N'-(diphenylmethylene)formohydrazide | 408531-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(diphenylmethylene)formohydrazide
• 英文别名: N-(benzhydrylideneamino)formamide
• CAS: 408531-60-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: QZGHDBVMZJKOTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-氯甲基吡啶 、 N'-(diphenylmethylene)formohydrazide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5元中离子杀虫剂：对昆虫烟碱乙酰胆碱受体具有高亲和力的1,3,4-噻二唑-4-二铵-2-油酸酯的合成和评价

  摘要：

  发现中等离子性噻二唑鎓盐是昆虫烟碱型乙酰胆碱受体的有效竞争调节剂，并且对少量农业相关害虫物种显示出高水平的杀虫活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900637
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 二苯甲酮腙 在 苯硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 反应 4.0h， 以59%的产率得到N'-(diphenylmethylene)formohydrazide
  参考文献：
  名称：

  氟化物和氢氧根阴离子催化的胺基二氧化碳的N-甲酰化反应

  摘要：

  我们在这里描述了一种简单的方法，用于用CO 2和氢硅烷还原剂进行N-甲酰化。氟化物和氢氧化物盐有效地催化了反应，主要是通过氢化硅烷的活化，这导致了与NaBH 4 / LiAlH 4相当的氢化硅烷反应性。因此，可以在室温和大气压下实现胺与CO 2的N-甲酰化。这些阴离子催化剂的机理与当前报道的体系形成了鲜明的对比，对于该体系，CO 2的活化是关键的机械步骤。使用四丁基氟化铵作为简单的铵盐催化剂，可以以高收率和高选择性获得脂族和芳族胺的N-甲酰化产物。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601027

文献信息

• Selective Formylation and Methylation of Amines using Carbon Dioxide and Hydrosilane Catalyzed by Alkali-Metal Carbonates
  作者：Chi Fang、Chunlei Lu、Muhua Liu、Yiling Zhu、Yao Fu、Bo-Lin Lin

  DOI：10.1021/acscatal.6b01856

  日期：2016.11.4

  methylation of amines with carbon dioxide and hydrosilanes are emerging yet important types of transformations for CO2. Catalytic methods effective for both reactions with wide substrate scopes are rare because of the difficulty in controlling the selectivity. Herein, we report that simple and readily available inorganic bases—alkali-metal carbonates, especially cesium carbonate—catalyze both the formylation

  胺与二氧化碳和氢硅烷的甲酰化和甲基化反应是新兴但重要的CO 2转化类型。由于难以控制选择性，因此对两种反应都有效的催化方法在较宽的底物范围内均很少见。本文中，我们报道了简单易用的无机碱（碱金属碳酸盐，尤其是碳酸铯）在温和条件下有效催化甲酰化和甲基化反应。通过改变反应温度和硅烷可以方便地控制选择性。通过比较各种碱金属碳酸盐的催化活性，观察到了两个反应的“铯效应”。结合实验和计算研究，提出了以下反应机理：（i）Cs 2 CO 3活化Si–H ，（ii）CO 2的插入 到Si–H中，（iii）甲硅烷基甲酸酯使胺甲酰化，以及（iv）将甲酰胺还原为甲胺。
• Lewis Base Promoted Reduction of CO₂ with BH₃ NH₃ into Boryl Formates: CO₂ as a Carbon Source in Organic Synthesis Under Mild Conditions
  作者：Bo Zhang、Gaixia Du、Wei Hang、Sheng Wang、Chanjuan Xi

  DOI：10.1002/ejoc.201800320

  日期：2018.4.17

  Lewis base promoted selective reduction of CO2 into boryl formates by using BH3NH3 under mild conditions is reported. Boryl formates can be used to build new C–C, C–O, and C–N bonds.

  据报道，路易斯碱通过在温和的条件下使用BH 3 NH 3促进了将CO 2选择性还原为甲酰基甲酸酯。硼基甲酸酯可用于构建新的C–C，C–O和C–N键。
• Cooperative Catalytic Activation of Si−H Bonds: CO₂-Based Synthesis of Formamides from Amines and Hydrosilanes under Mild Conditions
  作者：Rongchang Luo、Xiaowei Lin、Yaju Chen、Wuying Zhang、Xiantai Zhou、Hongbing Ji

  DOI：10.1002/cssc.201601490

  日期：2017.3.22

  insertion of CO2 to form the active silyl formats, thereby leading to excellent catalytic performance at a low catalyst loading. Furthermore, the bifunctional Zn(salen) complexes, with two imidazolium‐based ionic‐liquid (IL) units at the 3,3′‐position of salen ligand, acted as intramolecularly cooperative catalysts, and the solvent‐regulated separation resulted in facile catalyst recycling and reuse.

  成功开发了一种简单的协同催化体系，用于在环境条件下将胺与CO 2和氢硅烷进行无溶剂的N-甲酰化反应，该系统由Zn（salen）催化剂和季铵盐组成。由于路易斯碱和过渡金属中心（LB-TM）之间的分子间协同作用，这些市售的二元组分有效地激活了Si-H键，并随后促进了CO 2的插入。形成活性甲硅烷基形式，从而在低催化剂负载下导致出色的催化性能。此外，双功能Zn（salen）配合物在Salen配体的3,3'位带有两个咪唑基离子液体（IL）单元，充当分子内协作催化剂，并且溶剂调节的分离导致了催化剂的合成回收和再利用。
• Recycling of Carbon and Silicon Wastes: Room Temperature Formylation of N–H Bonds Using Carbon Dioxide and Polymethylhydrosiloxane
  作者：Olivier Jacquet、Christophe Das Neves Gomes、Michel Ephritikhine、Thibault Cantat

  DOI：10.1021/ja211527q

  日期：2012.2.15

  A highly active organocatalytic system based on N-heterocyclic carbenes has been designed for the formylation of N-H bonds in a large variety of nitrogen molecules and heterocycles, using two chemical wastes: CO2 and polymethylhydrosiloxane (PMHS).