1,2,4-戊三烯 | 10563-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 中文名称: 1,2,4-戊三烯
• 英文名称: vinylallene
• 英文别名: Pentatrien-(1,2,4)；Vinylallen；1,2,4-pentatriene；1,2,4-Pentatrien；penta-1,2,4-triene；Penta-1,3,4-trien
• CAS: 10563-01-6
• 化学式: C₅H₆
• 分子量: 66.1026
• InChiKey: FNQQBQSISCLVNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  48-48.5 °C
• 密度：
  0.7133 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-戊三烯 生成 1,1-dichloro-2-propyl cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Slobodin,Ya.M.; Egenburg,I.Z., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 2638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-4-炔 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,2,4-戊三烯
  参考文献：
  名称：

  A comparison of the efficacy of carbamazepine and the novel anti-epileptic drug levetiracetam in the tetanus toxin model of focal complex partial epilepsy

  摘要：

  项目号：DX-20231205-19 英/汉双语对照表 翻译完毕。 本次翻译由专业翻译公司提供服务。

  DOI：

  10.1038/sj.bjp.0704606

  文献信息

  • The diazo route to 2-vinylcyclopropylidenes
    作者：Wolfgang Kirmse、Pham van Chiem、Paul-Georg Henning

    DOI：10.1016/s0040-4020(01)96385-9

    日期：1985.1

    opylidenes (95,97) were generated from the corresponding nitrosoureas in methanol at room temperature. The diazo route is initiated by the formation of 2-vinylcyclopropanediazonium ions (e.g.43) which do not undergo 1,3-carbon shifts. No cyclopentenyl products were found in weakly basic methanol where the diazonium ions prevail. Ring opening of the diazonium ions gives pentadienyl cations and products

    在室温下，由相应的亚硝基脲在甲醇中生成2-乙烯基环亚丙基（2），3-甲基-2-乙烯基环亚丙基（79,81）和2-（1-丙烯基）环亚丙基（95,97）。重氮途径通过不经历1，3-碳移位的2-乙烯基环丙烷重氮离子（例如43）的形成而引发。在重氮离子占优势的弱碱性甲醇中未发现环戊烯基产物。重氮离子的开环得到戊二烯基阳离子和由其衍生的产物。通过氘和甲基标记的分布证明了戊二烯基阳离子的离域化。在强碱存在下，1-重氮-2-乙烯基环丙烷（例如48）是由于重氮离子去质子化而产生的。独立产生潜在的产物4-重氮环戊烯（103）排除了48的重排。从103获得了大量的3-甲氧基环戊烯（108），但没有从48获得。由相应的重氮化合物中的氮损失引起的2-乙烯基环丙叉基2,79和95竞争性地经历了丙二烯形成和Skattebøl重排。C-2（81）或C-2'（97）处的顺式甲基可防止Skattebøl重排。环戊烯基3和83屈服4-
  • Chemistry of gem-dihalocyclopropanes—VI
    作者：L. Skattebøfl

    DOI：10.1016/0040-4020(67)85060-9

    日期：1967.1

    1-dibromo-2-vinylcyclopropane derivatives with MeLi yielded cyclopentadienes as the main products together with small amounts of allenic compounds (Table 1). By the same reaction 2,2,2′,2′-tetrabromobicyclopropyl derivatives yielded, in all but one case, only small amounts of diallenes; the exception is the exclusive formation of 2,7-dimethyl-2,3,5,6-octatetraene, (XIII) from 2,2,2′,2′-tetrabromo-3,3,3′,

    1，1-二溴-2-乙烯基环丙烷衍生物与MeLi的反应生成环戊二烯作为主要产物以及少量的烯丙基化合物（表1）。通过相同的反应，除一种情况外，2,2,2'，2'-四溴二环丙基衍生物仅产生少量的二烯；唯一的例外是由2,2,2'，2'-四溴-3,3,3'，3'-四甲基双环丙基仅形成2,7-二甲基-2,3,5,6-辛酸（XIII） （十二）。从另外两个反应中，主要产物分别鉴定为2，6-二甲基富勒烯（XVI）和1，2-二甲基富勒烯（XVIII）。讨论了导致环状化合物重排的可能机理。
  • Photochemistry of cyclopentadiene isolated in low-temperature argon matrices
    作者：Jun Miyazaki、Yasuhiro Yamada

