ethyl 4-[(3aR,7aS)-octahydro-2H-isoindol-2-yl]-4-oxo-2-benzyl-2-carbethoxy-butanoate | 946533-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[(3aR,7aS)-octahydro-2H-isoindol-2-yl]-4-oxo-2-benzyl-2-carbethoxy-butanoate
• 英文别名: diethyl 2-[2-[(3aR,7aS)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroisoindol-2-yl]-2-oxoethyl]-2-benzylpropanedioate
• CAS: 946533-54-6
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₅
• 分子量: 415.53
• InChiKey: VBASRTVDOWXISK-BGYRXZFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(3aR,7aS)-octahydro-2H-isoindol-2-yl]-4-oxo-2-benzyl-2-carbethoxy-butanoate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 α-chymotrypsin 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 米格列奈
  参考文献：
  名称：

  Novel Convenient Synthesis of Mitiglinide

  摘要：

  A novel convenient synthesis of the hypoglycemic agent mitiglinide was developed. (2S)-4-[(3aR,7aS)-Octahydro- 2H-isoindol-2-yl]-4-oxo-2-benzyl-butanoic acid (6) was prepared by selective hydrolysis of ethyl 4-[(3aR,7aS)- octahydro-2Hisoindol2-yl]-4-oxo-2-benzyl-butanoate (5) using alpha-chymotrypsin; the latter was prepared by a novel facile route from (3aR,7aS)-octahydro-2H-isoindole. The overall yield was 25.6%.

  DOI：

  10.1080/00397910701392590
• 作为产物：
  描述：

  cis-hexahydroisoindoline 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 4-[(3aR,7aS)-octahydro-2H-isoindol-2-yl]-4-oxo-2-benzyl-2-carbethoxy-butanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Convenient Synthesis of Mitiglinide

  摘要：

  A novel convenient synthesis of the hypoglycemic agent mitiglinide was developed. (2S)-4-[(3aR,7aS)-Octahydro- 2H-isoindol-2-yl]-4-oxo-2-benzyl-butanoic acid (6) was prepared by selective hydrolysis of ethyl 4-[(3aR,7aS)- octahydro-2Hisoindol2-yl]-4-oxo-2-benzyl-butanoate (5) using alpha-chymotrypsin; the latter was prepared by a novel facile route from (3aR,7aS)-octahydro-2H-isoindole. The overall yield was 25.6%.

  DOI：

  10.1080/00397910701392590