N-(3-bromophenyl)pivalamide | 195389-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromophenyl)pivalamide
• 英文别名: N-(3-bromophenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 195389-97-0
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• mdl: MFCD00027994
• 分子量: 256.142
• InChiKey: LIJYXDKEMCTTAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  365.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromophenyl)pivalamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲烷磺酸 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到N,N′-(4,4′-dibromo-[1,1′-biphenyl]-2,2′-diyl)bis(2,2-dimethylpropanamide)
  参考文献：
  名称：

  钯（II）在室温下催化芳族芳烃邻-sp 2 C–H键的氧化均相和交叉偶联

  摘要：

  通过在催化性Pd（OAc）2和K 2 S 2 O 8作为氧化剂的存在下，通过对苯甲酸酯的芳基邻-sp 2 C-H键进行氧化偶联，成功地完成了2,2'-双苯胺的制备。在室温（25°C）下在MsOH / CF 3 CO 2 H（TFA）中溶解。在这些偶联反应中，被各种给电子或吸电子基团取代的苯甲酸酯的芳环是可容忍的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00120
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 间溴苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到N-(3-bromophenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下钯催化的区域选择性合成1-羟基咔唑

  摘要：

  已开发出钯催化的N -Ts-2-氨基-3'-羟基联芳基的好氧CH H酰胺化反应，以提供具有高区域选择性和效率的各种1-羟基咔唑。通过使用环境空气作为唯一的终端氧化剂，该协议得益于操作简便，稳健性和可持续性。从该方法获得的产物的进一步精制提供了容易获得各种咔唑生物碱的方法，包括咔唑醌和双咔唑。提出了一种机制，涉及在2-氨基-3'-羟基联芳基的更受空间阻碍的C2'-位置的双指导基团辅助区域选择性CH活化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801265

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed C-H Vinylation of Arenes: Access to Functionalized Styrenes
  作者：Jun Zhou、Xin Li、Gang Liao、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201800354

  日期：2018.12

  An effective method has been developed for Rh(III)‐catalyzed direct vinylation of arenes to give functionalized styrenes, using vinyltriethoxysilane as a convenient and inexpensive vinyl source. A wide variety of substrates, including 1‐aryl‐2‐pyrrolidinones, anilines, benzamides and ketones, were compatible with this reaction. Moreover, this method can be applied to the two‐step synthesis of functionalized

  已开发出一种有效的方法，可使用乙烯基三乙氧基硅烷作为方便，廉价的乙烯基来源，对Rh（III）催化的芳烃进行直接乙烯基化，以生成官能化的苯乙烯。此反应兼容多种底物，包括1-芳基-2-吡咯烷酮，苯胺，苯甲酰胺和酮。而且，该方法可以应用于功能化吲哚的两步合成。机理研究表明该反应可能通过氧化性Heck /去甲硅烷基化途径进行。
• [DE] 2-HETEROARYLCARBONSÄUREAMIDE<br/>[EN] 2-HETEROARYL CARBOXAMIDES<br/>[FR] 2-HETEROARYLCARBOXAMIDES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2003104227A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Die Erfindung betrifft neue 2-Heteroarylcarbonsäureamide und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten und zur Verbesserung der Wahrnehmung, Konzentrationsleistung, Lernleistung und/oder Gedächtnisleistung. (I): in welcher R1 1-Aza-bicyclo [2.2.2]oct-3-yl, welches gegebenenfalls über das Sticktoffätom mit einem Rest ausgewählt aus der Gruppe C1-C4-Alkyl, Benzyl und Oxy substituiert ist, A Sauerstoff oder Schwefel, der Ring B Benzo oder Pyrido, die jeweils gegebenenfalls durch Reste aus der Reihe Halogen, Cyano, Formyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Nitro, Amino, C1-C6-Alkyl und C1-C6-Alkoxy substituiert sind, E C≡C, Aryl und Heteroaryl, wobei Aryl und Heteroaryl durch Reste aus der Reihe Halogen, Cyano, Trifluormethyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Nitro, Amino, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkyl substituiert sein Können, bedeuten, sowie die Solvate, Salze oder Solvate der Salze dieser Verbindungen.

