(E)-5-(tritylthio)pent-2-en-1-ol | 180973-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E)-5-(tritylthio)pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-5-tritylsulfanylpent-2-en-1-ol
• CAS: 180973-37-9
• 化学式: C₂₄H₂₄OS
• 分子量: 360.52
• InChiKey: UNVVSQXSGCXEFL-NYYWCZLTSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(tritylthio)pent-2-en-1-ol 在 Ti(IV) complex with (R)-(-)-binaphthyl amino alcohol lithium hydroxide 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碘 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 romidepsin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antitumor Depsipeptide FR-901,228

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9613724
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲硫醇 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.52h， 生成 (E)-5-(tritylthio)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  流动中非对映选择性羟醛反应的研究：（E）-（S）-3-羟基-7-三苯硫基-4-庚烯酸（环二肽HDAC抑制剂的关键组分）的合成

  摘要：

  实现了环二肽组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的关键成分（E）-（S）-3-羟基-7-三苯硫基-4-庚烯酸（5）的流式合成。使用装有聚合物支撑的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的流动反应器色谱柱和快速混合的流动反应器（Comet X-01），建立了用于合成α，β-不饱和酯8的高效流动系统。）。通过在流动系统中使用氢化二异丁基铝将α，β-不饱和酯8部分还原而有效地制备了烯醛9，并在低温下进行了连续流非对映选择性醇醛缩合反应，从而获得了所需醛醇的良好收率和非对映选择性10。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.051

文献信息

• An Efficient Partial Reduction of α,β-Unsaturated Esters Using DIBAL-H in Flow
  作者：Masahito Yoshida、Hiroyuki Otaka、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/ejoc.201402675

  日期：2014.9

  The partial reduction of α,β-unsaturated esters and benzoate derivatives to form the corresponding aldehydes was achieved using a flow reactor system within 1 s at a high flow rate (18 mL min–1) under cryogenic conditions (–97 °C). Commercially available diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) was used as the reductant. The desired enals and benzaldehyde derivatives, except for 4-methoxycinnamate and

  在低温条件 (–97 °C) 下，使用流动反应器系统在 1 秒内以高流速 (18 mL min-1) 部分还原 α,β-不饱和酯和苯甲酸酯衍生物以形成相应的醛。市售的氢化二异丁基铝 (DIBAL-H) 用作还原剂。除了 4-甲氧基肉桂酸酯和 4-甲氧基苯甲酸酯外，所需的烯醛和苯甲醛衍生物均以中等至高产率选择性地和经济地氧化还原。
• Total synthesis of spiruchostatin B aided by an automated synthesizer
  作者：Shinichiro Fuse、Kumiko Okada、Yusuke Iijima、Asami Munakata、Kazuhiro Machida、Takashi Takahashi、Motoki Takagi、Kazuo Shin-ya、Takayuki Doi

  DOI：10.1039/c0ob01169j

  日期：——

  The total synthesis of a natural productHDAC inhibitor, spiruchostatin B, was successfully achieved. A 5-step synthesis that included an asymmetric aldol reaction was carried out in an automated synthesizer to provide an (E)-(S)-3-hydroxy-7-thio-4-heptenoic acid segment that is the crucial structure of cysteine-containing, depsipeptidic natural products such as spiruchostatins, FK228, FR901375, and largazole for their inhibitory activity against HDACs.

  天然产物HDAC抑制剂spirochostatin B的全合成成功实现。通过自动化合成器执行了一种包含不对称羟醛反应的5步合成路线，得到了(E)-(S)-3-羟基-7-硫-4-庚烯酸片段，这一片段是包含半胱氨酸的脱硫肽类天然产物，如spirochostatins、FK228、FR901375和largazole，它们对HDACs具有抑制活性的关键结构。
• A fluorine scan on the Zn2+-binding thiolate side chain of HDAC inhibitor largazole: Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling
  作者：Bingbing Zhang、Jiami Liu、Dingding Gao、Xiaolin Yu、Jinlei Wang、Xinsheng Lei

