<(S)(+)> methyl -phenylalaninate | 139059-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <(S)(+)> methyl -phenylalaninate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylsulfamoylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 139059-69-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 358.415
• InChiKey: IVFFHFHZGLXEGO-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(S)(+)> methyl -phenylalaninate 在 sodium hydroxide 、 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 155.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 N²-benzyl-N⁵-<2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranos-1-yl>-4-benzyl-1,2,5-thiazolidin-3-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  含有手性磺胺乙内酰脲作为糖苷配基的假核苷的合成（II）

  摘要：

  从N-氨磺酰基氨基酸甲基酯开始，通过碱环化合成了一系列手性磺基缩乙胆苷。这些伪嘧啶杂环的区域选择性糖基化是在N-磺酰基氨基甲酸酯位置上的苄基保护基进行的。最佳的糖基化结果是通过对磺胺丁丹酮进行初步的甲硅烷基化，以及它们与四酰基核呋喃糖的缩合反应而获得的，从而产生呈β-异头构型的假核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00932-9
• 作为产物：
  描述：

  tBuOCOCH2SO2Cl 、 L-苯丙氨酸甲酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 <(S)(+)> methyl -phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  新型磺酰胺衍生物的抗菌、细胞毒性和基因毒性评估

  摘要：

  在过去的几年中，由于磺胺类药物具有广泛的生物活性，人们对其的兴趣不断扩大。它们灵活的结构使它们成为替代旧药或开发现代多靶点药物的绝佳候选药物。在这项研究中，对一系列新型磺胺类药物 ( sul1-5 )的抗菌、细胞毒性和基因毒性作用进行了体外评估。针对 12 种临床菌株和 4 种参考菌株研究了抗菌活性。通过丰年虾生物测定法进行细胞毒性活性，并在艾姆斯试验中评估遗传毒性。显示出有趣的抗菌活性，特别是针对革兰氏阴性菌株。抑制区在 15 至 30 mm 之间变化，最低抑制浓度 (MIC) 值在 0.5 至 256 μg/ml 之间。金黄色葡萄球菌分离株未显示出抗菌活性。只有Sul1和Sul4对铜绿假单胞菌有活性。化合物Sul1和Sul2表现出显着的细胞毒性，LC 50分别等于18.29和18μg/ml，并且对TA100和TA1535沙门氏菌菌株具有基因毒性作用。只有具有令人感兴趣的抗菌活性、无细胞

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300505

文献信息

• Synthese et cyclisation de carboxylsulfamides derives d'aminoacides
  作者：Nourreddine Aouf、Georges Dewynter、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80216-s

  日期：1991.11

  3-Oxo-4-substituted-1,2,5-thiadiazolidine 1,1,-dioxides are synthesized from the carboxylsulfamides of aminoacids.

  由氨基酸的羧基磺酰胺合成3-氧-4-取代的1,2,5-噻二唑烷1,1，-二氧化物。
• Preparation of Sulfamates and Sulfamides Using a Selective Sulfamoylation Agent
  作者：Hai-Ming Wang、Chao-Dong Xiong、Xiao-Qu Chen、Chun Hu、Dong-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00504

  日期：2021.4.2

  Sulfamates and sulfamides are prevalent in biological molecules, but their universal synthetic methods are limited. We herein report a sulfamoylation agent with high solubility and shelf stability. Various sulfamates and sulfamides can be synthesized directly from alcohols or amines by employing this agent with high selectivity and high yields. This protocol was also successfully used for late-stage

  氨基磺酸盐和磺酰胺在生物分子中普遍存在，但它们的通用合成方法受到限制。我们在本文中报道了具有高溶解度和贮存稳定性的氨磺酰化剂。通过以高选择性和高收率使用该试剂，可以直接从醇或胺合成各种氨基磺酸盐和磺酰胺。该方案也已成功用于含有羟基或氨基基团的药物的后期氨磺酰化反应。
• Ring-Closing Metathesis Strategies to Cyclic Sulfamide Peptidomimetics
  作者：Joseph M Dougherty、Donald A Probst、Randall E Robinson、Joel D Moore、Thomas A Klein、Kelley A Snelgrove、Paul R Hanson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00885-1

  日期：2000.12

  sulfamides and sulfonyl carbamates to generate both symmetric and unsymmetric cyclic sulfamides. Two strategies are revealed, one centers on the RCM reaction of allylated sulfamides 9a–e to generate the C2-symmetric cyclic sulfamides 4a–e in high yields. A second RCM strategy utilizes the known sulfonyl carbamate 15 to prepare unsymmetric cyclic sulfamides 16 and 6 in two four-step sequences. Overall

  讨论了合成许多受约束的磺酰胺的闭环复分解（RCM）策略。该方法利用了磺酰胺和磺酰基氨基甲酸酯的内在化学性质来生成对称和不对称的环状磺酰胺。揭示了两种策略，一种集中在烯丙基化磺酰胺9a - e的RCM反应上，以高产率生成C 2-对称环状磺酰胺4a - e。第二种RCM策略是利用已知的氨基磺酸磺酰基酯15制备不对称的环状磺酰胺16和6分两个四个步骤。总体而言，所描述的路线适用于代表新的拟肽支架的多种受约束的二肽磺酰胺的合成。
• Amino acid-derived, 7-membered cyclic sulfamides and methods of synthesizing the same
  申请人：University of Kansas

  公开号：US06359129B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  New sulfamide compounds and methods of forming those compounds are provided. The inventive methods comprise subjecting a template opened-ring sulfamide compound to a ring-closing metathesis reaction in the presence of a Grubbs catalyst to yield a heterocyclic sulfamide. Advantageously, the template structures can be provided with a wide array of functional groups (e.g., substituted and unsubstituted amino acid side chains, peptides) chosen to provide particular properties to the compound. The preferred heterocyclic sulfamides are represented by a formula selected from the group consisting of

  提供了新的磺胺化合物和形成这些化合物的方法。创新的方法包括将一个模板开环磺胺化合物置于格氏催化剂存在下进行环闭合芳构反应，以产生一个杂环磺胺化合物。优点是，模板结构可以配有各种功能基团（例如，取代和未取代的氨基酸侧链、肽），以赋予化合物特定的性质。优选的杂环磺胺化合物由以下组成的公式代表：
• Synthesis of 1,2,5-Thiadiazolidines 1,1-dioxides (Cyclosulfamides) Starting from Amino Acids and Chlorosulfonyl Isocyanate
  作者：Zine Regaı̈nia、Mohamed Abdaoui、Nour-Eddine Aouf、Georges Dewynter、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01025-x

  日期：2000.1

  substituted by the BOC group. These compounds are synthesized starting from chlorosulfonyl isocyanate and nitrogen mustards or amino acids. The derivatization of amino acids can lead to an alkyl group on C-4 with a well-defined configuration; in this case the N5 position was protected by a benzyl group. These compounds are valuable tools for asymmetric synthesis.

  我们在这里报告了对五种由BOC基团取代的五元环硫酰胺（1,2,5-噻二唑烷1,1-二氧化物）N 2的实际访问方法。这些化合物是从氯磺酰基异氰酸酯和氮芥或氨基酸开始合成的。氨基酸的衍生化可以导致C-4上的烷基具有明确定义的结构；在这种情况下，N 5位被苄基保护。这些化合物是用于不对称合成的有价值的工具。