——

  日期：——