4-(4-fluorophenyl)-1,3-dioxolan-2-one | 1251567-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)oxirane；4-(4-Fluorophenyl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 1251567-11-9
• 化学式: C₉H₇FO₃
• 分子量: 182.151
• InChiKey: POOFIAZVXKKFPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-93 °C
• 沸点：
  350.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-1,3-dioxolan-2-one 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 dimethyl 2-(4-fluorophenyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  环状碳酸酯与二氧化碳的电化学开环羧化反应

  摘要：

  通过选择性裂解环状碳酸酯中的 C(sp 3 )–O 键，开发了苯乙烯碳酸酯与 CO 2的电还原开环羧化以获得二羧酸和/或β-羟基酸。产物选择性可能由关键的苄基和碳负离子中间体的稳定性和反应性决定。

  DOI：

  10.1039/d4cc01695e
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙醇 在 盐酸 、 水 、 C₅₀H₆₈N₈RuSi₂⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内C（sp3）-H键氧合过渡金属酰基类肾上腺素。

  摘要：

  这项研究首次证明了易于获得的过渡金属酰基类肾上腺素可用于受控的C（sp 3）-H直接氧化。具体而言，钌催化剂将N-苯甲酰氧基氨基甲酸酯作为氮烯前体活化，以进行区域选择性的分子内CH氧化，从而提供环状碳酸酯，羟基化的氨基甲酸酯或1,2-二醇。该方法可应用于苄基，烯丙基和炔丙基C（sp 3）-H键的化学选择性CH氧化。该反应可以以对映选择性的方式进行，并可以在CH氧化和CH胺化之间以催化剂控制的方式切换。这项工作提供了用于C（SP的regiocontrolled和立体控制转换新的反应模式3）-H成C（SP 3）-O键。

  DOI：

  10.1002/anie.202009335

文献信息

• Catalytic Non-redox Carbon Dioxide Fixation in Cyclic Carbonates
  作者：Saravanan Subramanian、Julius Oppenheim、Doyun Kim、Thien S. Nguyen、Wahyu M.H. Silo、Byoungkook Kim、William A. Goddard、Cafer T. Yavuz

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.10.009

  日期：2019.12

  selectivity for a range of substrates under ambient conditions and without the need for co-catalysts, metals, solvent, or pressure. COP-222 is recyclable and has been demonstrated to retain complete retention of activity for over 15 cycles. Moreover, it is scalable to at least a kilogram scale. We determined the reaction mechanism by using quantum mechanics (density functional theory), showing that it involves

  如果要使环氧化物中的CO 2环加成成为可行的非氧化还原CO 2固定途径，至关重要的是，研究人员必须开发出一种活性，稳定，选择性，无金属，可重复使用且具有成本效益的催化剂。为此，我们在此报告一种基于咪唑啉鎓官能团的新型催化剂，该催化剂是通过广泛使用的单体对苯二甲醛和氯化铵的空前，一锅法反应合成的。我们表明，这种共价有机聚合物（COP）-222在环境条件下对一定范围的底物表现出定量的转化率和选择性，而无需助催化剂，金属，溶剂或压力。COP-222是可回收的，并且已被证明可以在15个以上的循环中完全保留其活性。而且，它可以扩展到至少一公斤规模。我们通过量子力学（密度泛函理论）确定了反应机理，表明它涉及亲核攻击驱动的环氧化物开环（ND-ERO）。这与通常一致的机制有关，即协同添加化学吸附的一氧化碳。2。
• Bifunctional Ionic Liquids for the Multitask Fixation of Carbon Dioxide into Valuable Chemicals
  作者：Vitthal B. Saptal、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/cctc.201501044

  日期：2016.1

  (i) cycloaddition reactions of CO2/CS2 with epoxides to form cyclic carbonates and 1,3‐oxathiolane‐2‐thiones, (ii) transesterification of cyclic carbonates with methanol to form dimethyl carbonate, and (iii) synthesis of quinazoline‐2,4(1 H,3 H)‐diones and quinazoline‐2,4(1 H,3 H)‐dithiones from 2‐aminobenzonitriles and CO2/CS2. The developed methodology is transition‐metal free, solvent free, and additive free. Remarkably

