N,N-dibutyl(3,3,3-trifluoro-1-propynyl)amine | 211803-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dibutyl(3,3,3-trifluoro-1-propynyl)amine
• 英文别名: N-butyl-N-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)butan-1-amine
• CAS: 211803-10-0
• 化学式: C₁₁H₁₈F₃N
• 分子量: 221.266
• InChiKey: VMEDCCNUPVOHMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibutyl(3,3,3-trifluoro-1-propynyl)amine 在 4 A molecular sieve 、 溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N,N-dibutyl(1,2-dibromo-3,3,3-trifluoropropenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化的乙胺与卤化剂的反应：可轻松获得2-卤代和2,2-二卤代3,3,3-三氟丙酰胺

  摘要：

  研究了三氟甲基化的亚胺与各种卤化剂的反应。N，N-二烷基（3,3,3-三氟-1-丙炔基）胺（1）与溴平稳反应，经碳酸氢钠处理后得到N，N - N-二烷基-2-溴-3,3， 3-三氟丙酰胺（3-Br）收率高。的反应1与等摩尔量Ñ -halosuccinimide（NXS）在乙腈-水（3/2 V / V），得到相应的2-卤代-3,3,3- trifluoropropanamides（3-X ）以良好至优异的产量。另一方面，治疗1与NXS在无水乙腈中的反应导致高产率形成加成产物7-X。用等分子量的NX 2 S在乙腈水溶液中处理7-X 1后，几乎以定量的方式生产了相应的2,2-二卤-3,3,3-三氟丙酰胺（8-X 1 X 2）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00358-x
• 作为产物：
  描述：

  二正丁胺 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-dibutyl(3,3,3-trifluoro-1-propynyl)amine
  参考文献：
  名称：

  3,3,3-三氟-1-丙炔胺的便捷制备及其路易斯酸与羰基化合物的反应，生成（z）-α-（三氟甲基）-α，β-不饱和酰胺。

  摘要：

  N，N-二烷基（3,3,3-三氟-1-丙炔基）胺很容易通过三步法从可商购的2,2,3,3,3-五氟丙醇开始制备。这些氟化的炔胺在环境温度下，在催化量的路易斯酸和分子筛4A的存在下，与各种醛或酮平稳反应，以良好的产率获得了相应的α-（三氟甲基）-α，β-不饱和酰胺Z-立体选择性高。

  DOI：

  10.1021/jo001760v

文献信息

• New Synthetic Protocol with Trifluoro-1-propynylamines. An Efficient Access to α-(Trifluoromethyl)-δ-keto Amides<i>via</i>Hetero Diels-Alder Reaction
  作者：Toshiya Mantani、Tsutomu Konno、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1246/cl.2000.666

  日期：2000.6

  N,N-Dibutyl(3,3,3-trifluoro-1-propynyl)amine readily reacts with α,β-unsaturated ketones or aldehydes in refluxing benzene for 3–36 h to form the corresponding Diels-Alder adducts, 2-(dibutylamino)-3-(trifluoromethyl)-4H-pyrans, of which the successive treatment with alumina at ambient temperature for 1 h leads to the ring-opening products, α-trifluoromethylated δ-keto amides in fairly good to excellent yields.

  N,N-二丁基（3,3,3-三氟-1-丙炔）胺在回流苯中与α,β-不饱和酮或醛反应3到36小时，可以生成相应的Diels-Alder加合物，即2-（二丁基氨基）-3-（三氟甲基）-4H-吡喃，随后在室温下用铝土矿处理1小时，会得到环打开的产物，α-三氟甲基化δ-酮酰胺，产率相当良好到优异。
• Preparation of trifluoromethylated ynamines and their reactions with some electrophilic reagents
  作者：Takashi Ishihara、Toshiya Mantani、Tsutomu Konno、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.086

