AcGlySCH2C(O)NHMe | 289038-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: AcGlySCH2C(O)NHMe
• 英文别名: AcGlySCH2C(O)NHCH3；S-[2-(methylamino)-2-oxoethyl] 2-acetamidoethanethioate
• CAS: 289038-91-1
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 204.25
• InChiKey: AMVZCYRGKNWFJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AcGlySCH2C(O)NHMe 、 2-(二苯基膦基)苯硫酚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 S-(2-diphenylphosphanylphenyl) 2-acetamidoethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Staudinger Ligation:  A Peptide from a Thioester and Azide

  摘要：

  The technique of native chemical ligation enables the total chemical synthesis of proteins. This method is limited, however, by an absolute requirement for a cysteine residue at the ligation juncture. Here, this restriction is overcome with a new chemical ligation method in which a phosphinobenzenethiol is used to link a thioester and azide. The product is an amide with no residual atoms.

  DOI：

  10.1021/ol0060174
• 作为产物：
  描述：

  n-甲基-硫代乙酰胺 、 N-乙酰甘氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到AcGlySCH2C(O)NHMe
  参考文献：
  名称：

  无痕施陶丁格结扎反应机理及动力学

  摘要：

  无痕施陶丁格连接能够在硫代膦酸酯（或膦酸酯）和叠氮化物之间形成酰胺键，而不会掺入残留原子。在这里，详细表征了通过该反应进行的肽偶联。[(18)O]H(2)O 的实验表明，由（二苯基膦基）甲硫醇介导的反应是通过亚氨基膦中间体的 S-->N 酰基转移以形成氨基鏻盐，而不是通过氮杂-维蒂希反应进行的然后水解所得的硫代亚氨酸盐。基于连续 (13) C NMR 的测定表明，由（二苯基膦基）甲硫醇介导的甘氨酰残基 Staudinger 连接中的决定速率步骤是初始磷酰化物中间体的形成。不太有效的偶联试剂和反应条件导致胺副产物（由施陶丁格还原产生）或膦酰胺副产物（由氮杂-维蒂希反应产生）的积累。由（二苯基膦基）甲硫醇介导的施陶丁格结扎以二级速率常数（7.7 x 10（-3）M（-1）s（-1））和产量（95％）进行，通过添加外源性亲核试剂。由膦醇介导的连接具有较低的速率常数或较低的化学选择性。因此，(二苯

  DOI：

  10.1021/ja060484k

文献信息

• Selenocysteine in Native Chemical Ligation and Expressed Protein Ligation
  作者：Robert J. Hondal、Bradley L. Nilsson、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/ja005885t

  日期：2001.5.1

  Instruments. NMR spectra were obtained with Bruker AC-300 and Varian UNITY-500 spectrometers. Mass spectra were obtained with Perkin Elmer Sciex API 365 electrospray ionization (ESI) and Bruker Biflex III matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight (MALDI-TOF) instruments at the University of Wisconsin Biotechnology Center. Ultraviolet and visible absorbance was recorded with a Cary

  仪器。NMR 谱是用 Bruker AC-300 和 Varian UNITY-500 光谱仪获得的。使用威斯康星大学生物技术中心的 Perkin Elmer Sciex API 365 电喷雾电离 (ESI) 和 Bruker Biflex III 基质辅助激光解吸/电离飞行时间 (MALDI-TOF) 仪器获得质谱。紫外和可见光吸光度用来自 Varian 的配备有 Varian 温度控制器的 Cary Model 3 UV/VIS 分光光度计记录。