4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-dioxolan-2-one | 1591991-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,3-dioxolane-2-one；4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 1591991-93-3
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₃
• 分子量: 232.159
• InChiKey: PKIUOKYVTSLQHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-dioxolan-2-one 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 Methyl 3-hydroxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  环状碳酸酯与二氧化碳的电化学开环羧化反应

  摘要：

  通过选择性裂解环状碳酸酯中的 C(sp 3 )–O 键，开发了苯乙烯碳酸酯与 CO 2的电还原开环羧化以获得二羧酸和/或β-羟基酸。产物选择性可能由关键的苄基和碳负离子中间体的稳定性和反应性决定。

  DOI：

  10.1039/d4cc01695e
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 [Zn(2-((bis(2-aminoethyl)amino)methyl)phenolate)]2(ClO4)2 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  三种功能强大的双核金属有机催化剂，可将CO 2转化为有机碳酸盐†

  摘要：

  开发有效的催化剂以将二氧化碳（CO 2）转化为各种有机碳酸盐是一项重要的科学目标。通过使用NH 2官能化的三脚架配体2-（（（双（2-氨基乙基）氨基）甲基）苯酚（HL），获得了三种双核金属-有机配合物[Zn（L）] 2 ·2ClO 4（1），[Cu （L）] 2 ·2ClO 4 ·2H 2 O（2）和[Cd（L）] 2 ·2ClO 4（3）已成功分离，并使用单晶X射线衍射分析对其结构进行了表征。考虑双核金属中心和NH 2研究了结构中的官能团1–3作为将CO 2转化为有机碳酸盐的催化剂，结果表明1–3在大气压力（0.1 MPa）下具有出色的将CO 2转化为各种有机碳酸盐的能力。该催化体系还显示出较宽的底物范围和高催化活性，并且本文已经提出了反应机理。

  DOI：

  10.1039/c6dt02755e

文献信息

• One-Pot Synthesis of Cyclic Carbonates from Aldehydes, Sulfur Ylide, and CO2
  作者：Arumugam Sudalai、Ravindra Aher、B. Kumar

  DOI：10.1055/s-0033-1340072

  日期：——

  CH2=SMe2), in the presence of CO2 (1 atm) bubbled sequentially under mild conditions, produces cyclic carbonates in preparative yields. Sodium iodide formed in situ promotes the reaction between epoxide as intermediate and CO2 at ambient conditions, thus constituting a powerful metal-free synthesis of organic cyclic carbonates directly from aldehydes.

  在温和条件下连续鼓泡的 CO2 (1 atm) 存在下，用硫叶立德（CH2=SOMe2 或 CH2=SMe2）处理醛，以制备收率生成环状碳酸酯。在环境条件下，原位形成的碘化钠促进了作为中间体的环氧化物与 CO2 之间的反应，从而构成了直接由醛类强有力的无金属有机环状碳酸酯合成。
• Iron-Catalyzed Synthesis of Five-Membered Cyclic Carbonates from Vicinal Diols: Urea as Sustainable Carbonylation Agent
  作者：Miguel Peña-López、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201600476

  日期：2016.8

  A new iron-catalyzed synthesis of cyclic carbonates from the corresponding vicinal diols and urea is described. This straightforward transformation allows for the preparation of a variety of five-membered carbonates by employing an inexpensive and environmentally benign iron salt as the catalyst. The use of readily available feedstocks such as urea and polyols makes this a sustainable process. As ammonia

  描述了由相应的邻二醇和尿素合成环状碳酸酯的新铁催化合成方法。这种直接的转化允许通过使用廉价且对环境无害的铁盐作为催化剂来制备各种五元碳酸酯。使用容易获得的原料，如尿素和多元醇，使其成为一个可持续的过程。由于氨是唯一的化学计量副产品，因此该过程的特点还在于其高原子经济性。
• Cooperative Catalysis of Cyclic Carbonate Ring Opening: Application Towards Non-Isocyanate Polyurethane Materials
  作者：Vince M. Lombardo、Elizabeth A. Dhulst、Emily K. Leitsch、Nathan Wilmot、William H. Heath、Anthony P. Gies、Matthew D. Miller、John M. Torkelson、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/ejoc.201500313

  日期：2015.5

  The reaction between cyclic carbonates and amines to produce hydroxyurethanes is an important alternative to current urethane chemistry. In order to address the issue of slow reaction rates, an efficient ring opening of cyclic carbonates with amines has been achieved utilizing cooperative catalysis. A new Lewis acid/Lewis base combination substantially decreases the reaction times for small molecule

  环状碳酸酯和胺之间生成羟基氨基甲酸酯的反应是当前氨基甲酸酯化学的重要替代方法。为了解决反应速度慢的问题，利用协同催化实现了环状碳酸酯与胺的有效开环。新的路易斯酸/路易斯碱组合大大减少了小分子系统达到完全转化的反应时间。尽管三氮杂双环癸烯 (TBD) 对反应速率有重大影响，但添加三氟甲磺酸锂 (LiOTf) 作为助催化剂可以实现当前文献中报道的最快开环。
• Multi-step oxidative carboxylation of olefins with carbon dioxide by combining electrochemical and 3D-printed flow reactors
  作者：Diego Iglesias、Cristopher Tinajero、Simone Marchetti、Ignazio Roppolo、Marcileia Zanatta、Victor Sans

  DOI：10.1039/d3gc03360k

  日期：——

  The selective oxidation of alkenes to form epoxides followed by the cycloaddition of CO2 is a sustainable and cost-efficient method to generate functional cyclic carbonates. The use of a continuous-flow process allows seamless integration of both reactions sequentially under tailored and optimised conditions for each of the transformations to produce the cyclic carbonates. Here, we successfully demonstrate

  烯烃选择性氧化形成环氧化物，然后进行CO 2环加成是一种可持续且经济高效的生成功能性环状碳酸酯的方法。使用连续流工艺可以在每次转化的定制和优化条件下连续无缝整合两个反应，以生产环状碳酸酯。在这里，我们成功演示了烯烃电氧化，然后通过 CO 2环加成，使用 3D 打印 (3DP) 反应器连续流动生产环状碳酸酯，无需中间纯化步骤。这种方法非常方便，因为电化学反应中的电解质（铵盐）也在环加成反应中充当催化剂。评估了电化学氧化中的不同参数（例如溶剂、电极、电解质、浓度和电流强度）。观察到环氧化物形成的完全转化和高选择性（>80%）。电解质充当环加成反应的催化剂。3DP 反应器的数字设计在环加成反应的高效进行中发挥了至关重要的作用，与盘管和填充床反应器相比，其生产率提高（时空产率为 4.38 g prod h -1 L -1 ） 。还评估了连续的CO 2环加成反应，观察到苯乙烯的环状碳酸酯的总产率为8
• ONE STEP PROCESS FOR SYNTHESIS OF CYCLIC CARBONATES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research An Indian registered body incorporated under the Registration of Societies Act (Act XXI of 1860)

  公开号：EP2903974A1

  公开（公告）日：2015-08-12