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3,5-Dimethyl-2,4,6-triphenyl-pyrylium-perchlorat

中文名称
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中文别名
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英文名称
3,5-Dimethyl-2,4,6-triphenyl-pyrylium-perchlorat
英文别名
3,5-Dimethyl-2,4,6-triphenylpyrylium;perchlorate
3,5-Dimethyl-2,4,6-triphenyl-pyrylium-perchlorat化学式
CAS
——
化学式
C25H21O*ClO4
mdl
——
分子量
436.892
InChiKey
VKVGAVKSPKTVTK-UHFFFAOYSA-M
BEILSTEIN
——
EINECS
——
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.42
  • 重原子数:
    31
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.08
  • 拓扑面积:
    75.3
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

反应信息

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文献信息

  • Ring transformations of heterocyclic compounds.<b>XXII</b>. Pyrido[1,2-<i>a</i>]indolium salts from 2-methyl-3<i>H</i>-indoles by pyrylium mediated three carbon annelation
    作者:Thomas Zimmermann、Lothar Hennig
    DOI:10.1002/jhet.5570390203
    日期:2002.3
    The synthesis of pyrido[1,2-a]indolium perchlorates 8,11 from 2,4,6-triarylpyrylium perchlorates 1 and 2-methyl-3H-indoles 6,9 in the presence of a basic condensing agent (anhydrous sodium acetate, piperidine acetate, triethylamine/acetic acid, triethylamine) in ethanol by a 2,4-[C3+C2N] pyrylium ring transformation is reported. Spectroscopic data of the transformation products and their mode of formation
    吡啶并合成[1,2一]吲哚鎓高氯酸盐-8,11-从2,4,6-三芳基高氯酸盐1和2-甲基-3- ħ -indoles 6,9在碱性缩合剂的存在下(无水醋酸钠报道了乙醇中乙酸哌啶,三乙胺/乙酸,三乙胺通过2,4- [C 3 + C 2 N]吡啶鎓环的转化。讨论了转化产物的光谱数据及其形成方式。
  • Sterically Crowded Heterocycles. III. A General Approach to Imidazo[1,2-a]pyridines by Ferricyanide Oxidation of Quaternary Pyridinium Salts
    作者:Richard Kubík、Stanislav Böhm、Iveta Ruppertová、Josef Kuthan
    DOI:10.1135/cccc19960126
    日期:——

    Substituted 1-(pyridin-2-yl)-2,4,6-triphenylpyridinium perchlorates 1b-1e were converted with potassium ferricyanide and potassium hydroxide to sterically crowded 2-phenyl-3-[(Z)-1,3-diphenyl-3-oxopropenyl]imidazo[1,2-a]pyridines 2b-2e accompanied by minor isomeric 2-benzoyl-3,5-diphenyl-1-(pyridin-2-yl)pyrroles 3c-3e. 4-Phenyl-2,6-di(4-substituted phenyl)-1-(pyridin-2-yl)pyridinium salts 4a, 4b gave exclusively corresponding imidazo[1,2-a]pyridines 5a, 5b while the ferricyanide oxidation of 1-(5-iodo- and 5-cyanopyridin-2-yl)-2,4,6-triphenylpyridinium perchlorates 6a, 6b led to mixtures of major imidazo[1,2-a]pyridines 7a-7c and minor pyrroles 8a-8c. Some mechanistic aspects of the oxidation procedure are discussed in connection with a resistance of 2,6-diphenyl-1,3,5-trimethylpyridinium perchlorate (9c) towards the oxidizing agents.

    用钾亚铁氰化钾和氢氧化钾将1-(吡啶-2-基)-2,4,6-三苯基吡啶盐酸盐1b-1e转化为空间位阻的2-苯基-3-[(Z)-1,3-二苯基-3-氧代丙烯基]咪唑[1,2-a]吡啶2b-2e,伴随着少量异构体2-苯甲酰基-3,5-二苯基-1-(吡啶-2-基)吡咯3c-3e。4-苯基-2,6-二(4-取代苯基)-1-(吡啶-2-基)吡啶盐4a、4b仅产生相应的咪唑[1,2-a]吡啶5a、5b,而对5-碘和5-氰基吡啶-2-基-1-(吡啶-2-基)-2,4,6-三苯基吡啶盐6a、6b的亚铁氰化氧化导致主要的咪唑[1,2-a]吡啶7a-7c和次要的吡咯8a-8c混合物。讨论了氧化程序的一些机理方面,涉及2,6-二苯基-1,3,5-三甲基吡啶盐酸盐9c对氧化剂的抵抗性。
  • Zimmermann, Thomas; Fischer, Gerhard W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 975 - 984
    作者:Zimmermann, Thomas、Fischer, Gerhard W.
    DOI:——
    日期:——
  • Fischer, Gerhard W.; Zimmermann, Thomas; Weissenfels, Manfred, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 5, p. 729 - 741
    作者:Fischer, Gerhard W.、Zimmermann, Thomas、Weissenfels, Manfred
    DOI:——
    日期:——
  • Zimmermann, T.; Fischer, G. W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 2, p. 293 - 305
    作者:Zimmermann, T.、Fischer, G. W.
    DOI:——
    日期:——
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