3,4,5,6-tetrafluorobenzene-1,2-dithiol | 25523-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrafluorobenzene-1,2-dithiol
• CAS: 25523-43-7
• 化学式: C₆H₂F₄S₂
• 分子量: 214.207
• InChiKey: CNBVRTIOVBKZEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrafluorobenzene-1,2-dithiol 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于质子还原催化的吡啶基附加氢化酶模拟物中的质子中继效应

  摘要：

  氢化酶是快速质子还原催化剂，其合成模拟物已在太阳能燃料应用中得到广泛研究。模拟物仍然不如酶有效，因为它们缺乏关键的结构元素，包括质子继电器和电子库。在这篇文章中，我们报告了 Fe2(X4bdt)(PPy3)n(CO)6-n (X = H, Cl, F; n= 0, 1, 2; PPy3= tris(m -吡啶基）磷烷），具有吡啶基附加磷烷配体，能够作为质子中继。在有机溶剂中，在弱酸存在下，吡啶基在催化循环过程中保持未质子化；因此，不会发生质子预组织，并且配合物显示出大约 103 M-1 s-1 的催化速率常数。吡啶的质子化允许配合物溶解在酸性水性介质中，从而促进质子预组织，但同时抵消了磷烷配体的给电子能力。因此，催化发生在复合物的第一还原电位，速率常数高达 108 M-1 s-1，远远超过天然酶观察到的那些，并且是迄今为止报道的最高值。© 2019 作者。由 Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejic.201900072
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-Tetrafluorobenzenethiol 在 正丁基锂 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4,5,6-tetrafluorobenzene-1,2-dithiol
  参考文献：
  名称：

  用于质子还原催化的吡啶基附加氢化酶模拟物中的质子中继效应

  摘要：

  氢化酶是快速质子还原催化剂，其合成模拟物已在太阳能燃料应用中得到广泛研究。模拟物仍然不如酶有效，因为它们缺乏关键的结构元素，包括质子继电器和电子库。在这篇文章中，我们报告了 Fe2(X4bdt)(PPy3)n(CO)6-n (X = H, Cl, F; n= 0, 1, 2; PPy3= tris(m -吡啶基）磷烷），具有吡啶基附加磷烷配体，能够作为质子中继。在有机溶剂中，在弱酸存在下，吡啶基在催化循环过程中保持未质子化；因此，不会发生质子预组织，并且配合物显示出大约 103 M-1 s-1 的催化速率常数。吡啶的质子化允许配合物溶解在酸性水性介质中，从而促进质子预组织，但同时抵消了磷烷配体的给电子能力。因此，催化发生在复合物的第一还原电位，速率常数高达 108 M-1 s-1，远远超过天然酶观察到的那些，并且是迄今为止报道的最高值。© 2019 作者。由 Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejic.201900072

文献信息

• [EN] CATALYSTS FOR EFFICIENT Z-SELECTIVE METATHESIS<br/>[FR] CATALYSEURS POUR UNE MÉTATHÈSE Z-SÉLECTIVE EFFICACE
  申请人：TRUSTEES BOSTON COLLEGE

  公开号：WO2014201300A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, provided compounds promote highly efficient and highly Z-selective metathesis. In some embodiments, provided compounds and methods are particularly useful for producing allyl alcohols. In some embodiments, provided compounds have the structure of formula I. In some embodiments, provided compounds comprise ruthenium, and a ligand bonded to ruthenium through a sulfur atom.

  本申请提供了化合物和用于交换反应的方法，其中提供的化合物在某些实施例中促进高效且高Z-选择性的交换反应。在某些实施例中，提供的化合物和方法特别适用于生产烯丙醇。在某些实施例中，提供的化合物具有式I的结构。在某些实施例中，提供的化合物包括钌，并且通过硫原子与钌结合的配体。
• Immobilized Cobalt Bis(benzenedithiolate) Complexes: Exceptionally Active Heterogeneous Electrocatalysts for Dihydrogen Production from Mildly Acidic Aqueous Solutions
  作者：Shawn C. Eady、Molly M. MacInnes、Nicolai Lehnert

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01589

  日期：2017.10.2

  V versus platinum. Controlled-potential electrolysis studies performed in 0.5 M H2SO4 at −0.5 V versus SHE show impressive initial rate constants of over 500 s–1 under bulk electrolysis conditions; however, steady catalyst deactivation over an 8 h period is observed, with turnover numbers reaching 9.1 × 106. Electrolysis studies reveal that halide substitution is a central factor in improving the turnover

