3-(三苯甲硫基)丙醛 | 150350-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 3-(三苯甲硫基)丙醛
• 英文名称: 3-(tritylthio)propanal
• 英文别名: trityl 3-mercaptopropionaldehyde；3-tritylsulfanylpropanal
• CAS: 150350-28-0
• 化学式: C₂₂H₂₀OS
• 分子量: 332.466
• InChiKey: ATCUEUQVJVXGLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，惰性气氛条件下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三苯甲硫基)丙醛 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.52h， 生成 (3S,4E)-3-羟基-7-[(三苯基甲基)硫基]-4-庚烯酸
  参考文献：
  名称：

  流动中非对映选择性羟醛反应的研究：（E）-（S）-3-羟基-7-三苯硫基-4-庚烯酸（环二肽HDAC抑制剂的关键组分）的合成

  摘要：

  实现了环二肽组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的关键成分（E）-（S）-3-羟基-7-三苯硫基-4-庚烯酸（5）的流式合成。使用装有聚合物支撑的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的流动反应器色谱柱和快速混合的流动反应器（Comet X-01），建立了用于合成α，β-不饱和酯8的高效流动系统。）。通过在流动系统中使用氢化二异丁基铝将α，β-不饱和酯8部分还原而有效地制备了烯醛9，并在低温下进行了连续流非对映选择性醇醛缩合反应，从而获得了所需醛醇的良好收率和非对映选择性10。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.051
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲硫醇 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3-(三苯甲硫基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  烷硫醇修饰的萘啶氨基甲酸酯二聚体（NCD）衍生物的合成及其与G–G错配DNA的结合特性

  摘要：

  据报道，一系列新的DNA结合分子NCD–C n –SH（n = 3、4、5和6），具有NCD（萘啶氨基甲酸酯氨基甲酸酯二聚体）结构域，选择性结合5'中的G–G错配-CGG-3'/ 5'-CGG-3'序列和一个巯基部分，在好氧条件下被氧化后会自发二聚为（NCD–C n –S）2。S–S二聚体（NCD–C n –S）2产生了1：1的结合复合物，具有改善的热稳定性。与CGG / CGG DNA结合的二聚体显示出比单体和先前合成的NCTn衍生物的结合更高的正协同性。二聚体NCD–C n –SH在CGG重复DNA上被选择性地加速，而在CAG重复DNA上没有被选择性地加速。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01632

文献信息

• Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Two Fluoroolefin Analogs of Largazole Inspired by the Structural Similarity of the Side Chain Unit in Psammaplin A
  作者：Bingbing Zhang、Guangsheng Shan、Yinying Zheng、Xiaolin Yu、Zhu-Wei Ruan、Yang Li、Xinsheng Lei

  DOI：10.3390/md17060333

  日期：——

  Largazole and the amide moiety in Psammaplin A, and thus designed and synthesized two novel fluoro olefin analogs of Largazole. The preliminary biological assays showed that the fluoro analogs possessed comparable Class I HDAC inhibitory effects, indicating that this kind of modification on the side chain of Largazole was tolerable.

  从Symploca属的海洋蓝藻中分离出的拉格唑是一种有效的选择性I类HDAC（组蛋白脱乙酰化酶）抑制剂。这种天然的16元大环二肽具有一个有趣的侧链单元，即3-羟基-7-巯基庚基-4-烯酸，它存在于许多其他天然的含硫HDAC抑制剂中。值得注意的是，Psammaplin A中出现了一个类似的片段，其中的酰胺部分取代了反烯烃部分，这是另一种具有强大的HDAC抑制活性的海洋天然产物。受这种结构相似性的启发，我们假设氟代烯烃部分将模仿拉尔加唑中的烯烃部分和Psammaplin A中的酰胺部分，从而设计和合成了两种新颖的拉尔加唑的氟代烯烃类似物。
• Total Synthesis and Stereochemical Revision of Burkholdac A
  作者：Zhengshuang Xu、Tao Ye、Junyang Liu、Xiao Ma、Yuqing Liu、Zhuo Wang、Shuqin Kwong、Qi Ren、Shoubin Tang、Yi Meng

  DOI：10.1055/s-0031-1290339

  日期：2012.3

  A stereocontrolled total synthesis of burkholdac A was completed, leading to a revision of the reported stereochemistry. burkholdac A - total synthesis - antitumor - stereochemical assignment

  立体控制的Burkholdac A的总合成完成，从而导致了报道的立体化学的修订。 burkholdac A-全合成-抗肿瘤-立体化学分配
• Modular synthesis and biological activity of pyridyl-based analogs of the potent Class I Histone Deacetylase Inhibitor Largazole
  作者：Dane J. Clausen、William B. Smith、Brandon E. Haines、Olaf Wiest、James E. Bradner、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.03.063

  日期：2015.8

  The formation of a series of analogs containing a pyridine moiety in place of the natural thiazole heterocycle, based on the potent, naturally occurring HDAC inhibitor Largazole has been accomplished. The synthetic strategy was designed modularly to access multiple inhibitors with different aryl functionalities containing both the natural depsipeptide and peptide isostere variant of the macrocycle

  基于有效的天然存在的HDAC抑制剂拉尔加唑，已经形成了一系列取代基，其包含吡啶部分代替天然噻唑杂环。模块化设计了合成策略，以获取具有不同芳基官能团的多种抑制剂，这些抑制剂同时包含大环化合物的天然十肽和肽等排异构体。本文描述了HDAC抑制剂文库的细胞毒性和生化活性。
• Radical-Mediated Thiol-Ene Strategy: Photoactivation of Thiol-Containing Drugs in Cancer Cells
  作者：Shuang Sun、Bruno L. Oliveira、Gonzalo Jiménez-Osés、Gonçalo J. L. Bernardes

  DOI：10.1002/anie.201811338

  日期：2018.11.26

  Photoactivated drugs provide an opportunity to improve efficacy alongside reducing side-effects in the treatment of severe diseases such as cancer. Described herein is a photoactivation decaging method of isobutylene-caged thiols through a UV-initiated thiol-ene reaction. The method was demonstrated with an isobutylene-caged cysteine, cyclic disulfide-peptide, and thiol-containing drug, all of which

  光活化药物为治疗癌症等严重疾病提供了提高疗效并减少副作用的机会。本文描述了通过UV引发的硫醇-烯反应对异丁烯笼蔽的硫醇进行光活化解笼的方法。该方法通过异丁烯笼住的半胱氨酸、环状二硫肽和含硫醇的药物进行了论证，所有这些药物在硫醇源和光引发剂存在下，在温和的紫外线照射下都能快速有效地释放。重要的是，研究表明组蛋白脱乙酰酶抑制剂拉格唑的活性在缝合时可以关闭，但在用非光毒性光照射时在癌细胞内选择性地打开。
• C-18位氟代的Laragzole类似物、其制备方法 和制备抗肿瘤剂的用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN109134512B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明属制药领域，涉及式(I)所示的的海洋天然产物环酯肽(即海洋天然产物Largazole)的氟代类似物、其制备方法和制药用途，经体外HDACs的抑制活性测试，结果显示，本发明所述的化合物具有强的、选择性的抑制HDACs的作用，进一步，含有本发明的化合物的药物或其组合物可制备抗肿瘤治疗剂。