crotyl phosphonate de diethyle | 682-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: crotyl phosphonate de diethyle
• 英文别名: (Buten-(2)-yl)-phosphonsaeure-diethylester；Diethyl 2-butenephosphonate；1-diethoxyphosphorylbut-2-ene
• CAS: 682-34-8
• 化学式: C₈H₁₇O₃P
• 分子量: 192.195
• InChiKey: KGWLPYVMUWAOJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.014 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  219 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26,S36/37
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  常温、避光、存放在通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  crotyl phosphonate de diethyle 在 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl (2-ethyl-4-oxochroman-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 3-ALKYL-3-PHOSPHORYL CHROMANONES: TANDEM ALLYL-VINYL MIGRATION AND CYCLIZATION OF α-(O-HYDROXYBENZOYL)-ALLYLIC PHOSPHONATES

  摘要：

  2-Alkyl-3-phosphoryl chromanones and its thio-derivatives were synthesized by a tandem allyl-vinyl migration and cyclization of alpha-(o-hydroxybenzoyl)-allylic phosphonates which were readily produced from lithiated allylic phosphonates and salicylate.

  DOI：

  10.1081/scc-100105386
• 作为产物：
  描述：

  sodium diethyl phosphite 、 1-氯-2-丁烯 生成 crotyl phosphonate de diethyle
  参考文献：
  名称：

  Pudovik,A.N.; Konovalova,I.V., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 1580 - 1585

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aprotic conjugate addition of allyllithium reagents bearing polar groups to cyclic enones. 1. 3-Alkylallyl systems
  作者：Malcolm R. Binns、Richard K. Haynes、Andrew G. Katsifis、Paul A. Schober、Simone C. Vonwiller

  DOI：10.1021/ja00224a029

  日期：1988.8

  regiochimie et de la stereochimie de l'addition conjuguee de sulfoxydes et d'oxydes de phosphine d'alcene-2yles, de phosphonates et de sulfoxydes d'allyles et de dimethyl-3,3 allyles, lithiees a des enones cycliques

  Etude de la regiochimie et de lastereochimie de l'addition conjuguee de sulfoxydes et d'oxydes de phosphine d'alcene-2yles, de phosphonates et de sulfoxydes d'allyles et de dimethyl-3,3 allyles, lithiees a des enones cycliques
• New Synthetic Routes to ?-Olefinic Trialkoxyphosphonium Salts and Phosphonates: Organometallic Variants of theMichaelis-Arbuzov Reaction
  作者：Andreas Hafner、Wolfgang Von Philipsborn、Albrecht Salzer

  DOI：10.1002/hlca.19860690733

  日期：1986.10.29

  These can be converted by various routes into the uncomplexed phosphonium salts or phosphonates. Similar reactions of acyclic [(dienyl)Fe(CO)3]+X− compounds give metal-coordinated (2,4-dien-1-yl)trialkoxyphosphonium salts or dialkyl (2,4-dien-1-yl)phosphonates. The mechanisms and their relationship to the classical Michaelis-Arbuzov reaction are discussed. The new compounds are characterized, if possible

  低温加成叔亚磷酸酯为[（烯丙基）的Fe（CO）4 ] + X -复合物进行区域选择性和立体特异性，并产生金属配位的β-烯烃trialkoxyphosphonium离子。这些可以通过各种途径转化为未络合的phospho盐或膦酸酯。无环的类似反应[（二烯基）铁（CO）3 ] + X -的化合物得到的金属配位的（2,4-二烯-1-基）trialkoxyphosphonium盐或二烷基（2,4-二烯-1-基）膦酸酯。讨论了机理及其与经典米氏反应-阿尔布佐夫反应的关系。如果可能，这些新化合物的特征是1 H-，13 C-和31 P-NMR谱。可能对维蒂希-霍纳反应有用的新的salts盐和膦酸盐很难通过常规途径获得。
• Process for preparing 1,2-disubstituted-trans-olefins
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US03988380A1

  公开（公告）日：1976-10-26

  A new process for preparing 1,2-disubstituted-trans-olefins selectively by reacting specific 2-alkenyl phosphonic acid derivatives with metal hydrides, and a new process for producing the specific 2-alkenylphosphonic acid derivatives. The 1,2-disubstituted-trans-olefins are useful as precursors for synthesis of insect pheromones.

  一种新的制备1,2-二取代-反式烯烃的过程，通过将特定的2-烯基膦酸衍生物与金属氢化物反应，有选择性地制备，以及一种生产特定的2-烯基膦酸衍生物的新过程。这些1,2-二取代-反式烯烃可用作合成昆虫信息素的前体。
• Organocatalytic photoinduced carboamination of dienes
  作者：Arun Yadav、Sabhya Sandha、Chandra Bhushan Tripathi

  DOI：10.1039/d3cc01121f

  日期：——

  2-carbofunctionalization strategy for conjugated dienes has been developed. No exogenous photocatalyst or additives are required in this mild protocol and it allows for highly regioselective and efficient 1,2-carboisothiocyanation through the coupling of a diene, an alkyl radical and TMSNCS. The reaction is proposed to proceed through EDA complexation between the diene and TMSNCS.

  已开发出共轭二烯的有机催化光诱导 1,2-碳官能化策略。这种温和的方案不需要外源光催化剂或添加剂，它允许通过二烯、烷基自由基和 TMSNCS 的偶联进行高度区域选择性和高效的 1,2-碳异硫氰化。该反应被提议通过二烯和 TMSNCS 之间的 EDA 络合进行。
• Berte-Verrando, Sylvie; Nief, Francois; Patois, Carl, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 821 - 824
  作者：Berte-Verrando, Sylvie、Nief, Francois、Patois, Carl、Savignac, Philippe

  DOI：——

  日期：——