  制备了一系列具有不同苯二硫代酸酯（一般缩写：bdt 2–）环取代（S 2 C 6 X 4 2–）的钴双（苯二硫代）钴配合物，并将其吸附在由（a）氧化石墨烯（RGO）组成的廉价电极上电沉积在掺氟氧化锡（FTO）和（b）高度有序的热解石墨（HOPG）上。催化剂吸附的电极通过X射线光电子能谱表征。随着卤化物取代的增加，TBA [Co（S 2 C 6 H 4）2从2.7×10 –11 mol cm –2]显着提高了整个配体系列的催化剂负载量（1）到TBA [Co（S 2 C 6 Cl 4）2 ]（3）]增加到6.22×10 –10 mol cm -2，并增加苯二硫代盐配体的环大小[最高达3.10×10 –9 mol cm –2用于TBA [Co（S 2 C 10 H 6）2 ]（6）]。对固定在HOPG上的配合物进行电催化分析会引起还原电流响应，表明存在三氟乙酸的弱酸性水溶液（pH 2-4）时产生二氢，相对于SHE，过电势约为0
• High-value alcohols and higher-oxidation-state compounds by catalytic Z-selective cross-metathesis
  作者：Ming Joo Koh、R. Kashif M. Khan、Sebastian Torker、Miao Yu、Malte S. Mikus、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/nature14061

  日期：2015.1

  high-value compounds by cross-metathesis. The ruthenium complex is prepared from a commercially available precursor and an easily generated air-stable zinc catechothiolate. Transformations typically proceed with 5.0 mole per cent of the complex and an inexpensive reaction partner in 4–8 hours under ambient conditions; products are obtained in up to 80 per cent yield and 98:2 Z:E diastereoselectivity.

  烯烃复分解催化剂为生命科学领域的医生和研究人员提供了必不可少的分子。然而，一个持续存在的问题是缺乏直接生成无环 Z 烯丙醇的化学转化，包括含有受阻相邻取代基或反应性功能单元（如苯酚、醛或羧酸）的产品。在这里，我们提出了一种电子改性的二硫化钌催化剂，它可以通过交叉复分解有效地产生这种高价值的化合物。钌配合物由市售前体和易于生成的空气稳定儿茶酚硫醇锌制备。在环境条件下，转化通常在 4-8 小时内以 5.0 摩尔百分比的配合物和廉价的反应伙伴进行；以高达 80% 的产率和 98:2 Z:E 非对映选择性获得产品。该催化剂的使用已在天然抗肿瘤剂 Neopeltolide 的合成以及可再生原料（油酸）向抗真菌剂的一步立体选择性克级转化中得到证明。在这种转化中，新催化剂比常用的二氯钌配合物更有效地促进交叉复分解，表明其效用可能超出 Z 选择性过程。
• Synthesis and Antifungal Activity of 1,3,2-Benzodithiazole S-Oxides
  作者：Larry L. Klein、Clinton M. Yeung、David E. Weissing、Paul A. Lartey、S. Ken Tanaka、Jacob J. Plattner、Darcy J. Mulford

  DOI：10.1021/jm00031a005

  日期：1994.3

  antifungal activity against several strains of Candida is described. For the preparation of derivatives bearing aromatic substituents, a novel electrophilic aromatic thiolation reaction was utilized which produced substituted aromatic 1,2-dithiol intermediates. The reactions of nucleophiles with the parent heterocyclic system have led to an efficient transamidation process which allows for the direct production

  描述了对几种假丝酵母具有体外抗真菌活性的1,3,2-苯并噻唑S-氧化物类似物的制备。为了制备带有芳族取代基的衍生物，使用了一种新型的亲电芳族硫醇化反应，该反应产生了取代的芳族1,2-二硫醇中间体。亲核试剂与母体杂环系统的反应已导致有效的转酰胺基化过程，从而可以直接生产这些类似物。S-氧化物键表现出差的立体化学稳定性，并且已发现在环境条件下差向异构。结构活性数据报告说，碳原子数大于10的侧链会影响活性，就像极性基团在该链中的位置一样。
• CATALYSTS FOR EFFICIENT Z-SELECTIVE METATHESIS
  申请人：Trustees of Boston College

  公开号：US20140371454A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, provided compounds promote highly efficient and highly Z-selective metathesis. In some embodiments, provided compounds and methods are particularly useful for producing allyl alcohols. In some embodiments, provided compounds have the structure of formula I. In some embodiments, provided compounds comprise ruthenium, and a ligand bonded to ruthenium through a sulfur atom.

  本申请提供了化合物和用于交换反应的方法，其中所提供的化合物在某些实施方式中促进高效和高度Z-选择性的交换反应。在某些实施方式中，所提供的化合物和方法特别适用于生产烯丙醇。在某些实施方式中，所提供的化合物具有式I的结构。在某些实施方式中，所提供的化合物包含钌，并且与钌通过硫原子结合的配体。