(S)-4-(3-bromo-2-(4-hydroxyphenyl)propyl)benzene-1,3-diol | 1383121-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-4-(3-bromo-2-(4-hydroxyphenyl)propyl)benzene-1,3-diol
• 英文别名: 4-[(2S)-3-bromo-2-(4-hydroxyphenyl)propyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 1383121-33-2
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₃
• 分子量: 323.186
• InChiKey: RKAGKHNCSWOFTB-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(3-bromo-2-(4-hydroxyphenyl)propyl)benzene-1,3-diol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到雌马酚
  参考文献：
  名称：

  通过使用烯丙基取代合成合成旋光性异黄烷

  摘要：

  发明了（S）-和（R）-异黄酮的通用方法，并且该方法的效率通过合成（S）-雌马酚（（S）-3），（R）-sativan（（R）-4），和（R）-vestitol（（R）-5）。关键的步骤是（的烯丙基取代小号） - 6a中（AR 1 = 2,4-（MEO）2 C ^ 6 ħ 3）和（- [R ）-图6b（AR 1 = 2,4-（BNO）2 Ç6 H 3）和衍生自CuBr·Me 2 S和Ar 2 -MgBr（7a，Ar 2 = 4-MeOC 6 H 4 ; 7b，2,4-（MeO）2 C 6 H 3 ; 7c，2的铜试剂-momo -4- MeOC 6 ħ 3），家具抗小号ñ 2的产品（[R ）-图8a和（小号） - 8b中，ç93-97％的手性转移，收率为60-75％。产物的烯烃部分被氧化裂解，然后除去Ar 1部分上的Me和Bn基团。最后，用K 2 CO 3和Mitsunobu试剂对溴化苯酚

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.116
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acrylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 C₅₆H₇₂IrNOP 、 氢气 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、1.22 MPa 条件下， 反应 96.25h， 生成 (S)-4-(3-bromo-2-(4-hydroxyphenyl)propyl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective iridium-catalyzed hydrogenation of α-arylcinnamic acids and synthesis of (S)-equol

  摘要：

  By using iridium catalyst based on chiral spiro phosphine-oxazoline ligands, the hydrogenation of alpha-arylcinnamic acids was accomplished under ambient pressure and low catalyst loading (as low as 0.01 mol %), providing useful 2,3-diarylpropionic acids in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). A catalytic enantioselective synthesis of (S)-equol with the present hydrogenation reaction as a key step was accomplished starting from commercially available starting materials in six steps with 48.4% overall yield. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.118

文献信息

• IMPROVED PROCESS FOR PRODUCING (S)-EQUOL
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：EP2831054B1

  公开（公告）日：2016-11-30