  日期：2006.4

  three-step procedure starting from commercially available 2,2,3,3,3-pentafluoropropanol. The reactions of these trifluoromethylated ynamines with some electrophiles, such as aldehydes, halogens or N-halosuccinimides (NXS), were investigated. The fluorinated ynamines reacted with aldehydes in the presence of a catalytic amount of Lewis acid to provide the corresponding α-(trifluoromethyl)-α,β-unsaturated

  从市售的2,2,3,3,3-五氟丙醇开始，通过三步法制备N，N-二烷基（3,3,3-三氟-1-丙炔基）胺。研究了这些三氟甲基化的亚胺与某些亲电子试剂（如醛，卤素或N-卤代琥珀酰亚胺（NXS））的反应。在催化量的路易斯酸的存在下，氟化的乙胺与醛反应，以高至优异的产率和高的Z-立体选择性提供相应的α-（三氟甲基）-α，β-不饱和酰胺。这些乙胺与分子硼反应，用碳酸氢钠处理后，得到N，N-二烷基-2-溴-3,3,3-三氟丙酰胺的收率很高。与等分子量的NXS在乙腈水溶液中的反应还以良好或极好的收率得到了相应的2-卤代3,3,3-三氟丙酰胺。另一方面，在无水乙腈中乙胺与NXS的反应导致高收率形成加成产物。用在乙腈水溶液中等摩尔量的NX'S处理加成产物后，相应的2,2-二卤代（X，X'）-3,3,3-三氟丙酰胺的产量接近定量。
• A New Practical and Convenient Access to the Synthesis of N,N-Dialkyl-3,3,3-trifluoropropanamides
  作者：Hiroki Yamanaka、Toshiya Mantani、Keisuke Shiomi、Takashi Ishihara

  DOI：10.1246/cl.1998.615

  日期：1998.7

  3-trifluoropropanamides were readily synthesized in good to excellent yields through N,N-dialkyl(3,3,3-trifluoro-1-propynyl)amines, which were generated by the reaction of N,N-dialkyl(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)- or -(2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenlyl)amines with lithium diisopropylamide in the presence or absence of N,N′-dimethylpropyleneurea at room temperature or 0 °C.

  N,N-二烷基-3,3,3-三氟丙酰胺很容易通过 N,N-二烷基（3,3,3-三氟-1-丙炔基）胺以良好的收率合成，N,N-二烷基（3,3,3-三氟-1-丙炔基）胺是由 N ,N-二烷基(2,2,3,3,3-五氟丙基)-或-(2,3,3,3-四氟-1-丙烯基)胺与二异丙基氨基锂在N,N'-存在或不存在下二甲基丙烯脲在室温或 0 °C。
• New Efficient Method for the Stereoselective Synthesis of<i>α</i>-(Trifluoromethyl)-<i>α</i>,<i>β</i>-unsaturated Amides. Lewis Acid-Catalyzed Reaction of 3,3,3-Trifluoro-1-propynylamine with Carbonyl Compounds
  作者：Toshiya Mantani、Keisuke Shiomi、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1246/cl.1999.855

  日期：1999.9

  N,N-Dibutyl-(3,3,3-trifluoro-1-propynyl)amine, prepared readily by the dehydrofluorination of N,N-dibutyl-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)amine with lithium diisopropylamide at room temperature, smoothly reacted with a variety of aldehydes and ketones in the presence of a catalytic amount of Lewis acid and molecular sieves 4A at ambient temperature to give the corresponding α-(trifluoromethyl)-α,β-unsaturated

  N,N-二丁基-(3,3,3-三氟-1-丙炔基)胺，很容易通过 N,N-二丁基-(2,2,3,3,3-五氟丙基)胺与二异丙基氨基锂脱氟化氢制备在室温下，在催化量的路易斯酸和分子筛4A的存在下，在室温下与各种醛和酮平稳反应，得到相应的α-（三氟甲基）-α，β-不饱和酰胺，良好至极好以高 Z 立体选择性收率。