    DOI：10.1016/j.molstruc.2004.01.023

    日期：2004.4

    matrices was studied by means of IR and UV/VIS spectroscopy. Bicyclo[2.1.0]pent-2-ene was formed by the irradiation of matrix-isolated cyclopentadiene using a super-high-pressure mercury lamp. When the matrix-isolated cyclopentadiene was irradiated with shorter wavelength using a low-pressure mercury lamp, further reactions of bicyclo[2.1.0]pent-2-ene were found to produce allylacetylene and vinylallene.

    摘要 利用红外和紫外/可见光谱研究了在低温氩气基质中分离的环戊二烯的光化学。Bicyclo[2.1.0]pent-2-ene 是通过使用超高压汞灯照射基质分离的环戊二烯形成的。当使用低压汞灯以较短波长照射基质隔离的环戊二烯时，发现双环[2.1.0]戊-2-烯进一步反应生成烯丙基乙炔和乙烯基丙二烯。虽然环戊二烯形成双环[2.1.0]戊-2-烯的光化学在溶液系统中是已知的，但在基质分离系统中烯丙乙炔和乙烯基丙二烯的生产以前从未报道过。物种的分配和反应机制的确定是使用分子轨道计算进行的。
  • Uses of adsorbed reagents in the synthesis of reactive molecules via elimination reactions
    作者：W.E. Billups、Long-Jin Lin

    DOI：10.1016/s0040-4020(01)87573-6

    日期：1986.1

    The synthesis of reactive molecules (in vacuo) using reagents adsorbed on inert surfaces to effect elimination reactions has been investigated. Potassium t-butoxide adsorbed on Chromosorb W can be used to generate methylenecyclopropene from 2-chloromethylenecyclopropane and 1-vinylcyclopropene from either 1,4-dichlorospiropentane or 1-chloro-2-vinylcyclopropane. Both compounds can be characterized

    已经研究了使用吸附在惰性表面上以实现消除反应的试剂合成反应性分子（在真空中）的方法。吸附在Chromosorb W上的叔丁醇钾可用于从2-氯亚甲基环丙烷和1，乙烯基环丙烯从1,4-二氯螺戊烷或1-氯-2-乙烯基环丙烷生成亚甲基环丙烯。可以使用NMR和IR光谱在低温下表征这两种化合物。玻璃螺旋上的甲基锂已用于还原消除邻位卤素环丙基二卤化物生成环丙烯。使用沉积在玻璃螺旋上的四正丁基氟化铵可以将β-卤代环丙基硅烷高产率地转化为相应的环丙烯。在允许光谱表征的条件下，氟化物路线已用于在气相中生成双环[4.1.0]庚-（1,6）-烯和双环[4.1.0]庚基-（1,7）-烯或诱捕为Diels-Alder加合物。
  • Photocycloaddition of Cyclohex-2-enones to Penta-1,2,4-triene
    作者：Britta Lohmeyer、Kerstin Schmidt、Paul Margaretha

    DOI：10.1002/hlca.200690087

    日期：2006.5

    Dihydrothiinone 9a undergoes photocycloaddition regioselectively to all three CC bonds of penta-1,2,4-triene (10), the relative stabilities of the biradical intermediates determining the product distribution. In contrast, cyclohexenone 9b and dihydropyranone 9c afford more complex mixtures of bicyclo[4.2.0]octanones, which also turn out to be less stable on chromatographic workup, reflecting the higher

    二氢噻吩酮9a对五-1,2,4-三烯（10）的所有三个CC键进行区域选择性的光环加成，双自由基中间体的相对稳定性决定了产物的分布。相比之下，环己烯酮9b和二氢吡喃酮9c可提供更复杂的双环[4.2.0]辛酮混合物，这在色谱处理中也较不稳定，反映出由于键长度较短而引起的较高应变（CO和CC与CS相比） ）分别位于六元环中。

  表征谱图

  

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