2-(4,5-二氢恶唑-2-基)苯酚 | 20237-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(4,5-二氢恶唑-2-基)苯酚
• 英文名称: 2-(2'-Hydroxyphenyl)-2-oxazolin
• 英文别名: 2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol；2-(2-Hydroxyphenyl)-2-oxazoline；2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenol
• CAS: 20237-92-7
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: FETLPNKZRXDWLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-二氢恶唑-2-基)苯酚 在 sodium acetate 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(2'-hydroxy-3',5'-dichlorophenyl)oxazoline
  参考文献：
  名称：

  US2714082

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基硫代苯甲酰胺 生成 2-(4,5-二氢恶唑-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Wagner, Guenther; Briel, Detlef; Leistner, Siegfried, Zeitschrift fur Chemie, 1981, vol. 21, # 7, p. 261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of Adenosine Deaminase Inhibitors by Metal‐binding Pharmacophore Screening
  作者：Rebecca N. Adamek、Paul Ludford、Stephanie M. Duggan、Yitzhak Tor、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/cmdc.202000271

  日期：2020.11.18

  more rapid drug discovery efforts for this target, an in vitro assay was developed that utilizes the enzymatic conversion of a visibly emitting adenosine analogue to the corresponding fluorescent inosine analogue by ADA, which can be monitored via fluorescence intensity changes. Utilizing this assay, a library of ∼350 small molecules containing metal‐binding pharmacophores (MBPs) was screened in an HTS

  腺苷脱氨酶 (ADA) 是一种人类单核 Zn 2+将腺苷转化为肌苷的金属酶。ADA 是一种经过验证的癌症药物靶点，但最近在开发针对这种酶的新疗法方面的工作很少。缺乏新进展的部分原因是缺乏针对 ADA 的高通量筛选 (HTS) 的合适检测方法。为了促进针对该目标的更快速的药物发现工作，开发了一种体外测定法，该测定法利用 ADA 将可见发射的腺苷类似物酶促转化为相应的荧光肌苷类似物，这可以通过荧光强度变化进行监测。利用该测定，以 HTS 格式筛选了一个包含 350 个包含金属结合药效团 (MBP) 的小分子的文库，以鉴定针对 ADA 的新抑制剂支架。K i值为 26±1 μM。
• Ag ^I ‐Catalyzed Reaction of Enol Diazoacetates and Imino Ethers: Synthesis of Highly Functionalized Pyrroles
  作者：Kuiyong Dong、Ahmad Humeidi、Wendell Griffith、Hadi Arman、Xinfang Xu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1002/anie.202101641

  日期：2021.6.7

  AgI-catalyzed efficient method for the coupling of imino ethers and enol diazoacetates through a [3+2]-cycloaddition/C−O bond cleavage/[1,5]-proton transfer cascade process is reported. The general class of imino ethers that includes oxazolines, benzoxazoles and benzimidates are applicable substrates for these reactions that provide direct access to fully substituted pyrroles with uniformly high chemo- and

  报道了一种前所未有的 Ag I催化有效方法，用于通过 [3+2]-环加成/C-O 键裂解/[1,5]-质子转移级联过程偶联亚氨基醚和烯醇重氮乙酸酯。包括恶唑啉、苯并恶唑和苯甲亚胺酯在内的一般亚氨基醚类是这些反应的适用底物，可直接获得具有均匀高化学和区域选择性的完全取代的吡咯。吡咯 2-、5- 和 N-位取代的高度可变性表征了这种方法，该方法也提供了通过对所得 N-官能吡咯的轻松修饰来进一步实现吡咯多样化的切入点。
• Bioinspired Catalytic Reduction of Aqueous Perchlorate by One Single-Metal Site with High Stability against Oxidative Deactivation
  作者：Changxu Ren、Jinyong Liu

  DOI：10.1021/acscatal.0c05276

  日期：2021.6.4

  oxidative stress during ClO4– reduction, a synthetic catalyst needs a straightforward self-protective design. In this work, we introduced a methyl group on the ligand oxazoline moiety and achieved a substantial enhancement of catalyst stability without sacrificing the performance of ClO4– reduction. A suite of kinetics measurement, X-ray photoelectron spectroscopy characterization, reaction modeling, stopped-flow

