N-苄基-N-乙基甲酰胺 | 55578-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-乙基甲酰胺
• 英文名称: N-benzyl-N-ethylformamide
• CAS: 55578-19-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: KOWYKEKMCVHRDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲烷 、 N-苄基-N-乙基甲酰胺 在 四氯化钛 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.33h， 以50%的产率得到N-benzyl-N-ethylcyclopropylamine
  参考文献：
  名称：

  Unusual Ambiphilic Carbenoid Equivalent in Amide Cyclopropanation

  摘要：

  The titanium-methylene complexes derived from the TiCl4-Mg-CH2Cl2 system serve as a novel class of ambiphilic carbenoid equivalents, which not only efficiently effect cyclopropanations of a variety amides but also exhibit high chemoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol060438p
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 N-乙基苄胺 在 (三羟基)苯基硼酸钠 、 苯硅烷 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 60.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到N-苄基-N-乙基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  四配位硼酸酯作为胺与二氧化碳还原甲酰化的催化剂

  摘要：

  我们报告三羟基芳基硼酸钠作为第一个坚固的四配位有机硼催化剂，用于CO 2的还原功能化。这些催化剂很容易从硼酸与金属氢氧化物的缩合反应中合成，可以有效地活化主族元素氢键。与BX 3型硼烷，硼酸和金属-BAr 4盐相比，在无过渡金属的条件下，三羟基芳基硼酸钠对各种胺（包括带有官能团的胺）表现出较高的还原性N-甲酰化反应性（106例）例如酯，烯烃，羟基，氰基，硝基，卤素，MeS–，醚基等。催化具有挑战性的吡啶胺的甲酰化反应的性能过高，为使用传统的甲酰化试剂提供了一种有前途的替代方法。机理研究支持将静电相互作用作为Si / B–H活化的关键，从而使碱金属硼酸盐成为用于CO 2加氢硼化，加氢硅烷化和还原甲酰化/甲基化的通用催化剂。

  DOI：

  10.1039/d0gc01741h

文献信息

• Mn‐Catalyzed Selective Double and Mono‐<i>N</i>‐Formylation and<i>N</i>‐Methylation of Amines by using CO₂
  作者：Zijun Huang、Xiaolin Jiang、Shaofang Zhou、Peiju Yang、Chen‐Xia Du、Yuehui Li

  DOI：10.1002/cssc.201900152

  日期：2019.7.5

  catalytic formylation and methylation of amines represent convenient and successful protocols for selective CO2 utilization as a C1 building block. This study represents the first example of selective catalytic double N‐formylation of aryl amines by using a dinuclear Mn complex in the presence of phenylsilane. This robust system also allows for selective formylation and methylation of amines under a range

  考虑到胺和CO 2的丰度，通过使用CO 2对胺进行官能化至关重要。在这种情况下，胺的催化甲酰化和甲基化代表了将CO 2选择性用作C 1结构单元的便捷而成功的方案。这项研究代表了在苯硅烷存在下使用双核锰配合物对芳基胺进行选择性催化双N甲酰化的第一个例子。这种强大的系统还允许在一定条件下对胺进行选择性甲酰化和甲基化。
• Supported nano-gold-catalyzed N-formylation of amines with paraformaldehyde in water under ambient conditions
  作者：Zhengang Ke、Yan Zhang、Xinjiang Cui、Feng Shi

  DOI：10.1039/c5gc01992c

  日期：——

  A simple and efficient Au/Al₂O₃ catalyst was prepared for the oxidative N-formylation of amines and paraformaldehyde under ambient conditions with up to 97% yield.

  一个简单高效的Au/Al2O3催化剂在常温下制备，用于胺和多聚甲醛的氧化N-甲酰化反应，产率高达97%。
• N-formylation of amine using graphene oxide as a sole recyclable metal-free carbocatalyst
  作者：Juan Ma、Jingyu Zhang、Xiao Zhou、Jiawei Wang、Hang Gong

  DOI：10.1007/s13738-018-1471-3

  日期：2018.12

  AbstractGraphene oxide (GO), an inexpensive, environment-friendly, and metal-free carbocatalyst, used for the N-formylation of amines is developed. In this reaction, GO shows good activity, selectivity, and recyclability. This strategy has an array of advantages, such as being metal free, without additive, wide-scope protocol, scalable with a low catalyst loading of 3 wt%, use of readily available

  摘要氧化石墨烯（GO）是一种廉价，环保，不含金属的碳催化剂，已开发用于胺的N-甲酰化反应。在该反应中，GO显示出良好的活性，选择性和可回收性。该策略具有一系列优势，例如无金属，无添加剂，宽范围协议，可扩展，具有3 wt％的低催化剂负载量，使用易于获得且可回收的碳催化剂以及DMF作为易于获得的甲酰基源。此外，该策略为各种胺的方便的加氢甲酰化提供了途径。 图形概要
• Cobalt(II)-Catalyzed <i>N</i> -Acylation of Amines through a Transamidation Reaction
  作者：Juan Ma、Feng Zhang、Jingyu Zhang、Hang Gong

  DOI：10.1002/ejoc.201800253

  日期：2018.9.23

  An efficient, practical, CoII‐catalyzed N‐acylation reaction of various amines using readily available and inexpensive DMF and other amides as carbonyl sources is described.

  本文介绍了一种高效，实用的，用现成的廉价的DMF和其他酰胺作为羰基来源的各种胺的Co II催化N酰化反应的方法。
• Effective Formylation of Amines with Carbon Dioxide and Diphenylsilane Catalyzed by Chelating bis(<i>tz</i>NHC) Rhodium Complexes
  作者：Thanh V. Q. Nguyen、Woo-Jin Yoo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201504072

  日期：2015.8.3

  (NHC=N‐heterocyclic carbene) have been synthesized and applied to the reductive formylation of amines using CO2 and Ph2SiH2. A rhodium‐based bis(tzNHC) complex (tz=1,2,3‐triazol‐5‐ylidene) was identified to be highly effective at a low catalyst loading and ambient temperature, and a wide substrate scope, including amines with reducible functional groups, were compatible.

  使用CO 2和氢硅烷对胺进行还原甲酰化是将CO 2引入有价值的有机化合物中的一种有吸引力的方法。然而，先前的系统需要高催化剂负载量或高温才能达到高效率，并且底物范围主要限于简单的胺。为了解决这些问题，已经合成了一系列烷基桥连的螯合双（NHC）铑配合物（NHC = N-杂环卡宾），并将其用于使用CO 2和Ph 2 SiH 2还原胺的甲酰化反应。铑基双（tz NHC）络合物（tz1,2,3-三唑-5亚基）在较低的催化剂负载量和环境温度下被认为是高效的，并且兼容广泛的底物范围，包括具有可还原官能团的胺。