ethyl 4-[(3aR,7aS)-octahydro-2H-isoindol-2-yl]-4-oxo-2-benzyl-butanoate | 946533-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 4-[(3aR,7aS)-octahydro-2H-isoindol-2-yl]-4-oxo-2-benzyl-butanoate
• 英文别名: ethyl 4-[(3aR,7aS)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroisoindol-2-yl]-2-benzyl-4-oxobutanoate
• CAS: 946533-55-7
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₃
• 分子量: 343.466
• InChiKey: ALDQAJKPQMESOL-DFNIBXOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(3aR,7aS)-octahydro-2H-isoindol-2-yl]-4-oxo-2-benzyl-butanoate 在 sodium hydroxide 、 α-chymotrypsin 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以11.2 g的产率得到米格列奈
  参考文献：
  名称：

  Novel Convenient Synthesis of Mitiglinide

  摘要：

  A novel convenient synthesis of the hypoglycemic agent mitiglinide was developed. (2S)-4-[(3aR,7aS)-Octahydro- 2H-isoindol-2-yl]-4-oxo-2-benzyl-butanoic acid (6) was prepared by selective hydrolysis of ethyl 4-[(3aR,7aS)- octahydro-2Hisoindol2-yl]-4-oxo-2-benzyl-butanoate (5) using alpha-chymotrypsin; the latter was prepared by a novel facile route from (3aR,7aS)-octahydro-2H-isoindole. The overall yield was 25.6%.

  DOI：

  10.1080/00397910701392590
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aS)-2-chloroacetyl-octahydro-2H-isoindole 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl 4-[(3aR,7aS)-octahydro-2H-isoindol-2-yl]-4-oxo-2-benzyl-butanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Convenient Synthesis of Mitiglinide

  摘要：

  A novel convenient synthesis of the hypoglycemic agent mitiglinide was developed. (2S)-4-[(3aR,7aS)-Octahydro- 2H-isoindol-2-yl]-4-oxo-2-benzyl-butanoic acid (6) was prepared by selective hydrolysis of ethyl 4-[(3aR,7aS)- octahydro-2Hisoindol2-yl]-4-oxo-2-benzyl-butanoate (5) using alpha-chymotrypsin; the latter was prepared by a novel facile route from (3aR,7aS)-octahydro-2H-isoindole. The overall yield was 25.6%.

  DOI：

  10.1080/00397910701392590