  用活性稳定的催化剂还原高氯酸盐 (ClO 4 – ) 对环境、能源和空间技术非常重要。然而，在惰性 ClO 4 –的限速氧原子转移 (OAT) 之后，活性更高的 ClO x – ( x ≤ 3) 中间体会导致催化剂失活。以前的 Re-Pd/C 催化剂含有 [Re V (O)( hoz ) 2 ] +位点 (H hoz = 2-(2'-羟基苯基)-2-恶唑啉) 并且容易还原 ClO 4 –，但 ClO x ——中间体导致 [Re VII (O) 2 ( hoz ) 2 ] + 的快速形成和水解。虽然微生物在 ClO 4 -还原过程中使用精密的酶促机制来承受氧化应激，但合成催化剂需要简单的自我保护设计。在这项工作中，我们在配体恶唑啉部分引入了一个甲基，在不牺牲 ClO 4 -还原性能的情况下显着提高了催化剂的稳定性。一套动力学测量、X 射线光电子能谱表征、反应建模、停流光电子能谱法和1H NM
• New sky-blue and bluish–green emitting Ir(III) complexes containing an azoline ancillary ligand for highly efficient PhOLEDs
  作者：Ganguri Sarada、Bomi Sim、Woosum Cho、Juho Yoon、Yeong-Soon Gal、Jang-Joo Kim、Sung-Ho Jin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.03.053

  日期：2016.8

  effect of enhancing the metal to ligand charge transfer transition nature of the emitting excited state and the fluorine and cyano substituents on the ligand have enriched the intersystem crossings, as indicated by the experimental photoluminescence analysis. As a result, the oxazoline and imidazoline containing complexes exhibited high photoluminescence quantum yields of about >90% with bright sky-blue

  两种含发色性辅助配体2-（4,5-二氢恶唑-2-基）苯酚和2-（1-乙基-4,5-二氢-1 H-咪唑-2-基）苯酚的Ir（III）配合物，和高度官能化的苯基吡啶衍生物3-（4-（叔设计并合成了作为环金属配体的丁基丁基吡啶-2-基-2-2，6-二氟苄腈。辅助配体的恶唑啉/咪唑啉杂环具有增强发射激发态的金属至配体电荷转移转移性质的作用，并且配体上的氟和氰基取代基丰富了系统间的交叉，如实验光致发光分析所表明的。结果，含恶唑啉和咪唑啉的配合物表现出高> 90％的高光致发光量子产率，分别在480 nm处具有明亮的天蓝色发射和在495 nm处具有蓝绿色光，以及约400°C的出色的热/形态稳定性C和良好的溶解性，使其适合于湿法和干法工艺。尤其是，
• Living cationic ring-opening polymerization of 2-oxazolines initiated by rare-earth metal triflates
  作者：Fangyu Hu、Shoulei Xie、Liming Jiang、Zhiquan Shen

  DOI：10.1039/c4ra11404c

  日期：——

  The cationic ring-opening polymerization (CROP) of substituted 2-oxazolines using rare-earth metal triflates (RE(OTf)3) as initiator was investigated for the first time. In this work, we examined the polymerization characteristics of 2-ethyl-2-oxazoline (EtOx) initiated by Sc(OTf)3 under conventional thermal heating and microwave irradiation, and compared the respective outcomes with those obtained

  首次研究了以稀土金属三氟甲磺酸酯（RE（OTf）3）为引发剂的取代2-恶唑啉的阳离子开环聚合（CROP）。在这项工作中，我们研究了由Sc（OTf）3在常规热加热和微波辐射下引发的2-乙基-2-恶唑啉（EtOx）的聚合特性，并将其各自的结果与最常用的引发剂甲基得到的结果进行了比较。甲苯磺酸盐（MeOTs）。结果表明，在相同条件下，Sc（OTf）3的催化效率比MeOTs高。Sc（OTf）3的受控/生命性质其线性一级动力学和所得聚合物的窄分子量分布以及EtOx和2-苯基-2-恶唑啉（PhOx）的嵌段共聚证实了其催化的CROP 。基于原位NMR光谱研究和从对照终止实验获得的PEtOx样品的SEC分析，提出了一种可能的引发/传播机制，用于活性阳离子开环聚合。此外，该稀土催化体系也可用于一些空间位阻或芳基取代的2-恶唑啉的开环聚合。