(3aR,7aS)-2-chloroacetyl-octahydro-2H-isoindole | 946533-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aR,7aS)-2-chloroacetyl-octahydro-2H-isoindole
• 英文别名: cis-N-chloroacetylhexahydroisoindole；1-[(3aR,7aS)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroisoindol-2-yl]-2-chloroethanone
• CAS: 946533-53-5
• 化学式: C₁₀H₁₆ClNO
• 分子量: 201.696
• InChiKey: VHSMBTYHAOJYDA-DTORHVGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aS)-2-chloroacetyl-octahydro-2H-isoindole 在 双氧水 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 米格列奈
  参考文献：
  名称：

  一种米格列奈钙的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种米格列奈钙的新制备方法,该方法包括:以顺-六氢异吲哚为原料，经酰化反应、烃化反应、水解反应和成盐反应，制得米格列奈钙。所述烃化反应和水解反应采用“一勺烩”的方法完成，产品纯度达到99.8%以上，收率36%以上。本发明所述的制备方法具有原料易得，反应条件温和，操作简单易行，收率较高，具有较高工业生产价值，目前已实现产业化。

  公开号：

  CN103724253B
• 作为产物：
  描述：

  cis-hexahydroisoindoline 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以88.6%的产率得到(3aR,7aS)-2-chloroacetyl-octahydro-2H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  一种米格列奈钙的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种米格列奈钙的新制备方法,该方法包括:以顺-六氢异吲哚为原料，经酰化反应、烃化反应、水解反应和成盐反应，制得米格列奈钙。所述烃化反应和水解反应采用“一勺烩”的方法完成，产品纯度达到99.8%以上，收率36%以上。本发明所述的制备方法具有原料易得，反应条件温和，操作简单易行，收率较高，具有较高工业生产价值，目前已实现产业化。

  公开号：

  CN103724253B
• 作为试剂：
  描述：

  、 (3aR,7aS)-2-chloroacetyl-octahydro-2H-isoindole 在 (3aR,7aS)-2-chloroacetyl-octahydro-2H-isoindole 作用下， 以70的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种米格列奈钙的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种米格列奈钙的制备方法，该制备方法以(D)-苯丙氨酸为起始原料，经过重氮化、羟基及羧基保护、亲核取代、水解等反应，高收率的制备米格列奈钙。本发明提供的工艺所用原料来源广泛，价格低廉，总收率可达47％，光学纯度大于99％，且反应条件温和，反应过程简单，避免了文献报道的如拆分、高压加氢等方法收率低，反应步骤长等缺点，为米格列奈钙制备及生产提供了新的选择。

  公开号：

  CN102424664A

文献信息

• Novel Convenient Synthesis of Mitiglinide
  作者：Wei Huang、Jun‐Da Cen

  DOI：10.1080/00397910701392590

  日期：2007.7.1

  A novel convenient synthesis of the hypoglycemic agent mitiglinide was developed. (2S)-4-[(3aR,7aS)-Octahydro- 2H-isoindol-2-yl]-4-oxo-2-benzyl-butanoic acid (6) was prepared by selective hydrolysis of ethyl 4-[(3aR,7aS)- octahydro-2Hisoindol2-yl]-4-oxo-2-benzyl-butanoate (5) using alpha-chymotrypsin; the latter was prepared by a novel facile route from (3aR,7aS)-octahydro-2H-isoindole. The overall yield was 25.6%.