  合成了一系列特定任务的离子液体（IL），例如单离子，双离子和聚合物支持的离子液体。这些IL用作多任务有机催化剂，可通过一系列反应将二氧化碳转化为有价值的化学物质，包括（i）CO 2 / CS 2与环氧化物的环加成反应，形成环状碳酸酯和1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮， （ii）与甲醇的环状碳酸酯的酯交换反应，以形成碳酸二甲酯，和（iii）喹唑啉-2,4（1合成 ħ，3  ħ） -二酮和喹唑啉-2,4（  ħ，3  ħ）从-dithiones 2-氨基苄腈和CO 2 / CS 2。开发的方法是无过渡金属，无溶剂和无添加剂的。值得注意的是，已开发的白介素可在多达七个连续的循环中进行回收。因此，使该协议绿色环保并具有成本效益。
• One-Pot Synthesis of Cyclic Carbonates from Aldehydes, Sulfur Ylide, and CO2
  作者：Arumugam Sudalai、Ravindra Aher、B. Kumar

  DOI：10.1055/s-0033-1340072

  日期：——

  CH2=SMe2), in the presence of CO2 (1 atm) bubbled sequentially under mild conditions, produces cyclic carbonates in preparative yields. Sodium iodide formed in situ promotes the reaction between epoxide as intermediate and CO2 at ambient conditions, thus constituting a powerful metal-free synthesis of organic cyclic carbonates directly from aldehydes.

  在温和条件下连续鼓泡的 CO2 (1 atm) 存在下，用硫叶立德（CH2=SOMe2 或 CH2=SMe2）处理醛，以制备收率生成环状碳酸酯。在环境条件下，原位形成的碘化钠促进了作为中间体的环氧化物与 CO2 之间的反应，从而构成了直接由醛类强有力的无金属有机环状碳酸酯合成。
• ‘Ring-expansion addition’ of epoxides using applied potential: an investigation of catalysts for atmospheric pressure carbon dioxide utilization
  作者：Benjamin R. Buckley、Anish P. Patel、K. G. Upul Wijayantha

  DOI：10.1039/c4ra09837d

  日期：——

  An investigation of catalysts for atmospheric pressure carbon dioxide insertion into epoxides under electrosynthetic conditions is reported. Careful selection of electrode materials, enabled a catalyst free system to be developed.

  一项关于在电合成条件下催化剂对大气压下二氧化碳插入环氧化物的研究已经报道。通过精心选择电极材料，实现了无催化剂系统的开发。
• Bifunctional phase-transfer catalysts for fixation of CO₂ with epoxides under ambient pressure
  作者：Yue-Dan Li、Dong-Xiao Cui、Jun-Chao Zhu、Ping Huang、Zhuang Tian、Yan-Yan Jia、Ping-An Wang

  DOI：10.1039/c9gc02058f

  日期：——

  A series of bifunctional phase-transfer catalysts with a quaternary onium center and a hydrogen-bonding donor group were prepared for the fixation of CO2 with commercially available epoxides under mild conditions by using a CO2 balloon (1 atm). In the presence of 2.5 mol% of achiral bifunctional phase-transfer catalysts, cyclic carbonates were obtained in good to excellent yields (up to 95%). Additionally

  通过使用CO 2气球（1个大气压），在温和的条件下，制备了一系列具有季鎓中心和氢键键合给体基团的双功能相转移催化剂，用于将CO 2与市售环氧化物固定。在2.5摩尔％的非手性双官能相转移催化剂的存在下，以良好至优异的产率（高达95％）获得环状碳酸酯。另外，通过用1mol％的具有低对映选择性的手性双官能相转移催化剂对外消旋环氧化物进行动力学拆分，获得了光学碳酸盐和环氧化物。这些催化剂具有简单的合成路线，良好的模块性和高效率。