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111672

  日期：2019.11

  comparable or enhanced activity and selectivity in enzymatic assays. Two of the sulfhydryl esters have also exhibited excellent inhibitory activity in cellular assays with a few selected cell lines. The C19-fluorinated analogue has been further studied by immunoblot analysis, confirming that it is a potent selective class I HDAC inhibitor and supporting that the potent cellular antiproliferative activity is

  基于常见单位在含硫天然组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）抑制剂家族中的独特作用，我们选择了拉加唑作为这些抑制剂的实例，并采用“氟扫描”策略来修饰该常见单位。因此，已经设计，合成和评估了一组氟代largazole类似物，并进行了酶法和细胞分析。初步结果表明，在单元的各个位置引入氟对HDAC的活性和选择性有重要影响。与文献中报道的经常导致活性显着降低或完全丧失的其他修饰不同，这些氟代硫醇中的大多数在酶法测定中均显示出可比或增强的活性和选择性。巯基酯中的两种在一些选定的细胞系的细胞测定中也表现出优异的抑制活性。通过免疫印迹分析对C19氟化类似物进行了进一步研究，证实了它是有效的选择性I类HDAC抑制剂，并支持有效的细胞抗增殖活性是由于HDAC抑制所致。分子对接研究表明，在C19位置引入氟不会改变原始的相互作用，但可能会改变结合构象，从而显着改善活性。证实它是有效的选择性I类HDAC抑制剂，并支持有效
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1S, 4S, 7Z, 10S, 16E, 21R)- 7-ETHYLIDENE-4,21-BIS(1-METHYLETHYL)-2-OXA-12,13-DITHIA-5, 8, 20, 23- TETRAAZABICYCLO[8.7.6]TRICOS-16-ENE-3, 6, 9, 19, 22-PENTONE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE (1S, 4S, 7Z, 10S, 16E, 21R)- 7-ÉTHYLIDÈNE-4,21-BIS(1-MÉTHYLÉTHYL)-2-OXA-12,13-DITHIA-5, 8, 20, 23- TÉTRAAZABICYCLO[8.7.6]TRICOS-16-ÈNE-3, 6, 9, 19, 22-PENTONE
  申请人：MSN LABORATORIES PRIVATE LTD

  公开号：WO2017068596A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention is relates to an improved process for the preparation (1S,4S,7Z,10S,16E,21R)-7-ethylidene-4,21-bis(1-methylethyl)-2-oxa-12,13-dithia-5,8,20,23-tetraazabi-cyclo[8.7.6]tricos-16-ene-3,6,9,19,22-pentone of formula I.

  本发明涉及一种改进的制备过程，用于制备式I的(1S,4S,7Z,10S,16E,21R)-7-乙烯基-4,21-双(1-甲基乙基)-2-氧-12,13-二硫-5,8,20,23-四氮杂环[8.7.6]三十一烯-16-烯-3,6,9,19,22-五酮。
• Process for the preparation of (1S, 4S, 7Z, 10S, 16E, 21R)-7-ethyldene-4,21-bis(1-methyl-ethyl)-2-oxa-12,13-dithia-5,8,20,23-tetraazabicyclo[8.7.6]tricos-16-ene-3, 6, 9, 19, 22-pentone
  申请人：Rajan Srinivasan Thirumalai

  公开号：US10562931B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  The present invention is relates to an improved process for the preparation (1S,4S,7Z,10S,16E,21R)-7-ethylidene-4,21-bis(1-methylethyl)-2-oxa-12,13-dithia-5,8,20,23-tetraazabi-cyclo[8.7.6]tricos-16-ene-3,6,9,19,22-pentone of formula I.

  本发明涉及一种制备式 I 的(1S,4S,7Z,10S,16E,21R)-7-亚乙基-4,21-双(1-甲基乙基)-2-氧杂-12,13-二硫杂-5,8,20,23-四氮杂双环[8.7.6]三os-16-烯-3,6,9,19,22-戊酮的改进工艺。