  这项发明涉及新的2-杂环芳基羧酰胺及其用于制备用于治疗和/或预防疾病以及改善感知、注意力、学习和/或记忆能力的药物的用途。其中，R1为1-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl，可能通过氮原子与来自C1-C4-烷基、苄基和氧的基团中的一种取代，A为氧或硫，环B为苯并或吡啶，并且可以通过来自卤素、氰基、甲酰基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氨基、C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基的基团取代，E为C≡C、芳基和杂环芳基，其中芳基和杂环芳基可以通过来自卤素、氰基、三氟甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氨基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-烷基的基团取代，以及这些化合物的溶剂化合物、盐或盐的溶剂化合物。
• Pd-Catalyzed Intermolecular <i>ortho</i>-C−H Amidation of Anilides by <i>N</i>-Nosyloxycarbamate
  作者：Ka-Ho Ng、Albert S. C. Chan、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/ja106364r

  日期：2010.9.22

  A palladium-catalyzed ortho-C-H amidation of anilides by N-nosyloxycarbamates was developed for the synthesis of 2-aminoanilines. This reaction can be carried out under relatively mild conditions and exhibits excellent regioselectivity and functional group tolerance. The amidation reaction is probably initiated by rate-limiting C-H cyclopalladation (k(H)/k(D) = 3.7) to form an arylpalladium complex

  开发了钯催化的邻位 CH 酰胺化 N-nosyloxycarbamates 的苯胺，用于合成 2-氨基苯胺。该反应可以在相对温和的条件下进行，并表现出优异的区域选择性和官能团耐受性。酰胺化反应可能通过限速 CH 环钯化 (k(H)/k(D) = 3.7) 引发，形成芳基钯配合物，然后进行氮烯官能化。
• General rhodium-catalyzed oxidative cross-coupling reactions between anilines: synthesis of unsymmetrical 2,2′-diaminobiaryls
  作者：Yang Shi、Jiahui Liu、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1039/c9cc01733j

  日期：——

  cross-coupling reactions. Furthermore, this Cp*-free catalytic reaction tolerates a range of functional groups and requires only a low molar ratio of coupling partners. These features expedite the synthesis of unsymmetrical 2,2′-diaminobiaryls.

  本文描述的是苯胺衍生物的双重螯合辅助RhCl 3催化的氧化C–H / C–H交叉偶联反应。该方法的重点是电子相似底物之间的化学和区域选择性交叉偶联，这在氧化性Ar–H / Ar–H交叉偶联反应中是一项极富挑战性的任务。此外，这种无Cp *的催化反应可耐受一定范围的官能团，并且仅需要低摩尔比的偶联配偶体。这些特征加速了不对称的2，2′-二氨基联芳基的合成。
• Palladium-Catalysed Synthesis of α-(Trifluoromethyl)styrenes by Means of Directed C-H Bond Functionalization
  作者：Qun Zhao、Tatiana Besset、Thomas Poisson、Jean-Philippe Bouillon、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/ejoc.201501217

  日期：2016.1

  We report the first introduction of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP) by directed C–H bond functionalization. The developed method gives straightforward access to α-(trifluoromethyl)styrene derivatives without prior prefunctionalization of the substrates. This palladium-catalysed transformation was applied to a broad range of substrates, and the corresponding trifluoromethylated products were obtained

  我们报告了通过定向 C-H 键功能化首次引入 2-溴-3,3,3-三氟丙烯 (BTP)。开发的方法可以直接获得 α-（三氟甲基）苯乙烯衍生物，而无需预先对底物进行预官能化。这种钯催化的转化应用于广泛的底物，并以良好的产率获得了相应的三氟甲基化产物。这种方法代表了以前用于访问此类分子的经典方法的替代途径。