(cis)-isopropyl 3-aminocyclohexanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (cis)-isopropyl 3-aminocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: propan-2-yl (1R,3S)-3-aminocyclohexane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: KWLCPDIBEGTZTJ-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cis)-isopropyl 3-aminocyclohexanecarboxylate 在 Candida antarctica lipase B 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S,3R)-3-acetamidocyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从毫克到公斤制造 AZD4573：通过应用酶催化、铱催化和钯催化的关键转化使其成为可能

  摘要：

  以第一代药物化学合成为起点，我们在此描述了AZD4573的工艺开发，这是一种肿瘤学候选药物。除了提高产量和去除色谱步骤之外，我们还解决了其他因素，例如起始材料的可用性以及所涉及的化学物质的安全性。通过涉及挥发性、反应性和非 UV 活性材料的几个步骤，通过对粗混合物进行离线1 H NMR 分析，促进了反应优化。针对工艺开发的关键转化包括 Wolff-Kishner 还原、铱催化的硼化和外消旋氨基酯的酶拆分。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00058
• 作为产物：
  描述：

  (cis)-3-(isopropoxycarbonyl)cyclohexanaminium chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 以100%的产率得到(cis)-isopropyl 3-aminocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemical Compounds

  摘要：

  提供了一系列新颖的吡啶或嘧啶衍生物，可以抑制CDK9，并可能对治疗过度增殖性疾病有用。特别是这些化合物在治疗增殖性疾病方面具有用途，如癌症，包括血液恶性肿瘤，如急性髓细胞白血病，多发性骨髓瘤，慢性淋巴细胞白血病，弥漫性大B细胞淋巴瘤，Burkitt淋巴瘤，滤泡性淋巴瘤以及实体肿瘤，如乳腺癌，肺癌，神经母细胞瘤和结肠癌。

  公开号：

  US20160376287A1

文献信息

• Chemical Compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20160376287A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Provided are a series of novel pyridine or pyrimidine derivatives which inhibit CDK9 and may be useful for the treatment of hyperproliferative diseases. In particular the compounds are of use in the treatment of proliferative disease such as cancer including hematological malignancies such as acute myeloid leukemia, multiple myeloma, chronic lymphocytic leukemia, diffuse large B cell lymphoma, Burkitt's lymphoma, follicular lymphoma and solid tumors such as breast cancer, lung cancer, neuroblastoma and colon cancer.

  提供了一系列新颖的吡啶或嘧啶衍生物，可以抑制CDK9，并可能对治疗过度增殖性疾病有用。特别是这些化合物在治疗增殖性疾病方面具有用途，如癌症，包括血液恶性肿瘤，如急性髓细胞白血病，多发性骨髓瘤，慢性淋巴细胞白血病，弥漫性大B细胞淋巴瘤，Burkitt淋巴瘤，滤泡性淋巴瘤以及实体肿瘤，如乳腺癌，肺癌，神经母细胞瘤和结肠癌。
• [EN] POLYCYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS CDK9 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDES POLYCYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA CDK9
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2017001354A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Provided are a series of novel pyridine or pyrimidine derivatives of Formula (I) which inhibit CDK9 and may be useful for the treatment of hyperproliferative diseases. In particular the compounds are of use in the treatment of proliferative diseases such as cancer including hematological malignancies such as acute myeloid leukemia, multiple myeloma, chronic lymphocytic leukemia, diffuse large B cell lymphoma, Burkitt's lymphoma, follicular lymphoma and solid tumors such as breast cancer, lung cancer, neuroblastoma and colon cancer. A is C(R5) or N; R5 is H, C1-3alkyl, CN or halogen; R2 is optionally substituted 3-7 membered heterocycloalkyl or 3-7 membered cycloalkyl; R4 is (A) or (B) wherein X and Y together with the atoms to which they are attached form an optionally substituted, saturated or partially saturated 5 to 7 membered heterocycloalkyl ring which, in addition to the bridge nitrogen, may contain one or two heteroatoms selected from N, O, and S; J is N or CR11; and R11 is H or C1-3alkyl.

  提供了一系列新型的吡啶或嘧啶衍生物，其化学式为（I），可以抑制CDK9，并可能用于治疗过度增殖性疾病。特别是这些化合物可用于治疗增殖性疾病，如癌症，包括血液恶性肿瘤，如急性髓性白血病，多发性骨髓瘤，慢性淋巴细胞白血病，弥漫性大B细胞淋巴瘤，伯基特淋巴瘤，滤泡性淋巴瘤和实体瘤，如乳腺癌，肺癌，神经母细胞瘤和结肠癌。其中，A是C（R5）或N；R5是H，C1-3烷基，CN或卤素；R2是可选择的取代的3-7成员杂环烷基或3-7成员环烷基；R4是（A）或（B），其中X和Y与它们连接的原子一起形成一个可选择的取代的，饱和或部分饱和的5到7成员杂环烷基环，除了桥氮外，可能包含一个或两个从N，O和S中选择的杂原子；J是N或CR11；R11是H或C1-3烷基。
• Chemical compounds
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：US10717746B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  Provided are a series of novel pyridine or pyrimidine derivatives which inhibit CDK9 and may be useful for the treatment of hyperproliferative diseases. In particular the compounds are of use in the treatment of proliferative disease such as cancer including hematological malignancies such as acute myeloid leukemia, multiple myeloma, chronic lymphocytic leukemia, diffuse large B cell lymphoma, Burkitt's lymphoma, follicular lymphoma and solid tumors such as breast cancer, lung cancer, neuroblastoma and colon cancer.

  本研究提供了一系列新型吡啶或嘧啶衍生物，它们能抑制 CDK9，可用于治疗增殖过快的疾病。特别是这些化合物可用于治疗增殖性疾病，如癌症，包括血液恶性肿瘤，如急性髓性白血病、多发性骨髓瘤、慢性淋巴细胞白血病、弥漫性大 B 细胞淋巴瘤、伯基特淋巴瘤、滤泡性淋巴瘤和实体瘤，如乳腺癌、肺癌、神经母细胞瘤和结肠癌。
• Pyridine and pyrimidine derivatives
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：US11352369B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  Provided are a series of novel pyridine or pyrimidine derivatives which inhibit CDK9 and may be useful for the treatment of hyperproliferative diseases. In particular the compounds are of use in the treatment of proliferative disease such as cancer including hematological malignancies such as acute myeloid leukemia, multiple myeloma, chronic lymphocytic leukemia, diffuse large B cell lymphoma, Burkitt's lymphoma, follicular lymphoma and solid tumors such as breast cancer, lung cancer, neuroblastoma and colon cancer.

  本研究提供了一系列新型吡啶或嘧啶衍生物，它们能抑制 CDK9，可用于治疗增殖过快的疾病。特别是这些化合物可用于治疗增殖性疾病，如癌症，包括血液恶性肿瘤，如急性髓性白血病、多发性骨髓瘤、慢性淋巴细胞白血病、弥漫性大 B 细胞淋巴瘤、伯基特淋巴瘤、滤泡性淋巴瘤和实体瘤，如乳腺癌、肺癌、神经母细胞瘤和结肠癌。
• POLYCYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS CDK9 INHIBITORS
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：EP3313838B1

  公开（公告）日：2019-04-03