N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzamide | 33244-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-(1,1-Dimethyl-2-propynyl)benzamide
• CAS: 33244-86-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: IZBRKPDCFBAIKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  348.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzamide 在 tetrakis[(S)-(N-tetrachlorophthalimido)-tert-lucinato]dirhodium(II) 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性螺缩酮的对映选择性催化环丙烷重排方法

  摘要：

  据报道，通过“一锅”环丙烷重排（CP-RA）级联反应，可以通过手性Rh（II）催化剂和氟化四丁基铵（TBAF）顺序催化对映体的高对映选择性合成。外环乙烯基底物与叔丁基二甲基甲硅烷基保护的烯丙基氧乙酸酯形成螺环丙烷，产率高，当被手性二碘（II）羧酸盐催化时具有出色的对映选择性，并且在存在TBAF的同时进行去甲硅烷基化和同时重排后，它们会在高位产生（S）-螺氧基具有优异的手性保留率（> 95％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01113
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 1,3-benzenedisulfonyl difluoride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  硫-氟交换（SuFEx）介导的经由酰基氟中间体的立体受阻和电子不足的仲酰胺和叔酰胺的合成

  摘要：

  酰胺键的形成是化学和生物学中最常执行的反应之一。这主要是由于生物分子，天然产物和重要药物中酰胺官能团的普遍存在。我们在这里报告“ SuFExAmide”的开发情况：一种基于硫-氟化物交换（SuFEx）单击化学的新方案，可通过酰氟中间体有效地酰胺化羧酸。我们开发了苯-1,3-二磺酰氟作为一种经济高效，功能强大且用途广泛的偶联剂，可从位阻胺和电子缺陷型胺中以优异的产率提供具有挑战性的仲酰胺和叔酰胺。就基板范围而言，直接方法比现有协议具有明显优势，合成44种酰胺，包括抗原生动物候选药物GNF6702，证明了其高效，易操作的特点。在大多数情况下，酰胺产品的收率很高，而无需使用过量的试剂或进行色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/chem.201701552

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Synthesis of Dihydropyrimidin-4-ones toward the Preparation of β- and β³-Amino Acid Analogues
  作者：Basker Rajagopal、Ying-Yu Chen、Chun-Chi Chen、Xuan-Yu Liu、Huei-Ren Wang、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1021/jo402670d

  日期：2014.2.7

  A copper(I)-catalyzed synthesis of substituted dihydropyrimidin-4-ones from propargyl amides via the formation of ketenimine intermediate has been successfully developed; the synthesis afforded good isolated yields (80–95%). The mild reaction conditions at room temperature allow the reaction to proceed to completion in a few hours without altering the stereochemistry. Further, by involving a variety

  已经成功地开发了铜（I）催化炔酮胺中间体从炔丙基酰胺合成取代的二氢嘧啶-4-酮。合成得到良好的分离产率（80-95％）。室温下温和的反应条件可使反应在数小时内完成，而无需改变立体化学。另外，通过涉及多种反应性亲核试剂，将得到的被取代的二氢嘧啶-4-酮被优雅转化成相应的β-和β 3 -氨基酸的类似物。
• Silver-Catalyzed Cyclization of Propargylic Amides to Oxazolines
  作者：Valerie H. L. Wong、Andrew J. P. White、T. S. Andy Hor、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/adsc.201500610

  日期：2015.12.14

  is observed in the cyclization of propargylic amides catalyzed by bis(pyridyl)silver(I) complexes, with an unexpected reversal of electronic demand to the analogous NH addition reaction. The catalyst was found to be effective for internal alkyne substrates, offering exclusive selectivity for the 5-exo-dig product. Differences in selectivity profile between gold- and silver-catalyzed processes are highlighted

  在双（吡啶基）银（I）配合物催化的炔丙基酰胺环化过程中观察到配体促进作用，电子需求意外逆转至类似的NH加成反应。发现该催化剂对内部炔烃底物有效，为5 -exo-dig产物提供了独特的选择性。重点讨论了金和银催化工艺之间选择性分布的差异。
• Palladium-Catalyzed Cascade Difluoroalkylation/Cyclization of <i>N</i>-Propargylamides: Synthesis of Oxazoles and Oxazolines
  作者：Jun-Wei Ma、Qiang Wang、Xin-Gang Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02111

  日期：2018.11.2

  A palladium-catalyzed process to construct oxazoles and oxazolines with broad functional-group tolerance has been developed, and the method introduces difluoromethyl groups into heterocycles in a one-pot fashion. This system uses a carbonyl oxygen as the acceptor for the addition of a vinylpalladium intermediate to achieve the cyclization. Oxazoline derivatives are generated as the Z-isomer with high

  已经开发了钯催化的方法来构建具有宽泛的官能团耐受性的恶唑和恶唑啉，并且该方法以一锅法将二氟甲基引入杂环中。该系统使用羰基氧作为受体，以添加乙烯基钯中间体以实现环化。恶唑啉衍生物以高立体选择性的Z-异构体形式产生。此外，我们验证了该反应的初步机制。
• Synthesis, Structure and Catalytic Activity of NHC-Ag^I Carboxylate Complexes
  作者：Valerie H. L. Wong、Sai V. C. Vummaleti、Luigi Cavallo、Andrew J. P. White、Steven P. Nolan、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/chem.201601762

  日期：2016.9.5

  A general synthetic route was used to prepare 15 new N‐heterocyclic carbene (NHC)–AgI complexes bearing anionic carboxylate ligands [Ag(NHC)(O2CR)], including a homologous series of complexes of sterically flexible ITent ligands, which permit a systematic spectroscopic and theoretical study of the structural and electronic features of these compounds. The complexes displayed a significant ligand‐accelerated

  一条通用的合成路线用于制备15种带有阴离子羧酸盐配体[Ag（NHC）（O 2 CR）]的N-杂环卡宾（NHC）-Ag I配合物，包括一系列具有空间柔性的I Tent配体的配合物，可以对这些化合物的结构和电子特征进行系统的光谱和理论研究。该复合物在炔丙基酰胺至恶唑烷的分子内环化中显示出显着的配体促进作用。底物范围与以前通过NHC-Au和吡啶基-Ag I复合物实现的范围高度互补。
• Iodine-promoted cyclization of N-propynyl amides and N-allyl amides via sulfonylation and sulfenylation
  作者：Gopal Chandru Senadi、Bing-Chun Guo、Wan-Ping Hu、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c6cc05138c

  日期：——

  Iodine-promoted sulfonylation of N-propynyl amides with sulfonyl hydrazides followed by DBU mediated cyclisation to afford 5-methyl-arylsulfonyloxazoles and oxysulfenylation of N-allyl amides through electrophilic addition of in situ generated sulfenyl iodide...

  用磺酰肼通过碘促进N-丙炔酰胺的磺酰化，然后DBU介导的环化反应，通过亲电加成原位生成的亚硫基碘化物，得到5-甲基-芳基磺酰恶唑和N-烯丙基酰胺的氧磺酰化...